Vanilina

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOcremoso · gourmand · quente

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
·Origens
Espécime
Vanilina ingrediente de perfumaria
Base
Vanilla planifolia (fonte natural; a maior parte da vanilina é sintética)
Definição

A vanilina é um aldeído aromático, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído. É um sólido cristalino branco ou ligeiramente amarelo, com um odor doce, cremoso e a baunilha.

DOCE ATALCADO QUENTE CREMOSO BALSÂMICO
4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, metilvanilina, aldeído vanílico
Type
Ingrediente
Olfactive family
Gourmand
Source
sintética, principalmente a partir de guaiacol petroquímico e também de lenhina; natural nas vagens de baunilha curadas
Chemical class
aldeído aromático
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
Países produtores
Vanilina natural: Indonésia, Madagáscar, China, Guadalupe; vanilina de origem lenhosa: Noruega

Aroma

A vanilina cheira a baunilha: é doce, balsâmica e agradável. O seu odor também é descrito como doce e cremoso, e como um agradável odor aromático a baunilha. Outra descrição refere um cheiro ligeiramente adocicado. Na água, o seu odor é detetado a 0.200 ppm e reconhecido a 4.00 ppm.

A história completa

Identidade e propriedades

A vanilina é o 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, com o número CAS 121-33-5. A sua fórmula é C₈H₈O₃ e o seu peso molecular é 152,15. A molécula tem dois grupos funcionais: o OH fenólico e o aldeído. O seu sabor é agradavelmente a baunilha.

A vanilina cristaliza numa estrutura monoclínica. É muito solúvel em etanol, éter dietílico e acetona, e solúvel em benzeno e ligroína. Oxida-se lentamente e em certa medida quando exposta ao ar húmido, e a luz afeta-a. Os álcalis decompõem-na.

Ocorrência

As vagens de baunilha curadas contêm cerca de 2% de vanilina em peso seco. O extrato de baunilha verdadeiro, obtido da vagem, é uma mistura complexa de várias centenas de compostos, incluindo vanilina, acetaldeído, ácido acético, furfural, ácido hexanoico, 4-hidroxibenzaldeído, eugenol, cinamato de metilo e ácido isobutírico. A essência de baunilha sintética é uma solução de vanilina sintética em etanol. A vanilina também se encontra na Leptotes bicolor, uma orquídea nativa do Paraguai e do sul do Brasil. Em concentrações mais baixas, a vanilina também contribui para o sabor e o aroma de alimentos tão diversos como azeite, manteiga, framboesa e lichia. Das espécies de baunilha, apenas três são relevantes como fontes de vanilina: Vanilla planifolia, Vanilla pompona e Vanilla tahitensis.

Mercado e utilizações

A vanilina sintética representa 88% do mercado global, a vanilina natural das vagens apenas 1,5% e a vanilina de origem vegetal 11,5%. Em 2001, a procura anual de vanilina era de 12 000 toneladas, mas só foram produzidas 1 800 toneladas de vanilina natural. A vanilina sintética é vendida por cerca de 10-20 USD/kg. A vanilina natural custa entre 1250 USD/kg, no mínimo, e 4400/kg.

A vanilina tem propriedades antimicrobianas e atua em sinergia com conservantes convencionais. Os seus grupos OH fenólico e aldeído podem servir de pontos de ligação para reações químicas, pelo que a vanilina pode participar em reações de polimerização que produzem polímeros e resinas de origem biológica. A vanilina pode também servir de molécula de partida para moléculas especializadas, entre as quais a capsaicina e o piperonal (heliotropina).

Rotulagem na UE

Em julho de 2023, a Comissão Europeia publicou o Regulamento 2023/1545, que altera o Regulamento de Cosméticos da UE 1223/2009 e acrescenta alergénios de fragrâncias, entre eles a vanilina, que anteriormente não estavam sujeitos a rotulagem individual. Na UE, estes alergénios devem ser indicados na lista de ingredientes quando estão presentes em concentrações superiores a 0,01% num produto cosmético enxaguável e superiores a 0,001% num produto cosmético não enxaguável.

