Paradisone

SyntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGblomsteraktig · jasminlignende

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse

Redaksjonell merknadVi eier ingen rettigheter til dette materialet, navnet eller varemerket. Denne oppføringen er uavhengig redaksjonell journalistikk, utgitt i kraft av ytringsfriheten.

Eksemplar
Paradisone parfymeingrediens
Hjerte
Definisjon

Paradisone er handelsnavnet på (+)-(1R,2S)-formen av metyl dihydrojasmonat, en aromaforbindelse med en duft som minner om jasmin. Duften er intens, floral, jasminaktig, frisk og fet.

BLOMSTRET SØT PULVERAKTIG FRUKTIG VARM FRISK TROPISK
(+)-metyldihydroepijasmonat, (+)-cis-metyldihydrojasmonat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomsterdufter
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
duftstoffblanding
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
—Styrke
Intens
Intens

Duft

(+)-(1R,2S)-formen har en intens, floral, jasminlignende, lys og fet lukt. Metyl-dihydrojasmonat har en kraftig, søt, floral, jasminlignende og noe fruktig lukt. Produkter med høyt cis-innhold har en svært kraftig jasminkarakter. En kvalitet med høyt cis-innhold beskrives som kraftig floral, med en søt og fruktig (fersken) karakter av jasmin og/eller magnolia.

Hele historien

Hva det er

Paradisone er handelsnavnet på (+)-(1R,2S)-formen av metyl-dihydrojasmonat. Denne formen kalles også (+)-cis-metyl-dihydrojasmonat. Kommersielle formuleringer inneholder omtrent 90 % ee av (+)-(1R,2S)-formen. (+)-(1R,2S)-formen er den enantiomeren som er mest aktiv organoleptisk.

Kjemi

Molekylformelen er C₁₃H₂₂O₃, og molekylvekten er 226.31. IUPAC-navnet er metyl 2-[(1R,2S)-3-oxo-2-pentylsyklopentyl]acetat. Syntetiske kommersielle formuleringer av metyl-dihydrojasmonat inneholder en racemisk, nesten likevektsblanding av omtrent 10 % cis-former og omtrent 90 % trans-former.

Moderstoffet

Metyl-dihydrojasmonat er en syntetisk slektning av metyljasmonat, en naturlig forekommende forbindelse i blomsterdufter som jasmin, tuberose og magnolia. Det er identifisert som et naturprodukt i blomster, te, urter, frukt og grønnsaker. Det ble først fullstendig karakterisert og syntetisert mellom 1957 og 1962 av parfymekjemikeren Edouard Demole.

—

Relatert: Acerola · Akebiafrukt · Allylamylglykolat · Arktisk bringebær · Argan · Bær · Svart sapote · Buriti

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Metyldihydrojasmonat fremstilles ved Michael-addisjon av malonsyreestere til 2-pentyl-2-cyklopenten-1-on, etterfulgt av hydrolyse, dekarboksylering og forestring. 2-pentyl-2-cyklopenten-1-on fremstilles ved en aldolkondensasjon mellom cyklopentanon og valeraldehyd, etterfulgt av isomerisering. Materiale med høyt cis-innhold kan fremstilles fra likevektsblandingen ved hjelp av spesielle destillasjonsteknikker der isomeriseringen fremmes av natriumkarbonat. En industriell prosess for metyldihydrojasmonat med en høy andel av (+)-(1R)-cis-isomeren bruker katalytisk hydrogenering av den tilsvarende cyklopenteneddiksyren i nærvær av et ruthenium(II)-kompleks med kirale ligander, etterfulgt av forestring.

Formel
C₁₃H₂₂O₃
Utseende
Fargeløs olje
Duftstyrke
Intens
Synonymer
(+)-metyldihydroepijasmonat, (+)-cis-metyldihydrojasmonat
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Note
Eksklusiv ingrediens fra Firmenich — begrenset offentliggjorte fysiske data

I parfymeri

Metyl dihydrojasmonat brukes i parfymer for blomsterdufter, særlig jasminnoter. Det er en duftingrediens i parfymer, toalettartikler og vaskemidler. Som smaksingrediens gir det frukt-, te-, tobakk- og blomstersmaker. Metyl dihydrojasmonat med høyt cis-innhold brukes i finparfymer. Det har en tendens til å isomerisere til likevektsblandingen, så bruken i andre parfymeprodukter er begrenset.

Rolle i formelen
01modifikator
02signaturnote
03løftemiddel
04blander
05volumbygger
06friskhet
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

3 noter