Home › Glossary › Benzaldehyd

Benzaldehyd

Q: Is Benzaldehyd natural or synthetic?

. Extraction: Kommersiell forsyning er overveiende syntetisk, via to metoder: (1) væskefaseklorering av toluen til benzalklorid, etterfulgt av alkalisk hydrolyse — den eldre, dominerende industrielle prosessen; (2) katalytisk dampfaseoksidasjon av toluen med luft over vanadiumoksidkatalysatorer. Naturlig benzaldehyd utvinnes fra steinfruktkjerner (aprikos, kirsebær, fersken, bittermandel) ved enzymatisk hydrolyse av amygdalin, som brytes ned trinnvis — amygdalin til prunasin, prunasin til mandelonitril, mandelonitril til benzaldehyd pluss hydrogencyanid. Den resulterende oljen må gjøres FFPA (fri for prussisyre) ved vask med jernsulfat og kalk før bruk. Naturlig produksjon er omtrent 20 tonn per år globalt, en brøkdel av syntetisk produksjon..

SØTE OG GOURMAND-AROMAER / gourmand · mandel · kirsebær

Benzaldehyd

Category	SØTE OG GOURMAND-AROMAER
Subcategory	gourmand · mandel · kirsebær
Origin
Volatility	Toppnoter
Botanical	Prunus dulcis (bittermandel) — forekommer også i kirsebær-, fersken- og aprikoskjerner
Appearance	Fargeløs til gulaktig væske med karakteristisk lukt av bittermandel
Odor Strength	Høy
Producing Countries	Kina, USA, Tyskland, India
Pyramid	Topp

Marsipan rett fra ovnen, med en bitter kjerne som biter under. Lukten av å knekke en kirsebærstein mellom tennene — søt, skarp, mandeltørr, svakt medisinsk i kantene.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Skarp, søt, bitter-mandel med undertoner av kirsebærstein. Åpningen er nesten aggressiv — et flyktig utbrudd som treffer bak i halsen. Innen få minutter rundes den av til varm marsipan, nøtteaktig og ren. Tydelig tørrere enn vanillin, som oppleves som krem-søt. Tydelig mindre støvete enn heliotropin, som bærer en pudderaktig fiolskygge. Kirsebærkvaliteten er ikke saftig-rødt fruktkirsebær, men det harde, bitre kjernen inni steinen. En dråpe acetoften skyver den mot maraschino. Alene leses benzaldehyd som bakeri snarere enn frukthage.

Evolution over time

Immediately

Skarpt, flyktig bittermandel-eksplosjon — nesten løsemiddellignende i de første sekundene. Kirsebærstein, marsipan, lett medisinsk. Aggressiv på nært hold.

After a few hours

Den skarpe kanten forsvinner innen 30–60 minutter. Det som blir igjen er varmt, nøtte-søtt, bakeriaktig. Marsipanfasetten dominerer. Varigheten er lav — stort sett fordampet etter to timer på huden.

After a few days

Faktisk borte. Benzaldehyd er en ekte toppnote (kokepunkt 178°C, 4 timers varighet ved 100 % ifølge TGSC). På teststrimmel kan et svakt søtt-nøtteaktig spøkelse vedvare. På huden er ingenting merkbart.

The Full Story

CAS 100-52-7. Molekylvekt 106,12. Den enkleste aromatiske aldehyden — en benzenring med en enkelt CHO-gruppe. Benzaldehyd er molekylet som gir bitre mandler deres karakteristiske lukt. Det utgjør 80–95 % av naturlig bittermandelolje og er det primære flyktige stoffet som frigjøres når steinfruktkjerner (kirsebær, fersken, aprikos) knuses, via enzymatisk hydrolyse av det cyanogene glykosidet amygdalin.

Duften er umiddelbar og umiskjennelig: skarp, søt, nøtteaktig, med en karakteristisk bitter-kjerne kant. Tørrere og mer kantete enn vanillin, mindre karamellisert enn furfural, mindre støvete enn heliotropin. Det er en svak medisinsk undertone ved høy konsentrasjon — nesten løsemiddellignende — som mykner innen få minutter til varm marsipan. Kirsebærstein-kvaliteten er spesifikk: det er grunnen til at maraschino-kirsebær, amaretti-kjeks og mandel-ekstrakt alle lukter beslektet. De inneholder alle benzaldehyd.

I parfymeri fungerer benzaldehyd som en toppnotemodifikator i kirsebær-, mandel- og steinfruktakkorder. Den er flyktig (kokepunkt 178 °C, flammepunkt 63 °C) og fordamper raskt — et to-timers molekyl på huden. Dens virkelige kraft er kjemisk: benzaldehyd er en forløper til mange duftstoffer. Den danner en Schiff-base med metyl-antranilat (CAS 37837-44-8) brukt i rekonstruksjoner av appelsinblomst. Den kondenserer med acetaldehyd for å gi kanelaldehyd. Med kaliumcyanid gjennomgår den benzoin-kondensasjon — en av de første karbon-karbon-binding dannende reaksjonene som ble studert (Liebig og Wöhler, 1832).

