Vanillin

Vanillin er et aromatisk aldehyd, 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd. Det er et hvitt eller svakt gult krystallinsk fast stoff med en søt, kremaktig vaniljelukt.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- syntetisk, hovedsakelig fra petrokjemisk guaiakol og også fra lignin; naturlig i herdede vaniljestenger
- Chemical class
- aromatisk aldehyd
Duft
Hele historien
Visste du?
Relativt ren vanillin kan ses som et hvitt støv eller «rim» på utsiden av tørkede belger av høy kvalitet. Grønne vaniljebelger inneholder bare vanillin i glukosidform og mangler den karakteristiske vaniljelukten. Vanillin fremstilt av mikroorganismer fra ferulasyre fra riskli ble solgt for 700 USD/kg, mot omtrent 15 USD/kg for petrokjemisk vanillin. Likevel kunne det merkes som en naturlig aroma, noe vanillin fra lignin eller guaiakol ikke kan. Ville vaniljeorkideer har bare 1 % sjanse for vellykket pollinering, så all vanilje som dyrkes i dag, pollineres for hånd.
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
Omtrent 85 % av verdens vanillin syntetiseres i en totrinnsprosess fra de petrokjemiske forløperne guaiakol og glyoksylsyre, og omtrent 15 % fremstilles fortsatt av ligninavfall. I guaiakolprosessen reagerer guaiakol med glyoksylsyre gjennom en elektrofil aromatisk substitusjon, og den resulterende vanillylmandelsyren omdannes via 4-hydroksy-3-metoksyfenylglyoksylsyre til vanillin ved oksidativ dekarboksylering. Kondensasjonen er svært regioselektiv mot para-posisjonen, noe som unngår biprodukter. Selv om guaiakol kan utvinnes ved pyrolyse av tre, produseres typen som er ment for vanillinfremstilling, hovedsakelig petrokjemisk. Råvanillinet kan deretter renses ved vakuumdestillasjon og omkrystallisering. En tredje metode omdanner guaiakol i to trinn med HCHO og O2, først til vanillylalkohol og deretter til vanillin. En annen syntesemetode isomeriserer eugenol til isoeugenol med KOH i dietylenglykol, beskytter OH-gruppen som et acetat og oksiderer den til vanillin. Trebasert vanillin fremstilles av lignosulfonater, et biprodukt fra celluloseproduksjon med sulfitprosessen. Ligninprosessen er ikke lenger særlig utbredt på grunn av miljøhensyn. I dag er det bare én produsent igjen av vanillin fremstilt fra lignin. Naturlig vanillin utvinnes fra belgen til en tropisk orkidé, særlig Vanilla planifolia. I den grønne vaniljestangen finnes vanillin som vanillinglukosid, som hydrolyseres av enzymer til vanillin og glukose under herding. Plantebasert vanillin fremstilles bioteknologisk ved enzymatisk eller mikrobiell omdanning av ikke-oljebaserte forløpere som ferulasyre, eugenol eller glukose.
- Formel
- C₈H₈O₃
- CAS
- 121-33-5
- Botanisk
- Vanilla planifolia (naturlig kilde; det meste vanillinet er syntetisk)
- Utseende
- hvitt eller off-white krystallinsk pulver
- Synonymer
- 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd, metylvanillin, vanillinsaldehyd
Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)
- Kokepunkt
- 285.00 til 286.00 °C. @ 760.00 mm Hg
- Smeltepunkt
- 81-83 °C
- Flammepunkt
- 153 °C (307 °F), lukket kopp
I parfymeri
Vanillin er det viktigste smaks- og aromastoffet i vanilje. Syntetisk vanillin selges hovedsakelig til produsenter av iskrem og sjokolade, og i form av duftstoffer til smakshus. Naturlig vanillin utvunnet fra vaniljestenger kan brukes uten begrensninger til næringsmidler og legemidler og kan merkes som naturlig vaniljesmak.