Izoeugenol

De semisintezăMIRODENIIcondimentat · cuișoare · dulce

Șapte parfumuriUnul dintre ele vă privește

InimăPiramidă
—Intensitate
400hPersistență
—Origini
Specimen
Izoeugenol materie primă de parfumerie
Inimă
Definiție

Pudrat, condimentat, ușor dulce, ca nasul lipit de o tulpină proaspătă de garoafă. Izoeugenolul este izomerul geometric al eugenolului: o singură deplasare a dublei legături transformă cuișoarele ascuțite în garoafă moale.

CONDIMENTAT DULCE CALD BALSAMIC
2-METOXI-4-(1-PROPENIL)FENOL IZOEUGENOL NATURAL 4-PROPENILGUAIACOL
Type
Ingredient
Olfactive family
Condimentat
Chemical class
fenilpropanoid
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
Persistență pe bandeletă
400ore · 17 zile
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %

Miros

Cald, pudrat și condimentat, cu o identitate clară de garoafă. Mai moale și mai rotund decât eugenolul: dacă eugenolul este un cuișor înfipt într-o portocală, izoeugenolul este același cuișor zdrobit în pudră de talc. Ușor dulce, ușor fenolic, cu un curent balsamic și afumat dedesubt. Mai puțin metalic decât eugenolul, mai puțin greu decât metilizoeugenolul. Persistența este remarcabilă: 400 de ore la 100% pe banda de testare, adică un ordin de mărime peste majoritatea materiilor prime de inimă.

Pe larg

Izoeugenolul (CAS 97-54-1, C₁₀H₁₂O₂, masa moleculară 164,20) este un fenilpropanoid identic ca structură cu eugenolul, cu o singură diferență: catena laterală propenil este conjugată cu inelul aromatic, nu terminală. Această migrare a legăturii transformă mușcătura ascuțită a eugenolului, de cuișoare și de cabinet stomatologic, în ceva mai rotund: pudrat, dulce și condimentat, clar de garoafă. Produsul comercial este un amestec de izomeri cis și trans, în raport de aproximativ 1:7. Izomerul trans (p.t. 33 °C) este cristalin și are un miros puțin mai delicat decât izomerul cis (p.t. între 14 și 18 °C, lichid).

În natură, prezența lui este limitată. Uleiul de frunză de betel conține aproximativ 10% izoeugenol, uleiul de muguri de cuișoare în jur de 1%, iar uleiul de ylang-ylang extra până la 0,5%. Aprovizionarea industrială este aproape în întregime de sinteză: izomerizarea eugenolului (din uleiul de cuișoare) în cataliză bazică, cu KOH în dietilenglicol, între 160 și 200 °C, care dă izomerul trans, favorizat termodinamic. În trecut, izoeugenolul a fost și intermediarul-cheie în fabricarea vanilinei: scindarea oxidativă a catenei propenil dădea direct vanilină, deși acest procedeu a fost în mare parte înlocuit de cel bazat pe guaiacol și acid glioxilic.

În parfumerie, izoeugenolul este scheletul acordurilor de garoafă. Fără el, caracterul floral și condimentat al garoafei se prăbușește într-un miros generic de cuișoare. Face legătura între eugenol (ascuțit, medicinal) și metilizoeugenol (mai greu, apropiat de tuberoză) și ocupă un loc aparte, ca modificator cald al notelor de inimă. Amendamentul 51 IFRA (iunie 2023) limitează izoeugenolul la 0,11% în categoria 4 (parfumuri fine), fiindcă este clasificat drept sensibilizant cutanat. Regulamentul UE 2023/1545 îl include printre cei 26 de alergeni de parfum cu declarare obligatorie: trebuie declarat peste 0,001% în produsele care rămân pe piele. Volumul 134 IARC (2024) a clasificat izoeugenolul în grupa 2B, posibil cancerigen pentru om, pe baza studiilor NTP prin gavaj, care au arătat tumori hepatice la șoarecii masculi la 300 mg/kg.

Formulatorii de azi care lucrează în limitele bugetelor IFRA extind adesea izoeugenolul cu acetat de izoeugenil (CAS 93-29-8, limită IFRA 0,9% în categoria 4), care se simte mai moale și mai lent, sau cu Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9), o alternativă fără restricții care redă aproximativ efectul pudrat de garoafă, fără riscul de sensibilizare.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.

