Etylvanillin

SyntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGgourmand · søt · kremet

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
1Opprinnelse
Eksemplar
Etylvanillin parfymeingrediens
Base
Definisjon

Etylvanillin er et syntetisk vaniljesmakstoff og en homolog av vanillin. Aromaen beskrives som søt, kremet, vaniljeaktig, karamellaktig og med toner av root beer.

SØT KREMET VANILJE KARAMELLAKTIG
Etylvanillin, 3-etoksy-4-hydroksybenzaldehyd, Bourbonal, Ethovan, Vanillal, Ethylprotal
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
benzaldehyd, fenol, aromatisk eter
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
Produsentland
USA

Duft

Lukten minner om vanillin, men er omtrent tre ganger så sterk. Krystallene av stoffet har en karakteristisk, intens vaniljelukt. En salisylatlignende nyanse av rotbær ledsager den søte, kremete vaniljekarakteren. Deteksjonsterskelen er 100 ppb, og gjenkjenningsterskelen er 2 ppm.

Hele historien

Kjemi

Etylvanillin er den organiske forbindelsen 3-etoksy-4-hydroksybenzaldehyd, med molekylformelen C₉H₁₀O₃. Molekylet består av en benzenring med en hydroksylgruppe i posisjon 4, en etoksygruppe i posisjon 3 og en formylgruppe i posisjon 1. Etylvanillin er vanillin der metoksygruppen er erstattet med en etoksygruppe. Det er et homolog av vanillin og skiller seg fra dette i posisjon 3. Etylvanillin tilhører klassen benzaldehyder og er også et fenol og en aromatisk eter.

Egenskaper

Etylvanillin forekommer som fargeløse krystaller. Krystallene kan være svakt gulaktige og forekomme som flak eller fine nåler. Etylvanillin er svakt løselig i vann og løselig i etanol, eter, benzen og kloroform. Løseligheten i vann er 2,822 mg/L ved 25 °C, og i 95 % alkohol er den omtrent 1 g i 2 mL. Stoffet løses lett i løsninger av alkalihydroksider og er løselig i glyserol og propylenglykol. Det påvirkes av lys. Ved kontakt med jern eller alkali får det en rød farge og mister smaksstyrken. Fordi det trengs mindre stoff for å oppnå en tilsvarende vaniljesmak, kan det føre til mindre misfarging av en formulering. Et akseptabelt daglig inntak på opptil 3 mg/kg kroppsvekt er fastsatt.

Forekomst og sammenligning med vanillin

Vanillin og etylvanillin brukes begge i næringsmiddelindustrien; etylvanillin er dyrere, men har en sterkere note.

Produksjon

Rapportert produksjonsvolum var 10 000 000 til under 25 000 000 pund hvert år fra 2020 til 2023. For 2012 var det rapporterte nasjonale produksjonsvolumet 1 000 000 til 10 000 000 pund per år.

Sikkerhet

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Mandel · Benzoin · Butterscotch · Karamell · Sjokolade · Kanel · Kaffe · Kumarin

Visste du?

Harmonien i en parfyme fra 1920-tallet ble skapt da en parfymør helte en flaske etylvanillin i en flaske med en duft som ble skapt i 1889. Når benzaldehydgruppen i etylvanillin reduseres til en metylgruppe, får man en forbindelse som kalles Ultravanil, også kjent som vaniljekresol.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Etylvanillin fremstilles fra katekol, først ved etylering som gir guaetol. Eteren kondenseres med glyoksylsyre og danner det tilsvarende mandelsyrederivatet, som ved oksidasjon og dekarboksylering gir etylvanillin. Det kan også fremstilles syntetisk med samme metoder som vanillin, ved å bruke guetol i stedet for guajakol som utgangsmateriale. Guaetol kan også kondenseres med kloral og gi 3-etoksy-4-hydroksyfenyl-triklorometylkarbinol, som kokes med en alkoholisk løsning av KOH eller NaOH, surgjøres og ekstraheres med kloroform for å gi etylvanillin. En annen syntesevei tar utgangspunkt i safrol, som isomeriseres til isosafrol og oksideres til piperonal, før metylenbindingen i piperonal brytes med alkoholisk KOH.

Formel
C₉H₁₀O₃
CAS
121-32-4
Utseende
hvit til off-white pulver
Synonymer
Etylvanillin, 3-etoksy-4-hydroksybenzaldehyd, Bourbonal, Ethovan, Vanillal, Ethylprotal
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
285.00 til 294.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Smeltepunkt
76.00 til 78.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flammepunkt
145 °C (293 °F), lukket kopp

I parfymeri

Etylvanillin brukes i smakstilsetninger og parfyme. Det brukes i parfymer, kosmetikk, luftfriskere og legemidler, samt i næringsmiddelindustrien. Som smakstilsetning er det omtrent tre ganger så potent som vanillin og brukes i produksjonen av sjokolade. Det brukes i iskrem, drikkevarer og bakevarer. Det fremhever inntrykket av fruktig og sjokoladeaktig lukt. Bruken begrenses av seg selv, siden et for høyt nivå kan gi produktet en ubehagelig smak. Det brukes i blandinger for tobakkssmak. Etylvanillin inngår i syntesen av metyl dilantilis.

Rolle i formelen
01fikseringsmiddel
02modifikator
03ryggrad
04signaturnote
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

4 noter