Anetol
Lemn-dulce înghețat într-o singură moleculă. Anetolul este compusul care se simte când se rupe un fruct de anason stelat: curat, dulce, aproape mentolat, cu o uscăciune cristalină pe dedesubt, care îl deosebește de căldura tulbure a rădăcinii de lemn-dulce.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Condimentat
- Source
- Izolat natural / de sinteză
- Chemical class
- fenilpropanoid
Miros
Pe larg
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Trei rute comerciale. (1) Cristalizare fracționată (winterizare) a uleiului de anason stelat: uleiul brut, care conține între 86 și 93% trans-anetol, se răcește la o temperatură între 15 și 20 °C, până când fracțiunea de anetol cristalizează. Cristalele se filtrează și se topesc din nou. Este cea mai veche și cea mai simplă metodă și rămâne dominantă industrial pentru materia primă de calitate naturală. (2) Izomerizarea catalitică a estragolului: estragolul (din uleiurile de busuioc sau de tarhon) se tratează cu KOH sau NaOH la temperaturi de peste 200 °C, cu o conversie de aproximativ 60% în trans-anetol și un raport trans:cis de circa 82:18. Procesele moderne cu ruteniu ating conversii și selectivități trans de peste 99%. (3) Sinteză completă: acilarea Friedel-Crafts a anisolului cu anhidridă propionică, urmată de reducere și deshidratare. China și Vietnamul furnizează marea majoritate a fructelor de anason stelat din lume, din care se izolează cea mai mare parte a anetolului natural.
- Formulă
- C₁₀H₁₂O
- CAS
- 104-46-1
- Aspect
- Lichid sau solid, de la incolor la galben pal
- Sinonime
- TRANS-ANETOL P-PROPENILANISOL 1-METOXI-4-PROPENILBENZEN IZOESTRAGOL
Nu face obiectul niciunui standard IFRA (Amendamentul 51). În UE, anetolul este un alergen de parfumerie care trebuie etichetat peste 0,001% în produsele fără clătire și peste 0,01% în cele cu clătire (Regulamentul (UE) 2023/1545, anexa III, poziția 329).
- Punct de fierbere
- 235,00-239,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de topire
- 21,00-23,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- 191,00 °F, TCC (88,40 °C) (estimat)
În parfumerie
Modificator de inimă în acorduri gourmand, ambrate și anisate. Anetolul este molecula de bază a reconstituirilor de absint, a compozițiilor inspirate de pastis și a acordurilor de lichior de anason. În doze mici (între 0,5 și 2%), întărește vanilina și benzoea din bazele ambrate și aduce o dulceață uscată, care se simte ca o căldură, nu ca mâncare. În acordurile de mimoză și de heliotrop, urmele de anetol accentuează nota pudrată de migdale a acestor flori. Molecula face legătura între familia gourmand și cea condimentată: este prea uscată pentru un gourmand pur și prea dulce pentru compozițiile fougère aromatice clasice. Este cel mai util în compoziții care vor să sugereze o dulceață comestibilă fără să ajungă explicit la desert: un lichior cald, nu o prăjitură. Niciun standard IFRA nu vizează anetolul în mod individual. Estragolul însă (izomerul său de poziție, CAS 140-67-0) este restricționat de un standard IFRA (Amendamentul 51), iar Comitetul științific pentru alimentație al UE a concluzionat în 2001 că este genotoxic și cancerigen. Formulatorii trebuie să se asigure că trans-anetolul provenit din uleiuri naturale nu conține estragol în exces drept co-extractiv.
Vedeți și
7 note