Kommersiell forsyning er nesten utelukkende syntetisk. Molekylet er billig og lett å produsere. Naturlig benzaldehyd, utvunnet fra aprikoskjerner etter fjerning av hydrogencyanid (FFPA — fri for prussisk syre), utgjør omtrent 20 tonn per år globalt — et nisjemarked for naturlig smakstilsetning.

Denne noten i Première Peau. Insuline Safrine. Prøv alle syv ekstrakter i Discovery Set.

—

Relatert: Acetofenon · Mandel · Svart valnøtt · Brasilnøtt · Brødfrukt · Kandelnøtt · Cashew · Kastanje

Did You Know?

Did you know?

I 1832 studerte Wöhler og Liebig bittermandelolje (benzaldehyd) og oppdaget at en C7H5O-fragment forble uendret gjennom alle reaksjonene de prøvde — klorering, amid-dannelse, syreomdannelse. De kalte det 'benzoyl-radikalet.' Artikkelen regnes som et av grunnleggende dokumentene innen organisk kjemi, og det første vellykkede forsøket på å kartlegge den indre arkitekturen til et molekyl.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Kommersiell forsyning er overveiende syntetisk, via to metoder: (1) væskefaseklorering av toluen til benzalklorid, etterfulgt av alkalisk hydrolyse — den eldre, dominerende industrielle prosessen; (2) katalytisk dampfaseoksidasjon av toluen med luft over vanadiumoksidkatalysatorer. Naturlig benzaldehyd utvinnes fra steinfruktkjerner (aprikos, kirsebær, fersken, bittermandel) ved enzymatisk hydrolyse av amygdalin, som brytes ned trinnvis — amygdalin til prunasin, prunasin til mandelonitril, mandelonitril til benzaldehyd pluss hydrogencyanid. Den resulterende oljen må gjøres FFPA (fri for prussisyre) ved vask med jernsulfat og kalk før bruk. Naturlig produksjon er omtrent 20 tonn per år globalt, en brøkdel av syntetisk produksjon.

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis (bittermandel) — forekommer også i kirsebær-, fersken- og aprikoskjerner
IFRA Status	Begrenset under IFRA (Endring 49). Maksimalt akseptable konsentrasjoner per kategori: Kat 1 (lepper) 0,045 %, Kat 2 (armhuler) 0,014 %, Kat 3 (ansikt/kropp) 0,27 %, Kat 4 (fin parfyme) 0,25 %, Kat 5A-C (leave-on kremer) 0,064 %, Kat 5D (baby) 0,021 %. Kritisk effekt: hudsensibilisering og systemisk toksisitet.
Synonyms	Benzoisk aldehyd, Bittermandelolje
Physical Properties
Odor Strength	Høy
Lasting Power	4 timer (rent)
Appearance	Fargeløs til gulaktig væske med karakteristisk lukt av bittermandel
Boiling Point	62,00 til 63,00 °C. ved 10,00 mm Hg
Flash Point	145,00 °F. TCC (62,78 °C.)
Specific Gravity	1,04100 til 1,04600 °C.
Refractive Index	1,54400 til 1,54600 °C.
Melting Point	-26,00 til -25,00 °C. ved 760,00 mm Hg

In Perfumery

Toppnotemodifikator og signaturmolekyl i kirsebær-, mandel- og steinfruktakkorder. Benzaldehyd gir den bitre mandel-/marsipankarakteren som definerer disse rekonstruksjonene — uten den kollapser kirsebærakkorder til generisk fruktighet. Brukes i 0,1–3 % i gourmand-komposisjoner; økes til 5 % i tydelige bakverk-/marsipantemaer. På spor-nivåer (under 0,1 %) tilfører den en nøtteaktig-søt tone til baser av heliotrop, mimosa og frangipani. Viktige blandingspartnere: acetofenon (forsterker kirsebærkvalitet), vanillin og maltol (marsipanfokus), heliotropin (pudderaktige-søte blomster), Exaltolide (animalisk-musk kontrast). Benzaldehyd danner også en Schiff-base med metylantranilat (CAS 37837-44-8), som produserer en fruktig-blomstret forbindelse brukt i appelsinblomst- og neroliakkorder. Molekylets høye volatilitet (kokepunkt 178 °C) begrenser det til å gi effekt i åpningsfasen. Det blinker og forsvinner innen to timer på huden. Dette gjør det til en løftende agent snarere enn en strukturell søyle — en gnist, ikke en bjelke. IFRA begrenser benzaldehyd til 0,25 % i finparfyme (Kategori 4) på grunn av risiko for hudsensibilisering. Kategori 1 (leppeprodukter): 0,045 %. Parfymører som jobber med høyere konsentrasjoner bruker det i skyll-av- eller diffuserapplikasjoner der hudkontakt er minimal.