Vanillin

SyntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGkremet · gourmand · varm

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
·Opprinnelse
Eksemplar
Vanillin parfymeingrediens
Base
Vanilla planifolia (naturlig kilde; det meste vanillinet er syntetisk)
Definisjon

Vanillin er et aromatisk aldehyd, 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd. Det er et hvitt eller svakt gult krystallinsk fast stoff med en søt, kremaktig vaniljelukt.

SØT PUDRET VARM KREMET BALSAMISK
4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd, metylvanillin, vanillinsaldehyd
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
syntetisk, hovedsakelig fra petrokjemisk guaiakol og også fra lignin; naturlig i herdede vaniljestenger
Chemical class
aromatisk aldehyd
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
Produsentland
Naturlig vanillin: Indonesia, Madagaskar, Kina, Guadeloupe, trebasert vanillin: Norge

Duft

Vanillin lukter av vanilje: søtt, balsamisk og behagelig. Lukten beskrives også som søt og kremet, og som en behagelig, aromatisk vaniljelukt. En annen beskrivelse omtaler lukten som litt søt. I vann registreres lukten ved 0.200 ppm og gjenkjennes ved 4.00 ppm.

Hele historien

Identitet og egenskaper

Vanillin er 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd, med CAS-nummer 121-33-5. Formelen er C₈H₈O₃, og molekylvekten er 152.15. Molekylet har to funksjonelle grupper, fenolisk OH og aldehyd. Smaken er behagelig vanilje.

Vanillin krystalliserer i en monoklin struktur. Det er svært løselig i etanol, dietyleter og aceton, og løselig i benzen og ligroin. Det oksiderer langsomt og i noen grad ved eksponering for fuktig luft, og lys påvirker det. Alkalier bryter det ned.

Forekomst

Modnede vaniljestenger inneholder omtrent 2 % vanillin målt i tørrvekt. Ekte vaniljeekstrakt fra frøkapselen er en kompleks blanding av flere hundre forbindelser, blant annet vanillin, acetaldehyd, eddiksyre, furfural, heksansyre, 4-hydroksybenzaldehyd, eugenol, metylkinnamat og isosmørsyre. Syntetisk vaniljeessens er en løsning av syntetisk vanillin i etanol. Vanillin finnes også i Leptotes bicolor, en orkidé som er hjemmehørende i Paraguay og det sørlige Brasil. I lavere konsentrasjoner bidrar vanillin også til smaken og aromaen i så ulike matvarer som olivenolje, smør, bringebær og litchi. Av vaniljeartene er bare tre relevante som kilder til vanillin: Vanilla planifolia, Vanilla pompona og Vanilla tahitensis.

Marked og bruksområder

Syntetisk vanillin står for 88 % av det globale markedet, naturlig vanillin fra vaniljestenger for bare 1,5 %, og plantebasert vanillin for 11,5 %. I 2001 var den årlige etterspørselen etter vanillin 12 000 tonn, men det ble bare produsert 1 800 tonn naturlig vanillin. Syntetisk vanillin selges for rundt 10-20 USD/kg. Naturlig vanillin koster fra minst 1250 USD/kg til 4400/kg.

Vanillin har antimikrobielle egenskaper og virker synergistisk med konvensjonelle konserveringsmidler. De fenoliske OH- og aldehydgruppene kan fungere som utgangspunkt for kjemiske reaksjoner, slik at vanillin kan delta i polymeriseringsreaksjoner som gir biobaserte polymerer og harpikser. Vanillin kan også være et utgangsmolekyl for spesialiserte molekyler, blant annet capsaicin og piperonal (heliotropin).

Merking i EU

I juli 2023 publiserte Europakommisjonen forordning 2023/1545, som endrer EUs kosmetikkforordning 1223/2009 og legger til duftallergener, blant dem vanillin, som tidligere ikke var underlagt individuell merking. I EU må disse allergenene oppgis i ingredienslisten når de forekommer i en konsentrasjon på over 0,01 % i et kosmetisk produkt som skylles av, og over 0,001 % i et kosmetisk produkt som blir sittende på huden.

