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香水のミルセン |プルミエール ポー

グリーン、ハーブ AND FOUGERES  /  ハーバル · スパイシー · ペッパリー
ミルセン
Categoryグリーン、ハーブ AND FOUGERES
Subcategoryハーバル · スパイシー · ペッパリー
Origin
Volatilityトップノート
BotanicalN/A — モノテルペン（ホップ、アサ、ミルシア属に自然に含まれる）
Appearance無色透明の液体で、心地よいハーブ系の木質バルサミックな香りがします
Producing Countries中国、インド、アメリカ合衆国
Pyramidトップ

ピリッとしたグリーンで樹脂のような香り、金属的なエッジがあり、砕かれたホップの毬花や割れた月桂樹の葉を思わせます。リモネンよりもハーバルで、リナロールほどクリーンではありません。この香り自体よりも、それが何に変わるかが重要です。ミルセンはリナロール、ゲラニオール、シトロネロール、メントールの工業的な原料となります。

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

グリーンペッパーの香りに、樹脂のようなわずかに金属的なニュアンスが混ざっています。開口部は鋭くハーブのようで、砕かれたホップの毬花と半分に裂かれた新鮮な月桂樹の葉の間のような香りです。かすかなバルサミックな甘さが下に感じられますが、乾いた印象で蜂蜜のような甘さはありません。この分子はその有名な派生物とは全く異なり、リナロールの花の透明感、ゲラニオールのバラの甘さ、メントールの冷たさはすべて欠けています。残るのは生のテルペンの骨格で、厳格で植物的、そして揮発が速いものです。

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

CAS 123-35-3。ベータ-ミルセンは非環状モノテルペン（C₁₀H₁₆、分子量136.24）であり、香料サプライチェーンにおいて重要な分子です。その香りは、ペッパリーでハーバル、わずかにバルサミックでカンナビスやホップの特徴を持ちますが、普遍的な前駆体としての役割が主です。ミルセンからは、業界でリナロール（塩化水素付加と加水分解を経て）、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、シトロネラール、L-メントールが合成されます。この単一の分子がなければ、調香師のパレットの半分は10倍のコストがかかるでしょう。

その嗅覚的特徴は独特ですが、単独で紹介されることは稀です。ScenTreeは、他のテルペンと区別するケーパーのような独特の側面を説明しています。アルファ-ピネンよりも乾燥感がありハーバルで、リモネンよりも柑橘感が少なく、リナロールという自身の誘導体のような花のような高揚感はありません。この分子は非常に揮発性が高く（沸点166-168°C、純粋状態での持続性は1時間未満）、アルカリ性媒体では不安定で、石鹸基材やキャンドルの配合には適しません。

ミルセンの商業的に最も重要な誘導体はジヒドロミルセノール（CAS 18479-58-8）で、酸触媒加水分解によって生成されます。香料業界は年間約3,000〜4,000トンのジヒドロミルセノールを消費しており、これは他のどの単一香料化学物質よりも多く、機能性香料や高級香水におけるクリーンでシトラスのような金属的なフレッシュさのために主に使用されています。ミルセンはまた、いくつかのシクロヘキセン誘導体の捕捉体のディールス・アルダー合成におけるジエンとしても機能します。

ホップ（Humulus lupulus）に自然に存在し、主要なモノテルペンです。レモングラスオイル（最大40%）、カンナビス（品種によってテルペン分画の29〜66%）、ベイローレル、カルダモン、マンゴーにも含まれます。名前はフトモモ科のブラジルの低木属Myrciaに由来します。

Did You Know?

Did you know?
米国国立毒性プログラムの2年間の経口投与研究（NTP TR 593、2010年）では、オスのラット（腎尿細管腫瘍）およびオスのマウス（肝細胞腺腫、癌、肝芽腫）において、ベータ-ミルセンの発がん活性の明確な証拠が見つかりました。それにもかかわらず、ミルセンは香料の皮膚適用に関してIFRAの制限を受けていません。これは、曝露経路、投与量、代謝が「発がん物質」という二元的なラベルよりも重要であることを示しています。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 約400℃でベータピネンを熱分解して工業的に生産されます。ベータピネンは、パルプ・製紙製造の副産物であるターペンチンから得られます（世界の硫酸塩ターペンチン生産量：約33万トン/年）。熱分解により、モル比で75～77％のミルセンを含む粗製品が得られ、主要な副生成物としてリモネン（9％）と1,8-p-メントハジエン（2％）が含まれます。理論的な収率は93.5％に達しますが、副反応のため工業的な収率は通常75～85％です。米国の生産量は年間4,500～22,700トンと報告されています（EPAインベントリ更新規則、1986～2006年）。また、レモングラス油（最大40％）やホップ精油にも自然に含まれますが、天然分離は合成生産に比べて商業的に競争力がありません。共役ジエン構造のためミルセンは酸化されやすく、市販グレードはBHTまたはトコフェロールで安定化が必要です。

Molecular FormulaC10H16
CAS Number123-35-3
Botanical NameN/A — モノテルペン（ホップ、アサ、ミルシア属に自然に含まれる）
IFRA Status既知の制限はありません
Synonymsベータ-ミルセン、ミルシア
Physical Properties
Lasting Power< 1時間（ストレート）
Appearance無色透明の液体で、心地よいハーブ系の木質バルサミックな香りがします
Boiling Point166.00から167.00 °C @ 760.00 mm Hg
Flash Point103.00 °F TCC（39.44 °C）
Specific Gravity0.79100から0.79500まで @ 25.00 °C
Refractive Index1.46600から1.47100まで @ 20.00 °C
Melting Point-10.00 °C @ 760.00 mm Hg

In Perfumery

工業用前駆体およびマイナーモディファイア。ミルセンの香水における重要性は、嗅覚的というよりも圧倒的に化学的です。これは、リナロール（世界で最も消費されている香料分子）、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、L-メントールの合成の出発原料です。その誘導体であるジヒドロミルセンオール（年間3,000〜4,000トン）は、1980年代後半以降のすべての大衆向けフレッシュクリーン調の基盤となっています。独自の香り成分としては、ミルセンはホップ調や月桂樹の再現におけるハーバルで樹脂のような特徴に寄与しますが、高級香水で単独使用されることはほとんどありません。テルペン系のモディファイアとして機能し、トップノートにグリーンでペッパリーなアクセントを与えますが、持続性が低く、アルカリ性や加熱環境での不安定さから直接の使用は制限されます。Premiere Peauの配合での使用例は知られていません。

See Also

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