Etilvanilina

A etilvanilina é o 3-etoxi-4-hidroxibenzaldeído, CAS 121-32-4. É um homólogo da vanilina que possui um grupo etoxi na posição 3, onde a vanilina tem um grupo metoxi. Como aromatizante, a etilvanilina é cerca de três vezes mais potente do que a vanilina e é utilizada na produção de chocolate. O seu aroma é descrito como doce, cremoso, a baunilha, a caramelo e a root beer.

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Já sabia?

A vanilina relativamente pura pode ser visível sob a forma de um pó branco ou de uma «geada» no exterior das vagens curadas de elevada qualidade. As vagens verdes de baunilha contêm vanilina apenas na sua forma de glucósido e não têm o odor característico da baunilha. A vanilina produzida por microrganismos a partir do ácido ferúlico do farelo de arroz era vendida a 700 USD/kg, face a cerca de 15 USD/kg para a vanilina petroquímica, mas podia ser rotulada como aroma natural, ao contrário da vanilina proveniente da lenhina ou do guaiacol. As orquídeas de baunilha selvagens têm apenas 1% de probabilidade de serem polinizadas com sucesso, pelo que toda a baunilha cultivada atualmente é polinizada à mão.

Extração e química

Método de extração

Aproximadamente 85% da vanilina mundial é sintetizada num processo de duas etapas a partir dos precursores petroquímicos guaiacol e ácido glioxílico, e aproximadamente 15% ainda é produzida a partir de resíduos de lenhina. Na via do guaiacol, este reage com o ácido glioxílico por substituição aromática eletrofílica, e o ácido vanililmandélico resultante é convertido em vanilina, através do ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilglioxílico, por descarboxilação oxidativa. A condensação é altamente regioseletiva para a posição para, o que evita produtos secundários. Embora o guaiacol possa ser obtido por pirólise da madeira, o tipo utilizado na produção de vanilina é produzido principalmente por via petroquímica. A vanilina bruta pode depois ser purificada por destilação a vácuo e recristalização. Uma terceira via transforma o guaiacol em duas etapas com HCHO e O2, primeiro em álcool vanilílico e depois em vanilina. Outro método de síntese isomeriza o eugenol em isoeugenol com KOH em dietilenoglicol, protege o grupo OH sob a forma de acetato e oxida-o a vanilina. A vanilina de origem lenhosa é produzida a partir de lignossulfonatos, um subproduto da produção de celulose pelo processo ao sulfito. O processo com lenhina já não é popular devido a preocupações ambientais. Atualmente, resta apenas um fabricante de vanilina produzida a partir de lenhina. A vanilina natural é extraída da vagem de uma orquídea tropical, especialmente da Vanilla planifolia. Na vagem verde, a vanilina está presente sob a forma de vanilina glucósido, que é hidrolisado por enzimas em vanilina e glucose durante a cura. A vanilina de origem vegetal é obtida por transformação biotecnológica, enzimática ou microbiana, de precursores que não são derivados do petróleo, como o ácido ferúlico, o eugenol ou a glucose.

Fórmula
C₈H₈O₃
CAS
121-33-5
Botânica
Vanilla planifolia (fonte natural; a maior parte da vanilina é sintética)
Aspeto
pó cristalino branco ou esbranquiçado
Sinónimos
4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, metilvanilina, aldeído vanílico
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
285.00 a 286.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Ponto de fusão
81-83 °C
Ponto de inflamação
153 °C (307 °F), vaso fechado

Em perfumaria

A vanilina é o principal composto aromático e de sabor da baunilha. A vanilina sintética é vendida sobretudo a fabricantes de gelados e chocolate e, sob a forma de fragrâncias, a empresas de aromatizantes. A vanilina natural extraída das vagens de baunilha pode ser utilizada sem restrições em produtos alimentares e farmacêuticos e pode ser rotulada como aroma natural de baunilha.

Papel na fórmula
01fixador
02adoçante
03misturador
Disponível como
sintético natural (raro)

Ver também

7 notas