Cumarina

Nome e química

A cumarina deriva de «coumarou», a palavra francesa para a fava-tonca, que vem da antiga palavra tupi para a árvore, «kumarú». A lactona é facilmente hidrolisada, formando os sais correspondentes do ácido cumarínico ou ácido o-hidroxi-cis-cinâmico. Após exposição prolongada à luz, transforma-se num dímero. A cumarina tem um sabor amargo. A sua solubilidade em água é de 0,17 g por 100 mL. É muito solúvel em éter, clorofórmio, óleo e piridina, e solúvel em etanol. É muito solúvel em óleos e solúvel em soluções alcalinas aquosas e em solventes oxigenados e clorados. O sabor é amargo, aromático e picante, com um toque a frutos secos quando diluída.

Ocorrência natural

A cumarina encontra-se em muitas plantas, onde pode servir de defesa química contra predadores. As sementes de Dipteryx odorata, uma árvore nativa do norte da América do Sul, são conhecidas como favas-tonca. As sementes são negras e enrugadas e têm um interior liso e castanho. Normalmente, contêm cerca de 1-3% de cumarina, mas, raramente, podem atingir níveis de até 10%. A cumarina também está presente na lavanda, na canela, no alcaçuz, nos morangos e nas cerejas. Entre as substâncias naturais complexas que contêm cumarina incluem-se o absoluto de feno, o absoluto de osmanthus e o absoluto de fava-tonca. A árvore é semidecídua, pertence à família das leguminosas e também é conhecida como cumaru, kumaru ou teca brasileira. Pode atingir 25-30 m de altura, com um tronco de até 1 m de diâmetro, casca cinzenta lisa e madeira vermelha. A palavra «tonka» provém da língua Galibi (Caribe), falada na Guiana Francesa.

Segurança e regulamentação

A cumarina é moderadamente tóxica para o fígado e os rins dos roedores, com uma dose letal mediana (DL50) de 293 mg/kg em ratos. A cumarina é hepatotóxica em ratos, mas menos em ratinhos. Em doses elevadas em infusão, pode causar hemorragias, lesões hepáticas ou paralisia do coração. Por isso, é regulamentada como aditivo alimentar por muitos governos. O Instituto Federal Alemão para a Avaliação de Riscos estabeleceu uma dose diária tolerável (TDI) de 0,1 mg de cumarina por kg de peso corporal. A Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos derivou o mesmo valor de 0,1 mg/kg/dia a partir de um nível sem efeitos adversos observados de 10 mg/kg/dia num estudo crónico em cães, aplicando um fator de incerteza de 100. Nos seres humanos, a 7-hidroxilação, uma etapa de desintoxicação, é catalisada apenas pela enzima CYP2A6 entre as principais enzimas do citocromo P450 do fígado. A taxa de desintoxicação é rápida nos seres humanos e lenta nos ratos. A cumarina também é absorvida através da pele, a taxas entre 54,7% e 66,1% nos seres humanos. Após uma dose oral de 200 mg administrada a sete indivíduos, 63,4% da dose foi recuperada na urina de 24 horas sob a forma de 7-hidroxicumarina total. A elevação dos níveis das enzimas hepáticas é o efeito adverso mais frequentemente comunicado em seres humanos. Num caso, uma mulher de 23 anos foi hospitalizada com hepatite depois de consumir diariamente 1-2 g de canela (equivalentes a 3,3-6,6 mg de cumarina) durante dois meses. Nos Estados Unidos, as regras relativas à fava-tonca nos alimentos são criticadas por serem irrazoáveis, uma vez que é improvável que alguém consuma cumarina suficiente para causar efeitos adversos e porque a cumarina está presente em alimentos não regulamentados.

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