ノートカトン

ビターなグレープフルーツの皮、リモネンよりも鋭く、よりシトラスらしく、ベルガモットよりも花の香りが少なく、オレンジオイルの甘さはない。ドライなシダーウッドのアンダートーンがシトラス分子に予想外の深みを与える。レモンよりも刺激的で、ライムよりも青臭さが少なく、鼻だけでなく口の中でも感じられるピリッとした味わい。ベルガモットがアールグレイの優雅さを持つのに対し、ノートカトンは砂糖なしで半分食べられたグレープフルーツの率直な正直さを持つ。肌の上では、最初のビターシトラスの爆発が1時間以内に清潔で木質のドライなささやきに変わり、ほとんどのモノテルペン系シトラス素材よりも桁違いに長く持続する。

CAS 4674-50-4。エレモフィラン類に属する二環式セスキテルペンケトン。分子式 C₁₅H₂₂O、分子量 218.34。1962年にホルガー・エルトマンと広瀬義輝によってアラスカイエローシダー（Callitropsis nootkatensis）の心材から初めて単離され、その木の名前にちなんで命名された。この木の名前はバンクーバー島のヌーチャヌルト族の伝統的領域であるヌートカサウンドに由来する。

香りは間違いなくグレープフルーツそのもの。リモネンの一般的な柑橘香でもなく、ベルガモットの芳香性フローラルシトラスでもない。ノートカトンは、グレープフルーツ（Citrus paradisi）を他の柑橘類と区別する特有の苦味と爽やかな皮の香りをもたらす。乾いたシダーの下地が他の自然由来の源と結びつける。テスト紙上では鋭く苦味のあるフレッシュな香りで開き、その後、数日間持続する木質で清潔なドライダウンに落ち着く。TGSCの記録では、ジプロピレングリコール20%中で236時間の持続性を示し、トップノートに分類される分子としては驚異的。

自然界では3つの源に存在する：グレープフルーツの皮油（0.1～1%の濃度で、果実の特徴的な香りを担う化合物）、ベチバー油（Vetiveria zizanioides）約5%（ハイチ産ベチバーにグレープフルーツの香りが感じられる理由）、そしてアラスカイエローシダーの心材。商業生産はバイオテクノロジーに移行しており、酵母（Saccharomyces cerevisiae）が安価で豊富なオレンジの皮由来セスキテルペン、バレンセンをシトクロムP450酵素CYP706M1を介してノートカトンに酸化する。この発酵法はEvolvaとIsobionics（現在はBASF）が開発し、価格を約4,000ドル/kgから2,000ドル/kgに削減した。

この分子はフレーバー化学において顕著なキラル嗅覚非対称性を示す。天然の（+）エナンチオマーは飽和蒸気中で30 ppmの臭気閾値を持つが、（−）エナンチオマーは66,000 ppmを必要とし、2,200倍の差がある。2020年8月、EPAはノートカトンを過去10年以上で初の新しい虫除け有効成分として登録し、ダニや蚊に効果があることを認めた。食用グレードのフレーバー化合物でありながら昆虫を忌避する珍しい分子である。

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