Benzaldehyd

Identitet

Benzaldehyd er blant de enkleste aromatiske aldehydene og et av de mest industrielt nyttige. Molekylvekten er 106.12. I luft oksideres det til benzosyre. Det er blandbart med alkohol, eter, faste og flyktige oljer, og løseligheten i vann ved 25 °C er 6950 mg/L. Det er en sterkt lysbrytende væske som blir gulaktig ved lagring. Tettheten er 1.044 g/mL, og dampen er tyngre enn luft. Det er løselig i flytende ammoniakk og er stabilt under anbefalte lagringsforhold.

Naturlig forekomst

Benzaldehyd og lignende kjemikalier finnes naturlig i mange matvarer. Det meste av benzaldehydet folk får i seg, kommer fra naturlige plantebaserte matvarer, for eksempel mandler. Mandler, aprikoskjerner, eplekjerner og kirsebærsteiner inneholder betydelige mengder amygdalin. Dette glykosidet brytes ned ved enzymkatalyse til benzaldehyd, hydrogencyanid og to ekvivalenter glukose. Svovelsyre hydrolyserer amygdalin til glukose, benzaldehyd og hydrogencyanid. Benzaldehyd, som er en bestanddel av bittermandelolje, kan utvinnes fra en rekke andre naturlige kilder.

Kjemi

Benzaldehyd reduserer ammoniakkalsølvnitrat, men ikke Fehlings løsning. Det er flyktig med damp. I det klassiske eksempelet på benzoinaddisjon omdannes benzaldehyd til benzoin. Benzoinaddisjonen katalyseres av nukleofiler som cyanid eller et N-heterosyklisk karben. Benzaldehyd er både protonakseptor og protondonor i benzoinaddisjonen. Dette gjør det mulig å syntetisere blandede benzoiner med ulike grupper på hver halvdel av produktet. Med dioler, inkludert mange sukkerarter, kondenserer benzaldehyd og danner benzylidenacetaler. Via aldolkondensasjoner omdannes benzaldehyd til derivater av kanelaldehyd og styren. Syntesen av mandelsyre begynner med addisjon av blåsyre til benzaldehyd. Det resulterende cyanohydrinet hydrolyseres til mandelsyre.

Industriell bruk

I industrielle sammenhenger brukes benzaldehyd hovedsakelig som forløper til andre organiske forbindelser, fra legemidler til plasttilsetninger. Anilinfargestoffet malakittgrønt fremstilles av benzaldehyd og dimetylanilin. Benzaldehyd er også en forløper til visse akridinfargestoffer. Benzaldehyd brukes som bistøtende middel.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

Relatert: Acetofenon · Mandel · Svart valnøtt · Paranøtt · Brødnøtt · Lysnøtt · Cashewnøtt · Kastanje