Alcool cinamilic
Pudră caldă, balsamică, peste petale albe și curate. Alcoolul cinamilic este scorțișoara căreia i s-a luat chirurgical iuțeala. Rămâne liniștea dulce și ceroasă a polenului de zambilă într-o după-amiază caldă.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Condimentat
- Source
- moleculă de sinteză (se găsește natural și în scoarța de scorțișoară și în styrax)
- Chemical class
- fenilpropanoid (alcool)
Miros
Terroir și chemotipuri
Pe larg
Merită știut
Alcoolul cinamilic se autooxidează atât de ușor, încât chiar și probele comerciale proaspăt deschise conțin deja 1,5% aldehidă cinamică drept contaminant. Un flacon de „alcool cinamilic” lăsat deschis câteva săptămâni devine treptat o altă moleculă, și un sensibilizant cutanat mult mai puternic. Studiul publicat în 2013 de Bezard et al. în Contact Dermatitis a demonstrat acest lucru și a stabilit că alergenicitatea atribuită alcoolului cinamilic este în parte un artefact al propriei instabilități.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Alcoolul cinamilic comercial se produce aproape exclusiv prin reducere de sinteză a aldehidei cinamice (ea însăși obținută din uleiul de casia sau prin sinteză, din condensarea aldolică a benzaldehidei cu acetaldehida). Două căi industriale principale: (1) reducerea Meerwein-Ponndorf-Verley cu izopropoxid de aluminiu în izopropanol, o reducere selectivă a carbonilului care păstrează dubla legătură C=C, cu un randament de aproximativ 85%. (2) Hidrogenarea catalitică cu catalizator de osmiu pe cărbune, cu un randament de aproximativ 95% și o chemoselectivitate ridicată pentru aldehidă față de alchenă. Alcoolul cinamilic natural poate fi izolat din rășina de styrax (Liquidambar orientalis). Fraterworks oferă izolatul natural Cinnamic Alcohol ex Styrax (aproximativ 55% alcool cinamilic). Această cale este artizanală, nu industrială. Prezența naturală în uleiul esențial din scoarță de scorțișoară este prea mică (0,4-6%) pentru o extracție economică. Molecula se găsește și în absolutul de zambilă (aproximativ 11%), dar extracția din această sursă nu este practică, având în vedere raritatea și costul absolutului de zambilă.
- Formulă
- C9H10O
- CAS
- 104-54-1
- Botanică
- Nu se aplică: moleculă de sinteză (se găsește și natural în scorțișoară)
- Aspect
- Solid cristalin alb sau ace incolore
- Intensitatea mirosului
- Medie
- Cât ține
- 371 de ore la 100%
- Sinonime
- ALCOOL CINAMILIC 3-FENIL-2-PROPEN-1-OL
Restricționat. Alergen de parfum reglementat în UE (anexa III, Regulamentul (CE) nr. 1223/2009). Declarare obligatorie pe etichetă peste 0,001% în produsele fără clătire și peste 0,01% în cele cu clătire. Limitele IFRA pe categorii: 1,2% în parfumeria fină (cat. 4), 0,32% în loțiunea de corp (cat. 5A), 0,25% în produsele pentru față (cat. 3/5B/5C), 0,067% în produsele axilare (cat. 2), 0,085% în produsele pentru bebeluși (cat. 5D). În plus, este clasificat ca prohapten: ADH și CYP2E1 îl metabolizează în aldehidă cinamică în piele. Dă reacții încrucișate cu cinamalul la testele epicutanate.
- Punct de fierbere
- între 250,00 și 258,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de topire
- între 30,00 și 34,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- > 200,00 °F, TCC (> 93,33 °C)
În parfumerie
Modificator pentru inimă și bază în compoziții floral-condimentate, ambrate, balsamice și de zambilă. Alcoolul cinamilic aduce căldura scorțișoarei fără iuțeală, o distincție esențială atunci când aldehida cinamică ar destabiliza o formulă sau ar depăși pragurile de sensibilizare. Este fundamental în reconstituirile de zambilă, unde lucrează alături de fenilacetaldehidă (latura verde-ceroasă) și de Florhydral (prospețimea de rouă) pentru a aproxima complexitatea florii naturale. Își are locul la fel de bine în bazele ambrate moi, unde adaugă profunzime balsamică fără să concureze cu vanilina sau cu cumarina. Izolatul natural din rășina de styrax (aproximativ 55% alcool cinamilic, cu alcool fenilpropilic și aldehidă cinamică reziduale) are un caracter floral mai bogat și mai amețitor decât varianta de sinteză. Varianta de sinteză este mai curată, mai liniară și mult mai ieftină. Dozajul trebuie să țină cont de limitele IFRA: maximum 1,2% în parfumeria fină (categoria 4). Autooxidarea cere materie primă proaspătă și depozitare sub strat de azot: stocul vechi generează aldehidă cinamică și epoxi-alcool cinamilic, ambele sensibilizanți mai puternici.
Vedeți și
7 note