Acetofenon

Identitet og egenskaper

Det foretrukne IUPAC-navnet er 1-fenyletenon, og molekylvekten er 120.15. Navnet acetofenon er i IUPAC-anbefalingene fra 2013 beholdt bare for generell nomenklatur, og ingen substitusjon er tillatt. Det er lett løselig i vann og tettere enn vann. Løseligheten i vann er 5.5 g/L ved 25 °C. Det er lett løselig i alkohol, kloroform, eter, fete oljer og glyserol. Det er også løselig i aceton og benzen, og det er blandbart med etanol over 20 °C. Dampene er tyngre enn luft. Smaken beskrives som søt og skarp, og også som bitter med et aromatisk preg av kirsebærgrener.

Forekomst

Acetofenon forekommer naturlig i mange matvarer, blant annet eple, ost, aprikos, banan, storfekjøtt og blomkål. Det er en av minst 24 kjente bestanddeler i bevergeit. Blant stoffene med feromonaktivitet er det et av de sterkeste, sammen med 4-etylfenol, katekol og 3-hydroksyacetofenon.

Bruksområder

Kommersielt viktige harpikser fremstilles ved å behandle acetofenon med formaldehyd og en base, og disse harpiksene inngår i belegg og trykksverte. Harpiksene dannes ved aldolkondensasjon. Hydrogenering av dem gir modifiserte harpikser som brukes i belegg, trykksverte og lim. Polyolen som oppnås ved hydrogeneringen, kan videre tverrbindes med diisocyanater. Acetofenon brukes i syntesen av mange legemidler. Det er også et råmateriale for varmestabilisatorer i PVC og kan brukes som rent løsemiddel. Det brukes også som polymerisasjonskatalysator. Fordi det er prokiralt, er det et populært testsubstrat i forsøk med asymmetrisk hydrogenering.

Sikkerhet og regulering

Oral LD50 hos rotter er 815 mg/kg. I mennesker metaboliseres acetofenon til benzosyre, karbonsyre og aceton. Hippursyre dannes som en indirekte metabolitt, og mengden i urin kan brukes til å bekrefte eksponering for acetofenon, selv om andre stoffer som toluen også øker mengden hippursyre i urin. Acetofenon irriterer hud og øyne mildt, og dampene kan virke narkotisk i høye konsentrasjoner. Det er for tiden plassert i gruppe D for kreftfremkallende egenskaper, noe som innebærer at det foreløpig ikke finnes bevis for at stoffet forårsaker kreft hos mennesker. Den vitenskapelige komiteen for forbrukersikkerhet (SCCS) vedtok sin endelige uttalelse om acetofenon 14. oktober 2026. Uttalelsen tar hensyn til den mulige klassifiseringen av acetofenon som «Repr.1B» i henhold til CLP-forordningen. Den vurderer acetofenon som trygt i konsentrasjoner på opptil 100 ppm (0.01%) i kosmetiske produkter for voksne og barn fra 3 års alder, inkludert eksponering fra andre kilder enn kosmetikk. Naturlige komplekse stoffer ble ikke vurdert i uttalelsen, så konklusjonen om sikkerhet gjelder bare acetofenon som en del av disse stoffene, ikke stoffene som sådanne.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery-sett.

—

Relatert: Mandel · Benzaldehyd · Svart valnøtt · Paranøtt · Brødfrukt · Lysnøtt · Cashewnøtt · Kastanje