Vanilina

A vanilina é um aldeído aromático, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído. É um sólido cristalino branco ou ligeiramente amarelo, com um odor doce, cremoso e a baunilha.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- sintética, principalmente a partir de guaiacol petroquímico e também de lenhina; natural nas vagens de baunilha curadas
- Chemical class
- aldeído aromático
Aroma
A história completa
Já sabia?
A vanilina relativamente pura pode ser visível sob a forma de um pó branco ou de uma «geada» no exterior das vagens curadas de elevada qualidade. As vagens verdes de baunilha contêm vanilina apenas na sua forma de glucósido e não têm o odor característico da baunilha. A vanilina produzida por microrganismos a partir do ácido ferúlico do farelo de arroz era vendida a 700 USD/kg, face a cerca de 15 USD/kg para a vanilina petroquímica, mas podia ser rotulada como aroma natural, ao contrário da vanilina proveniente da lenhina ou do guaiacol. As orquídeas de baunilha selvagens têm apenas 1% de probabilidade de serem polinizadas com sucesso, pelo que toda a baunilha cultivada atualmente é polinizada à mão.
Extração e química
Método de extração
Aproximadamente 85% da vanilina mundial é sintetizada num processo de duas etapas a partir dos precursores petroquímicos guaiacol e ácido glioxílico, e aproximadamente 15% ainda é produzida a partir de resíduos de lenhina. Na via do guaiacol, este reage com o ácido glioxílico por substituição aromática eletrofílica, e o ácido vanililmandélico resultante é convertido em vanilina, através do ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilglioxílico, por descarboxilação oxidativa. A condensação é altamente regioseletiva para a posição para, o que evita produtos secundários. Embora o guaiacol possa ser obtido por pirólise da madeira, o tipo utilizado na produção de vanilina é produzido principalmente por via petroquímica. A vanilina bruta pode depois ser purificada por destilação a vácuo e recristalização. Uma terceira via transforma o guaiacol em duas etapas com HCHO e O2, primeiro em álcool vanilílico e depois em vanilina. Outro método de síntese isomeriza o eugenol em isoeugenol com KOH em dietilenoglicol, protege o grupo OH sob a forma de acetato e oxida-o a vanilina. A vanilina de origem lenhosa é produzida a partir de lignossulfonatos, um subproduto da produção de celulose pelo processo ao sulfito. O processo com lenhina já não é popular devido a preocupações ambientais. Atualmente, resta apenas um fabricante de vanilina produzida a partir de lenhina. A vanilina natural é extraída da vagem de uma orquídea tropical, especialmente da Vanilla planifolia. Na vagem verde, a vanilina está presente sob a forma de vanilina glucósido, que é hidrolisado por enzimas em vanilina e glucose durante a cura. A vanilina de origem vegetal é obtida por transformação biotecnológica, enzimática ou microbiana, de precursores que não são derivados do petróleo, como o ácido ferúlico, o eugenol ou a glucose.
- Fórmula
- C₈H₈O₃
- CAS
- 121-33-5
- Botânica
- Vanilla planifolia (fonte natural; a maior parte da vanilina é sintética)
- Aspeto
- pó cristalino branco ou esbranquiçado
- Sinónimos
- 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, metilvanilina, aldeído vanílico
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 285.00 a 286.00 °C. @ 760.00 mm Hg
- Ponto de fusão
- 81-83 °C
- Ponto de inflamação
- 153 °C (307 °F), vaso fechado
Em perfumaria
A vanilina é o principal composto aromático e de sabor da baunilha. A vanilina sintética é vendida sobretudo a fabricantes de gelados e chocolate e, sob a forma de fragrâncias, a empresas de aromatizantes. A vanilina natural extraída das vagens de baunilha pode ser utilizada sem restrições em produtos alimentares e farmacêuticos e pode ser rotulada como aroma natural de baunilha.