·

Termeni înrudiți: Ienibahar · Anetol · Anason · Asafetidă · Condimente de patiserie · Frunză de dafin · Biryani · Chimen

Merită știut

Studiul NTP pe doi ani prin gavaj (raportul tehnic 551, 2010) a găsit dovezi clare de carcinogenitate la șoarecii masculi, la 300 mg/kg/zi: adenoame și carcinoame hepatocelulare. IARC a clasificat apoi izoeugenolul în grupa 2B (posibil cancerigen), în volumul 134, publicat în 2024. Izoeugenolul este astfel una dintre puținele materii prime uzuale din parfumerie care au atât o restricție IFRA, cât și o clasificare IARC.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Producție industrială: izomerizarea eugenolului în cataliză bazică. Eugenolul (extras din uleiul de muguri de cuișoare prin distilare cu vapori de apă) se încălzește cu KOH în dietilenglicol sau în alcool amilic, între 160 și 200 °C, timp de 4 până la 15 ore. Reacția mută dubla legătură terminală în conjugare cu inelul și dă izoeugenol cu o conversie de aproximativ 90%. Produsul este un amestec cis/trans (aproximativ 1:7). La nevoie, izomerul trans se izolează prin distilare fracționată sau prin cristalizare. Izolatele naturale din uleiurile de ylang-ylang sau de cuișoare nu sunt viabile comercial, fiindcă izoeugenolul are în aceste materii prime o concentrație mică (între 0,5 și 1% și, respectiv, aproximativ 1%). Uleiul de frunză de betel (aproximativ 10% izoeugenol) este o sursă minoră pe piețele din Asia de Sud și de Sud-Est.

Formulă
C₁₀H₁₂O₂
CAS
97-54-1
Aspect
Lichid limpede, de la incolor la galben pal
Cât ține
400 de ore la 100,00%
Sinonime
2-METOXI-4-(1-PROPENIL)FENOL IZOEUGENOL NATURAL 4-PROPENILGUAIACOL
Statut IFRA
Cu restricții

Restricționat: sensibilizant cutanat cunoscut, cu limite stricte de concentrație (≤0,02% în produsele care rămân pe piele, amendamentul 51 IFRA).

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
125,00 până la 126,00 °C la 14,00 mm Hg
Punct de topire
14,00 până la 18,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de inflamabilitate
> 212,00 °F TCC (> 100,00 °C)
Densitate relativă
1,07900 până la 1,08700 la 25,00 °C.
Indice de refracție
1,57200 până la 1,57800 la 20,00 °C.

În parfumerie

Modificator între notele de inimă și cele de bază. Izoeugenolul este scheletul reconstrucțiilor de garoafă: aduce caracterul floral, condimentat și pudrat pe care eugenolul singur nu îl poate da. Face o punte caldă între notele ascuțite de condimente (aldehida cinamică, eugenolul) și zonele mai moi, balsamice și florale (benzoatul de benzil, heliotropina). Este indispensabil în familiile clasice de acorduri: garoafa, acordurile condimentate de ambră, unele parfumuri fougère și compozițiile ambrate calde. Alternative de sinteză și extensori: acetatul de izoeugenil (CAS 93-29-8) dă o versiune mai lentă și mai moale, cu un risc de sensibilizare mai mic. Molecula Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9), fără restricții, dă un efect pudrat de garoafă în formulele conforme IFRA. Dihidroeugenolul (CAS 2785-87-7) aduce o notă înrudită, dar mai plată, condimentată și lemnoasă.

Rol în formulă
01modificator
02agent de armonizare
03căldură
04fixator
Forme disponibile
ulei esențial produs de sinteză

Vedeți și

7 note
Cardamom condimentat · aromatic · proaspăt Șofran condimentat · medicinal · de miere Ardei serrano condimentat · proaspăt · cald Alpinia floral · proaspăt · aromatic Ghimbir condimentat · proaspăt · citric Acetat de cinamil condimentat · floral · balsamic Alcool cinamilic condimentat · balsamic · dulce
Cele șapte parfumuri
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE DISCOVERY SET
Glosarul de parfumerie al casei PREMIEREPEAU →