テルピノレン

α-ピネンの松脂のような刺激的な苦みがなく、甘くて松の香りがします。油っぽく樹脂のような温かみが開口部を支配し、すぐに透き通ったライムの皮のシトラスノートが続きます。ジューシーでもなく、爽やかでもなく、木の器に置かれた乾燥したライムの皮のような感じです。その下には、アークタンダーが特徴的だと指摘したかすかなアニスの甘さがあり、完全にアニスでもフェンネルでもない、松の香りが攻撃的にならないようにする柔らかく丸みのある質感があります。

γ-テルピネン（より鋭く、テルペン的でハーブのよう）と比べると、テルピノレンはより丸みがあり甘いです。リモネン（明るくジューシーでフルーティー）と比べると、より木質で樹脂のような香りです。評価者の中にはライラックのような花のヒントを感じる人もいますが、それは実際に存在するものの非常にかすかで、ノートというよりは質感として感じられます。ブロッター上では、この分子は4時間後にはほとんど消え、かすかな清潔感のある木質でワックスのような痕跡だけが残ります。

CAS 586-62-9。分子式 C₁₀H₁₆、MW 136.24 g/mol。IUPAC名：1-メチル-4-(プロパン-2-イルイデン)シクロヘキサ-1-エン。単環式モノテルペン炭化水素で、テルピネンの3つの異性体（アルファ-テルピネン、ガンマ-テルピネン、テルピノレン）の一つであり、p-メタン骨格内の2つの炭素-炭素二重結合の位置が異なる。デルタ-テルピネンとも呼ばれる。

香りは甘く、松のようで油っぽく、特有のアニスのような下地があり、より刺激的なテルペン炭化水素と区別される。Arctander（1969年）は「ピネンほど刺激的ではなく、しばしばわずかにアニスのような甘さがあり、一般的にテレピンのような香りはない」と表現している。かすかな柑橘の透明感があり、レモンジュースではなくライムの皮のようで、短く花のささやきがあり、一部の評価者はそれをライラックに例える。全体の印象は、冷たい空気で切られた暖かい松の樹脂のようである。持続性は低く、100%のブロッターで約4時間であり、厳密にトップノートの素材である。

自然発生

テルピノレンは広く存在するが、ほとんどの精油では少量の成分である。ティーツリーオイル（Melaleuca alternifolia）では揮発性成分の1.5〜3.5%を占める。パセリ葉油（Petroselinum crispum）では、品種や収穫時期によって8〜13%に達することもある。モロッコ松油（Pinus spp.）では約3.9%。カルダモン、マジョラム、クミン、コリアンダー、バジル、オールスパイス、アンジェリカ根、ジュニパーベリー、ジンジャー、ナツメグ、ベルガモット、ブラッドオレンジ油にも微量から少量含まれる。ほとんどの植物ケモタイプではテルピネン異性体の中で最も少なく、ガンマ-テルピネンとアルファ-テルピネンは通常より高濃度で存在する。

製造

商業用テルピノレンは主に、紙パルプ産業の廃棄物である硫酸塩ターペンから得られるアルファピネンの酸触媒異性化によって生産されます。アルファピネンは鉱酸、ゼオライト、クレイ、またはスルホン酸樹脂などの酸触媒で処理されると、リモネン、アルファテルピネン、ガンマテルピネン、テルピノレン、p-シメンなどの単環式生成物の混合物に再配置され、同時に二環式生成物（カンフェン、トリシクレン）も生成されます。テルピノレンは精密な分別蒸留によって分離され、183〜185°Cの沸点範囲で回収されます。商業純度は90〜100％です。ターペン原料は再生可能であり、テルピノレンはバイオベースの香料化学物質です。

安定性と安全性

アリル位を持つすべてのモノテルペン炭化水素と同様に、テルピノレンは空気に曝露されると自己酸化しやすいです。生成されるヒドロペルオキシドやアルデヒドは接触感作剤として作用する可能性があり、これはリモネン、リナロール、アルファテルピネンと共通の懸念事項です。新鮮で適切に保管された材料（密封、冷蔵、24ヶ月未満）は、10％濃度でのヒトパッチテストで刺激や感作を示しません。FEMA GRAS #3046。経口LD₅₀（ラット）：4,390 mg/kg。経皮LD₅₀（ウサギ）：>5,000 mg/kg。

関連ノート

参照： シダーウッド, ジュニパー, カルダモン, バジル.

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