NATUURLIJK EN SYNTHETISCH, POPULAIR EN VREEMD / kruidig · warm · rijk
Eugenol
Category
NATUURLIJK EN SYNTHETISCH, POPULAIR EN VREEMD
Subcategory
kruidig · warm · rijk
Origin
Volatility
Hartnoot
Botanical
Syzygium aromaticum
Appearance
lichtgeel tot donkergeel heldere vloeistof
Odor Strength
Medium
Producing Countries
India, Indonesië, Madagaskar, Sri Lanka
Pyramid
Hart
De geur van de tandartsstoel — droog, scherp, fenolisch. Eugenol (4-allyl-2-methoxyfenol, CAS 97-53-0) is het dominante molecuul in kruidnagelknopolie (72–82%) en kruidnagelbladolie (80–92%), en de enige verbinding die het meest verantwoordelijk is voor de kruidige warmte in de parfumerie. Onverdund bijt het als heet metaal; bij 0,1% wordt het een anonieme warme gloed achter bijna alles.
Op volle sterkte: droog, scherp, fenolisch-kruidig met een metalen randje — denk aan het bijten in een hele kruidnagel, niet aan het nippen van chai. Harder en minder zoet dan cinnamaldehyde, minder rokerig dan guaiacol, zonder de houtachtige diepte van beta-caryofylleen (dat in kruidnagelolie voorkomt maar een aparte molecule is). Terwijl het vervliegt, komt er een warme balsemachtige zoetheid naar voren, vaag vergelijkbaar met gekookte fruitconserven. De droogte is poederig, warm, aanhoudend — nog steeds herkenbaar als kruidnagel, maar afgezwakt, als de herinnering aan specerij in plaats van de aanwezigheid ervan. Op de huid vervaagt het tandheelkundig-medicinale aspect sneller dan op papier, en blijft er een zachte amber-vanilleachtige spoor achter.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherp, droog, fenolisch-kruidige kruidnagel — bijna metallisch, met een medicinale bijt die doet denken aan tandcement. Direct herkenbaar, doordringend, assertief.
After a few hours
After a few hours
De metalen rand trekt zich terug. Er verschijnt een warme, licht zoet-balsamische kwaliteit onder de kruidigheid. Ronder, toegankelijker — dichter bij glühwein dan rauwe kruidnagelknop. De associatie met tandheelkunde vervaagt.
After a few days
After a few days
Een stille, poederige warmte blijft op stof achter. Vaag kruidig, droog, met een zachte amber-vanille ondertoon. De substantiviteit is sterk — ongeveer 52 uur bij volledige concentratie op blotter.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
Op een geurstrip op volle sterkte is eugenol hard, droog, bijna metallisch — meer als een hete spijker dan als glühwein. Het heeft een fenolische scherpte die het onderscheidt van de aldehydische zoetheid van cinnamaldehyde of de rondheid van vanilline. Bij 1% verdunning neemt de scherpte af en verschijnt een warme, licht balsemachtige ondertoon. Bij 0,1% wordt het ervaren als een generieke kruidige warmte die achter bijna alles kan zitten. Die concentratie-afhankelijke persoonlijkheid maakt eugenol zo aanpasbaar — en zo gemakkelijk te overdoseren.
De molecule wordt geïsoleerd uit kruidnagelknoppen (Syzygium aromaticum) of, vaker voor industrieel gebruik in bulk, uit kruidnagelbladolie. Indonesië produceert ongeveer 70% van de wereldwijde kruidnagels, met Madagaskar als grootste leverancier van de rest. Isolatie gebeurt via alkalische extractie: natriumhydroxide zet de fenolische hydroxyl van eugenol om in wateroplosbaar natrium eugenolaat, waardoor het gescheiden wordt van eugenylacetaat en beta-caryofylleen. Neutralisatie met zwavelzuur bevrijdt vrije eugenol, die onder vacuüm wordt gedistilleerd tot zuiverheid. Pilot-installaties leveren ongeveer 50% van het gewicht van ruwe kruidnagelolie onder geoptimaliseerde omstandigheden.
In de parfumerie is eugenol het skelet van het anjerakkoord — de klassieke reconstructie combineert het met isoeugenol (CAS 97-54-1, zachter, vanilline- bloemige kruidigheid) en methylsalicylaat (de scherpte van wintergroen). De 51e wijziging van IFRA beperkt isoeugenol tot 0,11% in fijne parfums (Categorie 4), ver onder de doses die traditionele anjerformules vereisten, wat dit akkoord een van de moeilijkste reconstructies in de moderne parfumerie maakt. Eugenol zelf is beperkt tot 2,5% in Categorie 4 en is een van de door de EU gereguleerde allergenen die bij een gehalte boven 0,001% in leave-on producten of 0,01% in rinse-off producten verplicht op het etiket moeten worden vermeld.