Etylvanillin

Etylvanillin er 3-etoksy-4-hydroksybenzaldehyd, CAS 121-32-4. Det er et homolog av vanillin med en etoksygruppe i posisjon 3, der vanillin har en metoksygruppe. Som smaksstoff er etylvanillin omtrent tre ganger så potent som vanillin og brukes i produksjonen av sjokolade. Aromaen beskrives som søt, kremet, vaniljeaktig, karamellaktig og som root beer.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Mandel · Benzoin · Butterscotch · Karamell · Sjokolade · Kanel · Kaffe · Kumarin

Visste du?

Relativt ren vanillin kan ses som et hvitt støv eller «rim» på utsiden av tørkede belger av høy kvalitet. Grønne vaniljebelger inneholder bare vanillin i glukosidform og mangler den karakteristiske vaniljelukten. Vanillin fremstilt av mikroorganismer fra ferulasyre fra riskli ble solgt for 700 USD/kg, mot omtrent 15 USD/kg for petrokjemisk vanillin. Likevel kunne det merkes som en naturlig aroma, noe vanillin fra lignin eller guaiakol ikke kan. Ville vaniljeorkideer har bare 1 % sjanse for vellykket pollinering, så all vanilje som dyrkes i dag, pollineres for hånd.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Omtrent 85 % av verdens vanillin syntetiseres i en totrinnsprosess fra de petrokjemiske forløperne guaiakol og glyoksylsyre, og omtrent 15 % fremstilles fortsatt av ligninavfall. I guaiakolprosessen reagerer guaiakol med glyoksylsyre gjennom en elektrofil aromatisk substitusjon, og den resulterende vanillylmandelsyren omdannes via 4-hydroksy-3-metoksyfenylglyoksylsyre til vanillin ved oksidativ dekarboksylering. Kondensasjonen er svært regioselektiv mot para-posisjonen, noe som unngår biprodukter. Selv om guaiakol kan utvinnes ved pyrolyse av tre, produseres typen som er ment for vanillinfremstilling, hovedsakelig petrokjemisk. Råvanillinet kan deretter renses ved vakuumdestillasjon og omkrystallisering. En tredje metode omdanner guaiakol i to trinn med HCHO og O2, først til vanillylalkohol og deretter til vanillin. En annen syntesemetode isomeriserer eugenol til isoeugenol med KOH i dietylenglykol, beskytter OH-gruppen som et acetat og oksiderer den til vanillin. Trebasert vanillin fremstilles av lignosulfonater, et biprodukt fra celluloseproduksjon med sulfitprosessen. Ligninprosessen er ikke lenger særlig utbredt på grunn av miljøhensyn. I dag er det bare én produsent igjen av vanillin fremstilt fra lignin. Naturlig vanillin utvinnes fra belgen til en tropisk orkidé, særlig Vanilla planifolia. I den grønne vaniljestangen finnes vanillin som vanillinglukosid, som hydrolyseres av enzymer til vanillin og glukose under herding. Plantebasert vanillin fremstilles bioteknologisk ved enzymatisk eller mikrobiell omdanning av ikke-oljebaserte forløpere som ferulasyre, eugenol eller glukose.

Formel
C₈H₈O₃
CAS
121-33-5
Botanisk
Vanilla planifolia (naturlig kilde; det meste vanillinet er syntetisk)
Utseende
hvitt eller off-white krystallinsk pulver
Synonymer
4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd, metylvanillin, vanillinsaldehyd
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
285.00 til 286.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Smeltepunkt
81-83 °C
Flammepunkt
153 °C (307 °F), lukket kopp

I parfymeri

Vanillin er det viktigste smaks- og aromastoffet i vanilje. Syntetisk vanillin selges hovedsakelig til produsenter av iskrem og sjokolade, og i form av duftstoffer til smakshus. Naturlig vanillin utvunnet fra vaniljestenger kan brukes uten begrensninger til næringsmidler og legemidler og kan merkes som naturlig vaniljesmak.

Rolle i formelen
01fikseringsmiddel
02søtningsmiddel
03blander
Tilgjengelig som
syntetisk naturlig (sjelden)

Se også

7 noter