Alfa-terpineol

Naturlig & syntetiskBLOMSTERblomsteraktig · furunålsaktig · syrin

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
1Opprinnelse
Eksemplar
Alfa-terpineol parfymeingrediens
Hjerte
Rapportert hos Camellia sinensis og Callistemon citrinus
Naturlige og syntetiske dufter
Definisjon

Alfa-terpineol (CAS 98-55-5) er en tertiær monoterpenoidalkohol. Lukten er behagelig og minner om syrin.

BLOMSTRET SITRUS FRISK
alfa-terpineol, p-menth-1-en-8-ol, 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol, alfa-terpinenol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomsterdufter
Source
Naturlig forekommende; produseres vanligvis fra alfa-pinen
Chemical class
monoterpenoid (tertiær alkohol)
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
Produsentland
USA

Duft

Duften av alfa-terpineol beskrives som furuaktig, terpenisk, syrinaktig, sitrusaktig, treaktig, floral, harpiksaktig, kjølende, sitron og lime. Begge enantiomerene har en floral syrinduft, og den venstredreiende formen, (-)-α-terpineol, skal være mer terpenisk. Lukten beskrives også som floral, syrinaktig og søt.

Hele historien

Alfa-terpineol har IUPAC-navnet 2-(4-metylsykloheks-3-en-1-yl)propan-2-ol og er også kjent som p-menth-1-en-8-ol. Terpineoler er naturlig forekommende, umettede, monosykliske monoterpenoide alkoholer. De finnes i blomster som narsiss og fresia, i urter som merian, oregano og rosmarin, og i sitronskallolje.

Kjemi

Det finnes fire isomerer av terpineol: α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol og terpinen-4-ol. Terpineol er vanligvis en blanding av disse isomerene, med α-terpineol som hovedbestanddel. Alfa-terpineol er kjent som et termolabilt og flyktig molekyl, og det er følsomt for fuktighet og luft. Det er svært løselig i alkohol og eter.

Forekomst

Terpineoler er isolert fra kardemomme, cajeputolje, furuolje og petitgrainolje. Alfa-terpineol forekommer i et stort antall eteriske oljer. Det er en terpenalkohol som finnes i naturlige oljer som furuolje og petitgrain, oljen fra pomeranstreet. Alfa-terpineol er en av de to mest forekommende aromakomponentene i lapsang souchong-te, der det stammer fra fururøyken som brukes til å tørke teen. (+)-α-terpineol er en kjemisk bestanddel i skjoldbregne. Det er kvalitativt påvist som en flyktig bestanddel i muskatdruemost, appelsinjuice fra Valencia, fersk løpstikke og kaprifol. Tranebærjuice er påvist å inneholde 13 % alfa-terpineol.

Regulering

Et oppført allergen må angis på produktetiketten dersom innholdet overstiger 0,01 prosent i et avskyllingsprodukt eller 0,001 prosent i et leave-on-produkt. Alfa-terpineol, som p-menth-1-en-8-ol, er et REACH-registrert stoff.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Abelia · Mandelblomst · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonas-måneblomst · Ametystblomst · Anemone

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Selv om terpineol forekommer naturlig, fremstilles det vanligvis av alfa-pinen, som hydratiseres i nærvær av svovelsyre. En alternativ fremgangsmåte tar utgangspunkt i limonen, som reagerer med trifluoreddiksyre og danner et trifluoracetat-mellomprodukt som lett hydrolyseres med natriumhydroksid til α-terpineol med 7 % selektivitet. Biosyntesen av α-terpineol starter med geranyldifosfat, som frigjør difosfat og danner terpinylkationen. Hydrolyse av dette karbokationet gir terpineol. Pinenene, særlig α-pinen, er hovedbestanddelene i terpentin.

Formel
C₁₀H₁₈O
CAS
98-55-5
Botanisk
Rapportert hos Camellia sinensis og Callistemon citrinus
Utseende
Fargeløs, viskøs væske; den rene alfa-isomeren er et hvitt krystallinsk pulver
Synonymer
alfa-terpineol, p-menth-1-en-8-ol, 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol, alfa-terpinenol
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
218-221 °C
Smeltepunkt
35-40 °C
Flammepunkt
88 °C
Brytningsindeks
1.482-1.485

I parfymeri

Terpineoler er populære duftingredienser som brukes i parfymer, kosmetikk og rengjøringsprodukter til husholdningen. De brukes også til å smaksette mat og drikke. På grunn av den blomsteraktige, syrinlignende og søte lukten er alfa-terpineol en av de vanligste ingrediensene som brukes som smakstilsetning i næringsmiddelindustrien. Den årlige etterspørselen på verdensbasis er omtrent 330 tonn.

Rolle i formelen
01modifikator
02blander
03friskhet
Tilgjengelig som
naturlig syntetisk

Se også

7 noter