Salicilato de Cis-3-Hexenilo

O salicilato de cis-3-hexenilo é o éster do cis-3-hexenol e do ácido salicílico. O seu odor é uma nota verde floral de lírio-do-vale.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Aromático
- Chemical class
- éster (salicilato)
Aroma
A história completa
Já sabia?
O número CAS 65405-77-8 refere-se apenas ao isómero (Z), e o nome no registo europeu de aromatizantes deveria ser alterado para salicilato de (Z)-hex-3-enilo. Os graus comerciais de 97,00% a 99,90% podem também conter de 0,10% a 3,00% do isómero (E). Na utilização como aromatizante, o sabor do salicilato de cis-3-hexenilo é descrito como verde, melão, frutado, floral, metálico, herbáceo, a coentros, ensaboado e vegetal.
Extração e química
Método de extração
O salicilato de cis-3-hexenilo é produzido a partir de cis-3-hexenol e ácido salicílico por esterificação azeotrópica. Também pode ser produzido por transesterificação do salicilato de metilo com cis-3-hexenol, utilizando diacetato de dibutilestanho como catalisador a 140 a 170 °C, enquanto o metanol libertado é destilado. Em seguida, o produto é destilado sob pressão reduzida. Os rendimentos em dois exemplos foram de 92,2% e 89,2%. Nos exemplos, 1,5 mol de salicilato de metilo foram aquecidos com 1,66 mol de cis-3-hexenol e 0,5 mol % do catalisador de estanho, elevando-se gradualmente a temperatura de 140 para 170 °C à pressão atmosférica. Em seguida, a pressão foi reduzida para 93,3 kPa e a mistura foi mantida a 160 a 170 °C durante cerca de 2 horas, enquanto o metanol continuava a destilar. A destilação através de colunas de dez pratos a 1,3 kPa removeu primeiro o cis-3-hexenol e o salicilato de metilo não reagidos; em seguida, o éster destilou a 160 a 163 °C. O resíduo líquido da destilação, correspondente a 4,7% do peso inicial, era fácil de manusear e consistia principalmente no éster, juntamente com o catalisador de estanho. No segundo exemplo, este resíduo foi adicionado a uma nova carga de salicilato de metilo e cis-3-hexenol, e o rendimento de 89,2% não inclui o éster já contido no resíduo.
- Fórmula
- C₁₃H₁₆O₃
- CAS
- 65405-77-8
- Aspeto
- Líquido límpido e incoloro
- Persistência
- 216 horas
- Sinónimos
- (Z)-3-hexenil 2-hidroxibenzoato, orto-hidroxibenzoato de cis-3-hexenilo
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 271 °C
- Ponto de inflamação
- 230 °F CC
- Densidade relativa
- 1.050 a 1.062 @ 25 °C
- Índice de refração
- 1.517 a 1.523 @ 20 °C
Em perfumaria
Nos produtos cosméticos, é utilizado como ingrediente de fragrância. É usado para perfumar, e as suas funções incluem fragrância, aroma e intermediário químico. Nos cosméticos, a sua função é a fragrância, ou seja, realça o cheiro de um produto ou perfuma a pele. Os ingredientes de fragrância são declarados nos rótulos dos cosméticos com a designação INCI PARFUM. Um fornecedor descreve o Cis-3-Hexenyl Salicylate como aparentemente suave, com um odor herbáceo/verde, mas como um excelente ingrediente para misturas.
Ver também
5 notasFontes
5- cis-3-Hexenyl salicylatePubChem
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- (Z)-3-hexen-1-yl salicylatePerflavory
- CIS-3-HEXENYL SALICYLATECOSMILE Europe
- Cis-3-Hexen-1-olWikipedia