Home › Glossary › Bensaldehyd

Bensaldehyd

Q: Is Bensaldehyd natural or synthetic?

. Extraction: Den kommersiella tillgången är huvudsakligen syntetisk, via två metoder: (1) vätskefas-klorering av toluen till benzalklorid, följt av alkalisk hydrolys — den äldre, dominerande industriella processen; (2) katalytisk ångfasoxidation av toluen med luft över vanadinoxid-katalysatorer. Naturlig bensaldehyd utvinns från stenfruktskärnor (aprikos, körsbär, persika, bittermandel) genom enzymatisk hydrolys av amygdalin, som bryts ner stegvis — amygdalin till prunasin, prunasin till mandelonitril, mandelonitril till bensaldehyd plus vätecyanid. Den resulterande oljan måste göras FFPA (fri från prussisk syra) genom tvättning med järnsulfat och kalk innan användning. Den naturliga produktionen är ungefär 20 ton per år globalt, en bråkdel av den syntetiska produktionen..

SÖTT OCH GOURMAND DOFTAR / gourmand · mandel · körsbär

Bensaldehyd

Category	SÖTT OCH GOURMAND DOFTAR
Subcategory	gourmand · mandel · körsbär
Origin
Volatility	Toppnot
Botanical	Prunus dulcis (bittermandel) — förekommer också i kärnor från körsbär, persika och aprikos
Appearance	Färglös till gulaktig vätska med karaktäristisk doft av bittermandel
Odor Strength	Hög
Producing Countries	Kina, USA, Tyskland, Indien
Pyramid	Topp

Marsipan direkt från ugnen, med en bitter kärna under ytan. Doften av att knäcka en körsbärskärna mellan tänderna — söt, skarp, mandeltorr, svagt medicinsk i kanterna.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Skarp, söt, bittermandel med en underton av körsbärskärna. Öppningen är nästan aggressiv — ett flyktigt utbrott som träffar halsens bakre del. Inom några minuter rundas den av till varm marsipan, nötaktig och ren. Märkbart torrare än vanillin, som upplevs som krämigt söt. Märkbart mindre dammig än heliotropin, som bär en pudrig violskugga. Körsbärskaraktären är inte saftigt rödfruktig utan den hårda, bittra kärnan inuti stenen. En droppe acetofenon driver den mot maraschino. Ensam läses bensaldehyd som bageri snarare än fruktträdgård.

Evolution over time

Immediately

Skarp, flyktig bittermandel-explosion — nästan lösningsmedelsliknande de första sekunderna. Körsbärskärna, marsipan, lätt medicinsk. Aggressiv på nära håll.

After a few hours

Den skarpa kanten avtar inom 30–60 minuter. Det som återstår är varmt, nötigt-sött, bageriliknande. Marsipanfasetten dominerar. Beständigheten är låg — till stor del försvunnen efter två timmar på huden.

After a few days

I praktiken borta. Benzaldehyd är en äkta toppnot (kokpunkt 178°C, 4 timmars beständighet vid 100 % enligt TGSC). På doftremsan kan ett svagt sött-nött spöke finnas kvar. På huden är inget detekterbart.

The Full Story

CAS 100-52-7. Molekylvikt 106,12. Den enklaste aromatiska aldehyden — en bensenring med en enda CHO-grupp. Benzaldehyd är molekylen som får bittra mandlar att dofta som bittra mandlar. Den utgör 80–95 % av naturlig bittermandelolja och är den primära flyktiga substansen som frigörs när stenfruktskärnor (körsbär, persika, aprikos) krossas, via enzymatisk hydrolys av den cyanogena glykosiden amygdalin.

Doften är omedelbar och omisskännlig: skarp, söt, nötaktig, med en karakteristisk bitter-kärnig kant. Torrare och mer kantig än vanillin, mindre karamelliserad än furfural, mindre dammig än heliotropin. Vid hög koncentration finns en svag medicinsk underton — nästan lösningsmedelslik — som inom några minuter mjuknar till varm marsipan. Körsbärskärnekvaliteten är specifik: det är anledningen till att maraschino-körsbär, amarettikakor och mandelextrakt alla doftar besläktat. De innehåller alla benzaldehyd.

Inom parfym används benzaldehyd som en toppnotmodifierare i körsbärs-, mandel- och stenfruktsackord. Den är flyktig (kokpunkt 178°C, flampunkt 63°C) och snabbt avdunstande — en tvåtimmarsmolekyl på huden. Dess verkliga kraft är kemisk: benzaldehyd är en föregångare till många doftämnen. Den bildar en Schiff-bas med metylantranilat (CAS 37837-44-8) som används i rekonstruktioner av apelsinblomma. Den kondenserar med acetaldehyd för att ge kanelaldehyd. Med kaliumcyanid genomgår den benzoin-kondensation — en av de första studerade kol-kol-bindningsreaktionerna (Liebig och Wöhler, 1832).

