Identidade
O formato de cinamilo tem a fórmula C₁₀H₁₀O₂ e uma massa molecular de 162,18. O seu nome IUPAC é [(E)-3-phenylprop-2-enyl] formiato. É um membro da família dos estirenos. O seu XLogP3 calculado é 2,5, e a molécula não tem dadores de ligações de hidrogénio e tem dois aceitadores. A molécula tem quatro ligações rotativas, uma área de superfície polar topológica de 26,3 Ų e doze átomos pesados. A sua estrutura tem um centro estereogénico definido na ligação dupla, e o nome indicado descreve a forma E. O seu número CAS é 104-65-4, o seu número da Comunidade Europeia é 203-223-3 e o seu número Beilstein é 1860334.
Propriedades
O material é um líquido incolor a ligeiramente amarelo. É insolúvel em água e solúvel em óleos, sendo miscível com etanol. A sua pressão de vapor é de 0,020 mmHg a 20 °C. A sua densidade é de 1,075 a 1,082 e o seu índice de refração é de 1,550 a 1,556. Entra em ebulição a 250 °C, e uma especificação comercial indica 250 a 254 °C a 760 mm Hg. O seu ponto de inflamação é superior a 110 °C, e o grau comercial tem um ensaio de 95 a 100 por cento, com um índice de acidez de, no máximo, 2,00. O seu logP estimado é de 2,1. Estão registados dois conjuntos de índices de retenção de Kovats, um próximo de 1330 e outro de 2094.
Ocorrência
O formato de cinamilo é referido no concreto de champaca a 0,01 %. Também é referido no narciso.
Relação com outros materiais de cinamilo
Nessa avaliação, concluiu-se que a sua ingestão não excedia o limiar de ingestão humana. O acetato de cinamilo tem a fórmula C₁₁H₁₂O₂ e entra em ebulição a 265 °C, em comparação com os 250 °C do formato. O álcool cinamílico pode sensibilizar algumas pessoas e está sujeito a uma norma restritiva da IFRA.
Formas comerciais e comércio
Os fornecedores disponibilizam, além do material simples, um grau alimentar (FCC) e um grau natural. Está incluído no Food Chemicals Codex, e o seu código pautal de exportação é 2915.13.0000. É uma substância registada ao abrigo do REACH.
Regulamentação e segurança
Tem o número FEMA 2299 e o número JECFA 649 e é classificado como agente aromatizante. Na regulamentação alimentar dos EUA, está abrangido pelo 21 CFR 172.515, a secção relativa a substâncias aromatizantes sintéticas e adjuvantes. A advertência de perigo H317, que alerta para uma reação alérgica cutânea, é referida em 84.5 % das notificações de empresas que fornecem códigos de perigo. A DL50 oral em ratos é de 2900 mg/kg. A experiência em humanos com uma solução a 4 % não revelou irritação nem sensibilização. O seu volume anual mais recente como agente aromatizante foi de 15 kg na Europa e 127 kg nos EUA. O seu número europeu de aromatizante é 09.085 e o número do Conselho da Europa é 352. No inventário da ECHA, 235 dos 1521 relatórios indicam que a substância não cumpre os critérios de perigo do GHS.
Química do éster
Os ésteres de formato têm, em geral, a fórmula HCOOR. Muitos formam-se espontaneamente quando os álcoois se dissolvem em ácido fórmico e hidrolisam-se facilmente em meio básico. Os ésteres de formato têm frequentemente um odor fragrante ou característico, mas são menos utilizados na indústria do que os ésteres de acetato, mais comuns, porque são menos estáveis. A lipase pancreática porcina hidrolisa o formato de cinamilo 2.6 vezes mais rapidamente do que hidrolisa o oleato de cinamilo, em condições idênticas.
O álcool de origem
O álcool cinamílico ocorre naturalmente apenas em pequenas quantidades, pelo que a indústria satisfaz normalmente a procura através da síntese química a partir do cinamaldeído. No estado puro, é um sólido cristalino branco que funde a 33 °C; ligeiramente impuro, é um óleo amarelo. O seu próprio odor é descrito como doce, balsâmico, a jacinto, especiado, verde, atalcado e a canela.
Identificadores e registos
Além de 104-65-4, o PubChem também regista o número CAS 23510-72-7 para este composto. A massa exacta é 162.068079557 Da e a complexidade calculada é 146.
Manuseamento e armazenamento
Recomenda-se o armazenamento sob atmosfera inerte, num congelador a menos de −20 °C, e pertence à classe de armazenamento 10, líquidos combustíveis. O material é moderadamente tóxico por ingestão e é um líquido combustível; quando aquecido até à decomposição, emite fumo acre e vapores irritantes. A DL50 oral aguda em ratos foi indicada como sendo de 2.9 g/kg (intervalo de 2.38 a 3.54 g/kg), e a DL50 dérmica aguda em coelhos como superior a 5 g/kg.
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