Bensaldehyd

Identitet

Bensaldehyd är en av de enklaste aromatiska aldehyderna och en av de mest industriellt användbara. Dess molekylvikt är 106,12. I luft oxiderar det till bensoesyra. Det är blandbart med alkohol, eter, fasta och flyktiga oljor, och dess löslighet i vatten vid 25 °C är 6950 mg/L. Det är en starkt ljusbrytande vätska som gulnar vid förvaring. Dess densitet är 1,044 g/ml, och dess ångor är tyngre än luft. Det är lösligt i flytande ammoniak och är stabilt under rekommenderade förvaringsförhållanden.

Naturlig förekomst

Bensaldehyd och liknande kemikalier förekommer naturligt i många livsmedel. Det mesta av den bensaldehyd som människor får i sig kommer från naturliga vegetabiliska livsmedel, till exempel mandel. Mandlar, aprikoskärnor, äppelkärnor och körsbärskärnor innehåller betydande mängder amygdalin. Denna glykosid bryts ned genom enzymkatalys till bensaldehyd, vätecyanid och två molekyler glukos. Svavelsyra hydrolyserar amygdalin till glukos, bensaldehyd och vätecyanid. Bensaldehyd, en beståndsdel i bittermandelolja, kan utvinnas ur flera andra naturliga källor.

Kemi

Bensaldehyd reducerar ammoniakalisk silvernitratlösning men inte Fehlings lösning. Det är flyktigt med vattenånga. I det klassiska exemplet med benzoinaddition omvandlas bensaldehyd till benzoin. Benzoinaddition katalyseras av nukleofiler som cyanid eller en N-heterocyklisk karben. Bensaldehyd är både protonacceptor och protongivare vid benzoinaddition. Detta gör det möjligt att syntetisera blandade benzoiner med olika grupper på produktens båda halvor. Med dioler, däribland många sockerarter, kondenserar bensaldehyd och bildar benzylidenacetaler. Genom aldolkondensationer omvandlas bensaldehyd till derivat av cinnamaldehyd och styren. Syntesen av mandelsyra börjar med addition av cyanvätesyra till bensaldehyd. Den resulterande cyanohydrinen hydrolyseras till mandelsyra.

Industriell användning

I industriella sammanhang används bensaldehyd främst som utgångsämne för andra organiska föreningar, från läkemedel till plasttillsatser. Anilinfärgen malakitgrönt framställs av bensaldehyd och dimetylanilin. Bensaldehyd är också ett utgångsämne för vissa akridinfärger. Bensaldehyd används som bivskrämma.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

Relaterat: Acetofenon · Mandel · Svart valnöt · Paranöt · Brödnöt · Ljusnöt · Cashewnöt · Kastanj