Linalool

Linalool har formelen C₁₀H₁₈O og en molar masse på 154.25. Det systematiske navnet er 3,7-dimetylookta-1,6-dien-3-ol. Sammen med geraniol, nerol og citronellol er linalool en av rosenalkoholene. Ordet linalool er basert på linaloe, en tresort, og suffikset -ol. I næringsmiddelindustrien kan det kalles coriandrol.

Forekomst

Begge enantiomere former finnes i naturen. (S)-linalool finnes for eksempel som en hovedbestanddel i eteriske oljer fra koriander, cymbopogon og søte appelsinblomster. (R)-linalool finnes blant annet i lavendel, laurbær og søt basilikum. Over 200 plantearter produserer linalool, særlig arter i familiene Lamiaceae (mynte og andre urter), Lauraceae (laurbær, kanel, rosentre) og Rutaceae (sitrusfrukter). Linalool bidrar i stor grad til duften av koriander. I korianderfrø utgjør det omtrent to tredjedeler av de flyktige bestanddelene. Den eteriske oljen fra korianderblader og -frø har linalool som hovedbestanddel. I bergamottolje er linalool med 9 % og linalylacetat med 30 % blant de viktigste bestanddelene. Linalool er også blant hovedbestanddelene i geraniumolje. Linalool er et av stoffene i treet Aniba rosodora, en av de kommersielt viktige kildene til rosentreolje.

Andre naturlige kilder

Kamferlaurbær har seks ulike kjemiske varianter, kalt kjemotyper, og én av dem er rik på linalool. Denne linalooltypen finnes vanligvis i Taiwan og Japan, og oljen inneholder 80 til 85 % linalool; en annen kilde oppgir et større spenn på 58 til 92 %. Linaloolen i rosentreolje er for det meste den høyredreiende (S)-enantiomeren, vanligvis over 90 %, men andelen varierer med råmaterialet og ekstraksjonsteknikken. Trær av slekten Dalbergia, som brasiliansk rosentre og indisk rosentre, har aldri vært en kilde til rosentreolje.

Det indiske lavendel­treet Bursera delpechiana ble tatt med fra Mexico til India i 1912 og har blitt brukt der som kilde til linalool. Ved å destillere de modne fruktene i stedet for veden fikk man en indisk olje med bedre lukt og lengre varighet.

Kjemi og historie

Hos høyere planter dannes linalool ved omleiring av geranylpyrofosfat. Isomerisering av linalool gir geraniol og nerol. Linalool klassifiseres som et asyklisk monoterpenoid. I planter er det en metabolitt, en bestanddel i flyktig olje, et antimikrobielt middel og en aromaforbindelse. Linalool har antimikrobielle og soppdrepende egenskaper. Estere av linalool kalles linalyl; linalylpyrofosfat er for eksempel en isomer av geranylpyrofosfat. Linalool ble først syntetisert i Leopold Ružičkas laboratorium i 1919. Hydroksylgruppen på karbon 3 bidrar mest til både luktens karakter og linalools styrke.

Fysiske egenskaper

Linalool løses i vann i en mengde på bare omtrent 1.589 g/l. Det er løselig i alkohol, eter, fete oljer og propylenglykol, og uløselig i glyserin. Den racemiske formen har CAS-nummer 78-70-6, (R)-formen 126-91-0 og (S)-formen 126-90-9.

Regulering

I henhold til EUs kosmetikkforordning 1223/2009, vedlegg III, må linalool oppgis på etiketten når det forekommer i en konsentrasjon på over 0.001 % i produkter som blir sittende på huden, eller over 0.01 % i produkter som skylles av. Oppføring av et allergen på etiketten er en merkeplikt, ikke et automatisk forbud. US Food and Drug Administration fører linalool opp i Code of Federal Regulations blant stoffene som generelt anses som trygge, syntetiske smakstilsetninger og hjelpestoffer.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Abelia · Mandelblomst · Alfa-terpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonas-måneblomst · Ametystblomst