Den kommersiella tillgången är nästan helt syntetisk. Molekylen är billig och lätt att producera. Naturlig benzaldehyd, utvunnen från aprikoskärnor efter borttagning av vätecyanid (FFPA — fri från prussisk syra), motsvarar ungefär 20 ton per år globalt — en nischmarknad för naturliga smaktillsatser.

Denna not i Première Peau. Insuline Safrine. Prova alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Acetofenon · Mandel · Svart valnöt · Brasiliansk nöt · Brödnöt · Ljusnöt · Cashewnöt · Kastanj

Did You Know?

Did you know?

År 1832 studerade Wöhler och Liebig bittermandelolja (bensaldehyd) och upptäckte att en C7H5O-fragment förblev oförändrad genom varje reaktion de försökte — klorering, amidbildning, syraformering. De kallade den för 'bensoylradikal'. Artikeln anses vara ett av grunddokumenten för organisk kemi och det första framgångsrika försöket att kartlägga en molekyls interna arkitektur.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Den kommersiella tillgången är huvudsakligen syntetisk, via två metoder: (1) vätskefas-klorering av toluen till benzalklorid, följt av alkalisk hydrolys — den äldre, dominerande industriella processen; (2) katalytisk ångfasoxidation av toluen med luft över vanadinoxid-katalysatorer. Naturlig bensaldehyd utvinns från stenfruktskärnor (aprikos, körsbär, persika, bittermandel) genom enzymatisk hydrolys av amygdalin, som bryts ner stegvis — amygdalin till prunasin, prunasin till mandelonitril, mandelonitril till bensaldehyd plus vätecyanid. Den resulterande oljan måste göras FFPA (fri från prussisk syra) genom tvättning med järnsulfat och kalk innan användning. Den naturliga produktionen är ungefär 20 ton per år globalt, en bråkdel av den syntetiska produktionen.

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis (bittermandel) — förekommer också i kärnor från körsbär, persika och aprikos
IFRA Status	Begränsad enligt IFRA (Ändring 49). Maximalt tillåtna koncentrationer per kategori: Kat 1 (läppar) 0,045 %, Kat 2 (armhålor) 0,014 %, Kat 3 (ansikte/kropp) 0,27 %, Kat 4 (fin parfym) 0,25 %, Kat 5A-C (leave-on-krämer) 0,064 %, Kat 5D (baby) 0,021 %. Kritisk effekt: hudsensibilisering och systemisk toxicitet.
Synonyms	Bensaldehyd, Bittermandelolja
Physical Properties
Odor Strength	Hög
Lasting Power	4 timmar (ren)
Appearance	Färglös till gulaktig vätska med karaktäristisk doft av bittermandel
Boiling Point	62,00 till 63,00 °C. @ 10,00 mm Hg
Flash Point	145,00 °F. TCC ( 62,78 °C. )
Specific Gravity	1,04100 till 1,04600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,54400 till 1,54600 @ 20,00 °C.
Melting Point	-26,00 till -25,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modifier för toppnot och signaturmolekyl i körsbärs-, mandel- och stenfruktsackord. Benzaldehyd ger den bittra mandel-/marsipankaraktären som definierar dessa rekonstruktioner — utan den kollapsar körsbärsackorden till generisk fruktighet. Används i 0,1–3 % i gourmandkompositioner; höjs till 5 % i tydliga bageri-/marsipanteman. Vid spårnivåer (under 0,1 %) ger den en nötigt söt ton till baser av heliotrop, mimosa och frangipani. Viktiga blandningspartners: acetofenon (förstärker körsbärskvalitet), vanillin och maltol (marsipaninriktning), heliotropin (pudrigt söta blommor), Exaltolide (animalisk-mysk kontrast). Benzaldehyd bildar också en Schiff-bas med metylantranilat (CAS 37837-44-8), vilket ger en fruktigt blommande förening som används i apelsinblom- och neroliackord. Molekylens höga flyktighet (kokpunkt 178 °C) begränsar den till öppningsfasens effekt. Den blixtrar till och försvinner inom två timmar på huden. Detta gör den till en lyftande agent snarare än en strukturell pelare — en gnista, inte en balk. IFRA begränsar benzaldehyd till 0,25 % i fin parfym (Kategori 4) på grund av risk för hudsensibilisering. Kategori 1 (läpprodukter): 0,045 %. Parfymörer som arbetar med högre koncentrationer använder den i skölj- eller diffuserapplikationer där hudkontakt är minimal.