Eugenol

Identitate și denumiri

Denumirea IUPAC preferată a eugenolului este 2-metoxi-4-(prop-2-en-1-il)fenol. Numele vine de la Eugenia caryophyllata, vechiul termen din nomenclatura lui Linné pentru cuișoare. Denumirea acceptată astăzi este Syzygium aromaticum.

Prezența în cuișoare și în alte plante

Uleiul esențial extras din cuișoare conține 72-90% eugenol, compusul care dă cel mai mult din mirosul cuișoarelor. Uleiul din muguri de cuișoare are 70-90% eugenol, până la 17% acetat de eugenil și 5-12% beta-cariofilen. Uleiul din tulpini are 90-95% eugenol, dar puțin acetat de eugenil. Uleiul din frunze de cuișoare are de obicei 80-88% eugenol, puțin acetat de eugenil și mult cariofilen.

Arborele de cuișoare dă trei uleiuri esențiale diferite: din mugurii florali, care conțin 15-17% ulei, din tulpinile florilor, cu 6%, și din frunze, cu 2-3%. În general, cel mai bun ulei se obține din mugurele floral, al doilea din tulpina florii, al treilea din frunză. Uleiul din muguri este un lichid limpede, de la incolor la galben, care se închide spre brun cu timpul. Uleiul din tulpini este un lichid incolor până la galben-deschis. Uleiul brut din frunze este brun-închis, adesea cu o nuanță purpurie sau violetă, și ușor tulbure. După rectificare devine limpede, galben-pal.

Cuișorul este mugurele floral al unui arbore veșnic verde care crește până la 8-12 metri înălțime. Mugurele are 1-2 cm lungime și se culege chiar înainte să se deschidă.

Chimie și comportament fizic

Biosinteza eugenolului pornește de la aminoacidul tirozină. Eugenolul și izoeugenolul sunt amândoi compuși volatili din mirosul florilor. Izoeugenolul, un guaiacol substituit cu propenil, se poate sintetiza din eugenol. Eugenolul este puțin solubil în apă și solubil în eter și în majoritatea uleiurilor fixe. În contact cu aerul se închide la culoare și se îngroașă. Eugenolul este mai dens decât apa și se scufundă în ea. Are un pKa de 10,19 la 25 °C.

În biosinteză, L-tirozina se transformă mai întâi în acid p-cumaric sub acțiunea enzimei tirozin-amoniac-liază. În genul Gymnadenia, un singur tip de enzimă catalizează formarea eugenolului și a izoeugenolului. Eugenolul se dizolvă în apă în proporție de 2.460 mg/L la 25 °C și se amestecă în orice proporție cu alcoolul, cloroformul, eterul și uleiurile. Un mL de eugenol se dizolvă în 2 mL de alcool de 70%. Se dizolvă și în acid acetic glacial și în soluțiile apoase de hidroxizi alcalini fixi. Vâscozitatea lui este de 7,817 centipoise la 20 °C. Încălzit până la descompunere, degajă fum înecăcios și vapori iritanți. Benzoatul de eugenol formează cristale care se topesc la 69-70 °C.

Izoeugenolul se găsește în uleiul esențial de ylang-ylang și intră în compoziția fumului de lemn și a fumului lichid. Izomerul trans este cristalin, izomerul cis este lichid. Eugenolul nu a fost clasificat în privința toxicității potențiale, dar s-a dovedit toxic pentru organismele-test la concentrații de 50, 75 și 100 mg pe litru.

Utilizări stomatologice și altele

Combinat cu oxid de zinc, eugenolul formează oxidul de zinc-eugenol, folosit în stomatologie pentru restaurări și în protetică. Pasta de eugenol și oxid de zinc servește și la obturarea canalelor radiculare. În pastele de oxid de zinc-eugenol se folosește uneori, în locul eugenolului, uleiul de cuișoare, care conține între 70% și 85% eugenol, pentru că pacienții simt o arsură mai slabă când acesta atinge țesuturile moi. Eugenolul îi atrage pe masculii mai multor specii de albine de orhidee, care par să adune substanța ca să sintetizeze feromoni. Se folosește frecvent ca momeală pentru a atrage și a colecta aceste albine, ca să fie studiate. Eugenolul intră și în compoziția unor insecticide.

Oxidul de zinc-eugenol se formează printr-o reacție acid-bază care produce chelatul eugenolat de zinc. Apa catalizează reacția, iar sărurile metalice o accelerează. Materialul servește ca obturație sau ciment dentar, adesea când caria este foarte profundă sau foarte aproape de nerv ori de camera pulpară. Este clasificat ca material de restaurare intermediar și are proprietăți anestezice și antibacteriene. O formulă tipică conține aproximativ 69% oxid de zinc, 29,3% colofoniu alb, 1% acetat de zinc și 0,7% stearat de zinc, cu un lichid format din aproximativ 85% eugenol și 15% ulei de măsline. Peste el nu trebuie aplicată rășină compozită dentară, pentru că inhibă polimerizarea rășinii prin captarea radicalilor.

În cazul alveolitei uscate după extracția unui dinte, tamponarea alveolei cu pastă de eugenol și oxid de zinc pe meșă iodoformată reduce durerea acută. Pasta se folosește și ca material de amprentă la realizarea protezelor totale și ca aditiv antimicrobian în vopsele. Eugenolul atrage și femelele gândacilor de castravete. În Statele Unite, cuișoarele și uleiurile din muguri, tulpini și frunze de cuișoare au statutul reglementar de „general recunoscute ca sigure”.

Încercați toate cele șapte parfumuri, fiecare un extrait de parfum, în DISCOVERY SET.

·

Termeni înrudiți: Ienibahar · Anetol · Anason · Asafetidă · Condimente de patiserie · Frunză de dafin · Biryani · Chimen