Kumarin

Navn og kjemi

Kumarin er avledet av coumarou, det franske ordet for tonkabønnen, som igjen stammer fra det gamle tupí-ordet for treet, kumarú. Laktonet hydrolyseres lett til de tilsvarende saltene av kumarinsyre eller o-hydroksy-cis-kanelsyre. Ved langvarig eksponering for lys omdannes det til en dimer. Kumarin smaker bittert. Løseligheten i vann er 0,17 g per 100 mL. Det er svært løselig i eter, kloroform, olje og pyridin, og løselig i etanol. Det er lettløselig i oljer og løselig i vandig alkali og i oksygenerte og klorerte løsemidler. Smaken er bitter, aromatisk og brennende, med en nøtteaktig smak ved fortynning.

Naturlig forekomst

Kumarin finnes i mange planter, der det kan fungere som et kjemisk forsvar mot rovdyr. Frøene fra Dipteryx odorata, et tre som er hjemmehørende i det nordlige Sør-Amerika, er kjent som tonkabønner. Frøene er svarte og rynkete, med et glatt, brunt indre. Frøene inneholder vanligvis omtrent 1-3 % kumarin, men innholdet kan i sjeldne tilfeller nå opptil 10 %. Kumarin finnes også i lavendel, kanel, lakris, jordbær og kirsebær. Naturlige komplekse stoffer som inneholder kumarin, omfatter høyabsolutt, osmanthusabsolutt og tonkabønneabsolutt. Treet er delvis løvfellende, tilhører erteblomstfamilien og kalles også cumaru, kumaru eller brasiliansk teak. Det blir opptil 25-30 m høyt, med en stamme på opptil 1 m i diameter, glatt grå bark og rødt trevirke. Ordet tonka kommer fra språket galibi (karib), som snakkes i Fransk Guyana.

Sikkerhet og regelverk

Kumarin er moderat giftig for leveren og nyrene hos gnagere, med en median dødelig dose (LD50) på 293 mg/kg hos rotter. Kumarin er levertoksisk hos rotter, men i mindre grad hos mus. I store doser som infusjon kan det forårsake blødninger, leverskade eller hjertelammelse. Derfor er det regulert som tilsetningsstoff i mat av mange myndigheter. Det tyske føderale instituttet for risikovurdering har fastsatt et tolerabelt daglig inntak (TDI) på 0,1 mg kumarin per kg kroppsvekt. Den europeiske myndighet for næringsmiddeltrygghet utledet samme verdi, 0,1 mg/kg/dag, fra et nivå uten observerte skadevirkninger på 10 mg/kg/dag i en kronisk studie på hunder, med en usikkerhetsfaktor på 100. Hos mennesker katalyseres 7-hydroksylering, et avgiftningstrinn, bare av enzymet CYP2A6 blant de viktigste cytokrom P450-enzymene i leveren. Avgiftningen skjer raskt hos mennesker og langsomt hos rotter. Kumarin tas også opp gjennom huden, med opptaksrater på 54,7 % til 66,1 % hos mennesker. Etter en oral dose på 200 mg hos sju forsøkspersoner ble 63,4 % av dosen gjenfunnet i urinen i løpet av 24 timer som totalt 7-hydroksykumarin. Forhøyede nivåer av leverenzymer er det vanligste rapporterte bivirkningen hos mennesker. I ett tilfelle ble en 23 år gammel kvinne innlagt på sykehus med hepatitt etter å ha inntatt 1-2 g kanel (tilsvarende 3,3-6,6 mg kumarin) daglig i to måneder. I USA kritiseres reglene for tonkabønner i mat som urimelige, fordi det er lite sannsynlig at noen spiser nok kumarin til å få skadevirkninger, og fordi kumarin finnes i uregulerte matvarer.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Mandel · Benzoin · Butterscotch · Karamell · Sjokolade · Kanel · Kaffe · Etylvanillin