Buiten anjer functioneert eugenol als een hartnootmodifier in ambercomposities, die vanilline en labdanum met elkaar verbindt. Het versterkt rozenakkoorden — eugenol komt van nature voor in rozenolie tot 2,5%, een klein maar structureel belangrijk bestanddeel — en vormt de kruidige ruggengraat in fougère-structuren tussen lavendel en eikenmos. Het is ook een chemische voorloper: isomerisatie van eugenol naar isoeugenol gevolgd door oxidatieve splitsing levert vanilline op, een route die industrieel relevant blijft naast processen afgeleid van lignine en guaiacol.
Indonesië produceert ongeveer 70% van de wereldwijde kruidnagels, maar bijna geen enkele belandt in kruidenrekken of parfums. Ongeveer 90% van de Indonesische kruidnageloogst wordt binnenlands geconsumeerd in kretek-sigaretten, een mengsel van tabak en gehakte kruidnagelknoppen dat wordt gerookt door naar schatting 90% van de Indonesische rokers. Een enkele kretek levert 2.490 tot 37.900 microgram eugenol af in de hoofdrook. De kretek-industrie is, qua volume, de grootste enkele consument van eugenol ter wereld — veel groter dan de parfum- en tandheelkundige industrieën samen.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Eugenol wordt geïsoleerd uit kruidnagelknopolie (Syzygium aromaticum, 72–82% eugenolgehalte) of kruidnagelbladolie (80–92% eugenol) door middel van alkalische extractie. Het proces maakt gebruik van de fenolische -OH-groep van eugenol: behandeling met NaOH zet het om in wateroplosbaar natrium eugenolaat, waardoor het gescheiden wordt van niet-fenolische oliecomponenten (eugenylacetaat, bèta-caryofylleen). Neutralisatie met H₂SO₄ herstelt vrije eugenol, die wordt gezuiverd door vacuümdistillatie. Pilotinstallaties bereiken opbrengsten van ongeveer 50% van het gewicht van ruwe kruidnagelolie onder geoptimaliseerde omstandigheden. Eugenol kan ook worden gesynthetiseerd uit guaiacol en allylchloride, hoewel het natuurlijke isolaat de markt domineert. De wereldwijde productie van kruidnagelolie bedraagt jaarlijks meer dan 4.500 ton, met Indonesië en Madagaskar als belangrijkste bronnen.
Beperkt volgens de 51e wijziging van IFRA. Maximaal 2,5% in fijne parfums (Categorie 4). Isoeugenol (CAS 97-54-1) verder beperkt tot 0,11% in Categorie 4. EU-gereguleerd allergeen dat verplichte etikettering vereist boven 0,001% in producten die op de huid blijven of 0,01% in uitspoelproducten (Verordening 1223/2009).
Eugenol (CAS 97-53-0, MW 164,20 g/mol) is een hartnoot-kruidenmodifier en een van de meest structureel belangrijke moleculen in de parfumerie. Het definieert drie belangrijke akkoordtypes: anjer (eugenol + isoeugenol + methylsalicylaat), amber-kruidige basen (eugenol + vanilline + labdanum + coumarine) en kruidig-roos (waar het het van nature aanwezige eugenol in rozenolie tot wel 2,5% versterkt). In fougère-architectuur vormt het de brug tussen het aromatische hoofd (lavendel, geranium) en de mosachtige-houtachtige basis. In ambercomposities zorgt het voor een droge, hoekige warmte tussen de zoetheid van vanilline en de rokerigheid van labdanum. De 51e wijziging van IFRA beperkt eugenol tot 2,5% in fijne parfums (Categorie 4). Isoeugenol, het isomeer en partner in anjerakkoorden, is beperkt tot 0,11% — waardoor eugenol de laatste overgebleven pijler is van de traditionele anjerconstructie bij bruikbare doseringen. Eugenol is ook het uitgangsmateriaal voor synthetische vanilline via isomerisatie en oxidatieve splitsing, en voor isoeugenol zelf (via base-gekatalyseerde isomerisatie van de allyl- naar propenyl-zijketen).
