Etilmaltol
Etilmaltolul este o 4-pironă de sinteză, înrudită cu maltolul: grupa metil a acestuia este înlocuită cu o grupă etil. Este un solid alb, cu un miros dulce care se descrie fie ca zahăr caramelizat, fie ca fructe caramelizate.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- Exclusiv de sinteză: se poate obține din acid kojic, din furfural sau din maltol.
- Chemical class
- 4-pironă
Miros
Pe larg
Merită știut
Adăugat singur, la 10 ppm, într-un solvent de bază pentru parfumuri și pulverizat într-o încăpere, etilmaltolul a dat un miros plăcut de vată de zahăr. Mirosul lui s-a dovedit de 6 ori mai puternic decât al maltolului. Ca potențiator de gust și de miros, maltolul poate înlocui o cantitate de cumarină de patru ori mai mare decât propria greutate. Maltolul își trage numele de la malț, în care se formează la prăjire.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Au fost puse la punct numeroase sinteze ale etilmaltolului, iar cele mai multe se împart în două abordări, după materia de pornire. Prima pornește de la o 4-pironă, de exemplu acidul kojic, ușor de obținut prin fermentație. Într-o variantă, acidul kojic se oxidează cu oxigen molecular la acid comenic, care se decarboxilează apoi la acid piromeconic. O adiție aldolică cu acetaldehidă, urmată de reducerea grupei hidroxi secundare nou introduse, dă etilmaltolul în patru etape în total. A doua abordare folosește furfuralul. Furfuralul provine din deshidratarea biomasei agricole în cataliză acidă și se transformă într-un alcool cu un compus Grignard etilic. Starea de oxidare a acestui alcool se ajustează printr-o rearanjare Achmatowicz, declanșată prin oxidare anodică, cu clor gazos sau cu hipoclorit de tert-butil, din care rezultă piran-3-one. O nouă oxidare, urmată de o rearanjare indusă de acid sau de căldură, duce la etilmaltol. A fost descrisă și o cale de sinteză a etilmaltolului din maltol, abundent în natură. În procedura finală, maltolul se deprotonează cu hidrură de sodiu și se tratează cu TBSCl, ceea ce dă un eter sililic. Acesta se deprotonează cu LiHMDS și se C-metilează cu iodură de metil la 0 °C.
- Formulă
- C₇H₈O₃
- CAS
- 4940-11-8
- Aspect
- pulbere cristalină albă
- Intensitatea mirosului
- Medie până la puternică
- Sinonime
- 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-onă, acid 2-etilpiromeconic, 3-hidroxi-2-etil-4-pironă
Niciun standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51)
- Punct de fierbere
- 289,00-290,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de topire
- 90-91 °C
În parfumerie
În parfumerie, etilmaltolul se folosește des în parfumurile gourmand. Dizolvat într-o apă de colonie cu bază florală, între 4 și 250 ppm, etilmaltolul a intensificat net mirosul parfumurilor. Leagă materiile prime fructate de cele vanilate și prelungește senzația dulce, iar amestecurile fructat-lactonice le rotunjește și le netezește.
Vedeți și
7 note