Óxido de Rosa

Natural e sintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOfloral · fresco · verde

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Óxido de Rosa ingrediente de perfumaria
Topo
N/A — molécula
Natural e Sintético
Definição

O óxido de rosa é um monoterpenoide da classe dos oxanos (tetrahidropiranos), um composto aromático presente nas rosas e no óleo de rosa. Tem uma nota de saída intensa e distinta de gerânio.

FLORAL VERDE DOCE FRESCO
Rosoxide, óxido de rosa, 4-metil-2-(2-metilprop-1-enil)oxano, tetrahidro-4-metil-2-(2-metil-1-propenil)-2H-pirano, 2-isobutenil-4-metiltetrahidropirano
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
Presente nas rosas e no óleo de rosa; produzido industrialmente a partir do citronelol
Chemical class
monoterpenoide; oxano (tetra-hidropirano)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
—Intensidade
Poderoso
Poderoso

Aroma

O odor é intenso, com uma nota de saída distinta de gerânio. É verde, metálico, rosado e semelhante ao gerânio, com um carácter de caule de rosa cortado e uma frescura ferruginosa, e revela notas de lichia em baixas concentrações. Quando cheirado numa tira olfativa, o material genuíno apresenta uma nota verde-metálica, rosada e semelhante ao gerânio, intensa, com um toque a ferro. O isómero (−)-cis cheira a fresco e verde-rosado, o isómero (+)-cis a metálico e adocicado, e os isómeros trans a herbáceos e especiados.

A história completa

O óxido de rosa (4-metil-2-(2-metilprop-1-enil)oxano) confere a nota de topo verde e metálica dos acordes de rosa modernos; na PREMIEREPEAU, mantém-se Rose Monotone perante o líchia e a pimenta-rosa brasileira.

Rosa O

Origem e produção

A oxigenação fotossensibilizada do citronelol é uma transformação de grande importância industrial. É utilizada na produção em larga escala de óxido de rosa. Num estudo em microrreator desta reação com (−)-citronelol, o azul de metileno serviu de sensibilizador em acetonitrilo, e as reações com maior concentração terminaram em quase o mesmo tempo que as de menor concentração, enquanto a reação em lote continuava incompleta após várias horas. Rosa O óxido também foi isolado de Heracleum moellendorffii.

Química

Rosa O óxido é um composto orgânico da classe dos monoterpenos de pirano. O seu nome IUPAC é 4-metil-2-(2-metilprop-1-enil)oxano. O composto tem um isómero cis e um trans, cada um com um estereoisómero (+) e um (−). São conhecidos os quatro estereoisómeros possíveis. Os enantiómeros têm a mesma fórmula molecular e a mesma conectividade, mas diferem na forma como estão orientados no espaço tridimensional, e os recetores olfativos reagem de forma diferente às duas formas, o que altera a intensidade e a qualidade do odor. Os dois enantiómeros do cis-óxido de rosa têm limiares de deteção diferentes. O óxido de rosa tem um papel como metabolito vegetal. O número CAS é 16409-43-1, e os estereoisómeros têm números próprios: 876-17-5 para (−)-cis, 876-18-6 para (−)-trans, 4610-11-1 para (+)-cis e 5258-10-6 para (+)-trans.

Propriedades químicas

Rosa O óxido é ligeiramente solúvel em água e solúvel em óleos. Também é solúvel em etanol, e a sua solubilidade em água é de 764 mg/L a 20 °C. A sua densidade é de 0.873-0.877. A molécula tem um aceitador de ligações de hidrogénio e nenhum dador de ligações de hidrogénio.

Regulamentação e utilização como aromatizante

Rosa O óxido é uma substância registada no REACH (CE 240-457-5), e os fabricantes e importadores nos Estados Unidos comunicam a sua produção e utilização à EPA ao abrigo da Toxic Substances Control Act. Como aditivo alimentar, pertence à classe dos agentes aromatizantes, e o seu número JECFA é 1237.

Esta nota na PREMIEREPEAU. Rose Monotone. Experimente os sete extratos no Conjunto Discovery.

Já sabia?

Dos quatro estereoisómeros do óxido de rosa, apenas o isómero cis (−), com um limiar olfativo de 0,5 ppb, é responsável pela fragrância típica da rosa.

Extração e química

Método de extração

O óxido de rosa pode ser produzido industrialmente a partir do citronelol. A foto-oxigenação do citronelol produz um hidroperóxido alílico, que é reduzido com sulfito de sódio a um diol. A ciclização com ácido sulfúrico forma então os isómeros cis e trans em quantidades iguais.

Fórmula
C₁₀H₁₈O
CAS
16409-43-1
Botânica
N/A — molécula
Aspeto
líquido móvel incolor
Intensidade olfativa
Poderoso
Sinónimos
Rosoxide, óxido de rosa, 4-metil-2-(2-metilprop-1-enil)oxano, tetrahidro-4-metil-2-(2-metil-1-propenil)-2H-pirano, 2-isobutenil-4-metiltetrahidropirano
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
86.00 °C. @ 20.00 mm Hg
Índice de refração
1.453-1.457

Em perfumaria

Os diastereoisómeros 2S,4R e 2S,4S do óxido de rosa são os principais constituintes de vários óleos essenciais e são utilizados como aromatizante alimentar e em perfumes e cosméticos. É um agente aromatizante com um perfil aromático verde FEMA e o número FEMA 3236.

Papel na fórmula
01modificador
02nota assinatura
03agente de elevação
04misturador
05aumentador de volume
06frescura
Disponível como
sintético isolado natural

Ver também

9 notas