Salicilato de Cis-3-Hexenilo

SintéticoVERDES, ERVAS E FOUGERESverde · floral · fresco

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CoraçãoPirâmide
—Intensidade
216hTenacidade
—Origens
Espécime
Salicilato de Cis-3-Hexenilo ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

O salicilato de cis-3-hexenilo é o éster do cis-3-hexenol e do ácido salicílico. O seu odor é uma nota verde floral de lírio-do-vale.

VERDE FLORAL FRESCO
(Z)-3-hexenil 2-hidroxibenzoato, orto-hidroxibenzoato de cis-3-hexenilo
Type
Ingrediente
Olfactive family
Aromático
Chemical class
éster (salicilato)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
Tenacidade na mouillette
216horas · 9 dias
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Aroma

O odor é uma nota verde floral, de lírio-do-vale. O aroma é ligeiramente verde, amadeirado, balsâmico e persistente. Outra descrição refere-se a um aroma verde e balsâmico.

A 100 %, o salicilato de cis-3-hexenilo é descrito como floral, verde, metálico, herbáceo e balsâmico, com uma intensidade olfativa média. Um fornecedor descreve o salicilato de cis-3-hexenilo como uma matéria-prima distintiva, fresca, verde e floral, de elevada persistência, e extremamente versátil, com conotações de lírio-do-vale e de beira-mar.

A história completa

O salicilato de cis-3-hexenilo tem um ponto de ebulição indicado de 145 °C a 5 mmHg e de 394 °C a 760 mmHg.

Identidade

O salicilato de cis-3-hexenilo (CAS 65405-77-8, C₁₃H₁₆O₃, peso molecular 220.26) é o éster do cis-3-hexenol e do ácido salicílico. Os salicilatos são sais ou ésteres do ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico). O cis-3-hexenol também é conhecido como álcool de folha; é um líquido oleoso incolor com um odor intenso, verde e herbáceo, a relva e folhas acabadas de cortar. Os ésteres do álcool de folha são também matérias-primas importantes para aromatizantes e fragrâncias. O éster também se designa benzoato de 2-hidroxi-, éster de (3Z)-3-hexen-1-ilo. O respetivo registo no PubChem tem o identificador CID 6021887.

Propriedades

A substância é insolúvel em água e solúvel em álcool. Uma especificação típica indica uma pureza de, pelo menos, 98,0% como soma dos isómeros. A densidade situa-se entre 1,052 e 1,067 e o índice de retenção de Kovats é 1648.

Constantes físicas

O ponto de inflamação em vaso fechado é 110 °C (230 °F). A pressão de vapor é estimada em 0,000246 mmHg a 25 °C, a densidade de vapor é superior a 1 (ar = 1) e o logP (octanol/água) é 4,63. O índice de refração situa-se entre 1,518 e 1,522 a 20 °C e a densidade relativa entre 1,057 e 1,065 a 25 °C. O prazo de validade é de 24 meses ou mais, se a substância for conservada num local fresco e seco, em recipientes hermeticamente fechados e protegida do calor e da luz.

Registo e graus

A substância tem o número FEMA 4750, o número 09.570 da lista europeia de aromatizantes e o número EINECS 265-745-8. Um fornecedor oferece um grau com, pelo menos, 97,0% de cis, e outro fornecedor descreve a substância como idêntica à natural.

Salicilatos relacionados

A UE exige a indicação dos alergénios de fragrâncias nos rótulos dos cosméticos desde 2005, quando foram inicialmente acrescentadas 26 substâncias ao Anexo III do Regulamento dos Produtos Cosméticos. Trata-se de uma obrigação de divulgação; as substâncias continuam a ser permitidas.

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Já sabia?

O número CAS 65405-77-8 refere-se apenas ao isómero (Z), e o nome no registo europeu de aromatizantes deveria ser alterado para salicilato de (Z)-hex-3-enilo. Os graus comerciais de 97,00% a 99,90% podem também conter de 0,10% a 3,00% do isómero (E). Na utilização como aromatizante, o sabor do salicilato de cis-3-hexenilo é descrito como verde, melão, frutado, floral, metálico, herbáceo, a coentros, ensaboado e vegetal.

Extração e química

Método de extração

O salicilato de cis-3-hexenilo é produzido a partir de cis-3-hexenol e ácido salicílico por esterificação azeotrópica. Também pode ser produzido por transesterificação do salicilato de metilo com cis-3-hexenol, utilizando diacetato de dibutilestanho como catalisador a 140 a 170 °C, enquanto o metanol libertado é destilado. Em seguida, o produto é destilado sob pressão reduzida. Os rendimentos em dois exemplos foram de 92,2% e 89,2%. Nos exemplos, 1,5 mol de salicilato de metilo foram aquecidos com 1,66 mol de cis-3-hexenol e 0,5 mol % do catalisador de estanho, elevando-se gradualmente a temperatura de 140 para 170 °C à pressão atmosférica. Em seguida, a pressão foi reduzida para 93,3 kPa e a mistura foi mantida a 160 a 170 °C durante cerca de 2 horas, enquanto o metanol continuava a destilar. A destilação através de colunas de dez pratos a 1,3 kPa removeu primeiro o cis-3-hexenol e o salicilato de metilo não reagidos; em seguida, o éster destilou a 160 a 163 °C. O resíduo líquido da destilação, correspondente a 4,7% do peso inicial, era fácil de manusear e consistia principalmente no éster, juntamente com o catalisador de estanho. No segundo exemplo, este resíduo foi adicionado a uma nova carga de salicilato de metilo e cis-3-hexenol, e o rendimento de 89,2% não inclui o éster já contido no resíduo.

Fórmula
C₁₃H₁₆O₃
CAS
65405-77-8
Aspeto
Líquido límpido e incoloro
Persistência
216 horas
Sinónimos
(Z)-3-hexenil 2-hidroxibenzoato, orto-hidroxibenzoato de cis-3-hexenilo
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
271 °C
Ponto de inflamação
230 °F CC
Densidade relativa
1.050 a 1.062 @ 25 °C
Índice de refração
1.517 a 1.523 @ 20 °C

Em perfumaria

Nos produtos cosméticos, é utilizado como ingrediente de fragrância. É usado para perfumar, e as suas funções incluem fragrância, aroma e intermediário químico. Nos cosméticos, a sua função é a fragrância, ou seja, realça o cheiro de um produto ou perfuma a pele. Os ingredientes de fragrância são declarados nos rótulos dos cosméticos com a designação INCI PARFUM. Um fornecedor descreve o Cis-3-Hexenyl Salicylate como aparentemente suave, com um odor herbáceo/verde, mas como um excelente ingrediente para misturas.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
03frescura
Disponível como
sintético

Ver também

5 notas

Fontes

5
  1. cis-3-Hexenyl salicylatePubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. (Z)-3-hexen-1-yl salicylatePerflavory
  4. CIS-3-HEXENYL SALICYLATECOSMILE Europe
  5. Cis-3-Hexen-1-olWikipedia