Massoia

Cryptocarya massoy (Oken) Kosterm. é uma árvore da família Lauraceae, endémica da ilha da Nova Guiné. A sua casca era comercializada por todo o arquipélago indonésio. A árvore está classificada como Quase Ameaçada.

Os principais componentes do óleo da casca são as lactonas massoia C-10 e C-12. Numa análise, o óleo da casca continha 64,8 % de área de lactona massoia C-10, 17,4 % de lactona massoia C-12 e 13,4 % de benzoato de benzilo. Os óleos do cerne e da casca são as principais fontes naturais das lactonas massoia C-10 e C-12. O óleo do fruto é composto predominantemente por benzoato de benzilo. A lactona massoia C-10 é a 5,6-dihidro-6-pentil-2H-piran-2-ona. As lactonas massoia são compostos com cadeias de 10, 12 e 14 átomos de carbono e, na natureza, são componentes raros dos óleos essenciais. A lactona massoia C-14 e a δ-decalactona ocorrem como constituintes minoritários no óleo do cerne.

A lactona massoia é uma lactona alquilada derivada da casca da árvore massoia. Também pode ser encontrada como componente do melaço de cana-de-açúcar, do tabaco curado e do óleo essencial de osmanthus perfumado (Osmanthus fragrans). Uma ene-redutase pode reduzir a lactona massoia a δ-decalactona, tendo-se alcançado a conversão mais elevada, superior a 99 %, com a enzima OYE3.

Composição dos óleos

Deram origem a óleos amarelo-pálidos, com rendimentos de 0,7, 1,2 e 1,0 %. A lactona massoia C-10 é o composto principal, presente em quantidades semelhantes no óleo da casca e no óleo do cerne (68,4 % no cerne) e apenas em vestígios no óleo do fruto (1,4 %). O óleo do cerne contém mais lactona massoia C-12 (27,7 %) do que o óleo da casca ou o óleo do fruto (0,2 %). Contém também 1,4 % de lactona massoia C-14 e 2,5 % de δ-decalactona. A lactona C-14 é o principal constituinte do óleo das folhas de Cryptocarya cunninghamii.

O benzoato de benzilo é o principal composto do óleo do fruto (68,3 %). Está presente em menor quantidade no óleo da casca e ausente do óleo do cerne.

As lactonas massoia

O género Cryptocarya compreende mais de 350 espécies distribuídas pelas regiões tropicais, subtropicais e temperadas do mundo. As lactonas massoia partilham um anel de δ-lactona α,β-insaturado, com uma cadeia de cinco, sete ou nove átomos de carbono na posição C6. O mesmo anel é uma característica comum a outros produtos naturais, como a gonio­talamina, a calistataina A, a canolida A e as lactonas de kava.

A lactona massoia, C₁₀H₁₆O₂, tem uma massa molar de cerca de 168,24 g/mol, uma densidade de 0,982 g/cm³, um ponto de fusão de −95,2 °C e um ponto de ebulição de 286–287 °C. Quimicamente, pode ser obtida como produto minoritário da hidrogenação por transferência da 6-amil-α-pirona. A δ-decalactona saturada tem a fórmula C₁₀H₁₈O₂ e uma massa molecular de 170,25.

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