Kanelsyra

Naturlig & syntetiskAROMAKEMIKALIERhonung · blommig · mild

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Kanelsyra parfymråvara
Bas
N/A — utvinns ur kanelolja och balsamer som styrax; finns även i sheasmör
Naturligt och syntetiskt
Definition

Kanelinsyra är en omättad karboxylsyra som förekommer naturligt i flera växter. Den har en honungsliknande doft.

HONUNG BLOMMIG
3-fenylakrylsyra, trans-kanelsyra, fenylakrylsyra, kanelsyra
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blommigt
Source
Förekommer naturligt i växter; framställs även syntetiskt
Chemical class
omättad karboxylsyra
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
Mild
Mild

Doft

Doften av kanelsyra är honungslik. Den beskrivs som ett fast ämne med en honungsblommig doft. Även en mild doft har rapporterats.

Hela berättelsen

Kanelsyra är en vit, kristallin förening med formeln C₆H₅-CH=CH-COOH. Den är något löslig i vatten och lättlöslig i många organiska lösningsmedel. Den förekommer som både en cis- och en transisomer, där transformen är vanligare. Cis-isomeren kallas allokanellyra. Dess surhetskonstant, pKa, är 4,44.

Renad storax innehåller 5-15 % kanelsyra. Peru-balsam innehåller omkring 25 olika ämnen, däribland kanelsyra. Et yl estern av kanelsyra, som är mer flyktig, är en smakkomponent i eterisk kanelolja, där kanelaldehyd är den huvudsakliga beståndsdelen.

Kanelsyra är en central mellanprodukt i biosyntesen av en mängd naturliga produkter, däribland lignoler, flavonoider, kumariner och stilbener. Biosyntesen innefattar enzymet fenylalaninammoniaklyas, som verkar på fenylalanin.

Kanelsyra används i syntetisk indigo och vissa läkemedel. Den är en prekursor till sötningsmedlet aspartam via enzymkatalyserad aminering med fenylalanin. Kanelsyra som erhålls genom autoxidation av kanelaldehyd metaboliseras till natriumbensoat i levern. Om en eller flera väteatomer i fenylringen byts ut mot fluoratomer bildas fluorokanellyra, som kan användas inom läkemedelskemin och i funktionella material.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Kryddpeppar · Anetol · Anis · Dyvelsträck · Bakningskryddor · Lagerblad · Biryani · Kummin

Visste du att?

William Henry Perkin, som har gett namn åt Perkinreaktionen, upptäckte av en slump mauvein, det första kommersiella syntetiska organiska färgämnet, som framställdes av anilin. Han hittade också metoder för att framställa kumarin, en av de första syntetiska råvarorna inom parfymtillverkning, och kanelsyra.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Den äldsta kommersiellt använda metoden för att framställa kanelsyra är Perkinreaktionen. Då behandlas bensaldehyd med ättiksyraanhydrid i närvaro av natrium- eller kaliumacetat. En annan metod är Knoevenagelkondensation av bensaldehyd och malonsyra i närvaro av en svag bas, följd av syrakatalyserad dekarboxylering. Kanelsyra kan också framställas genom oxidation av kanelaldehyd eller genom kondensation av bensalklorid och natriumacetat, följd av sur hydrolys.

Formel
C₉H₈O₂
CAS
140-10-3
Botanik
N/A — utvinns ur kanelolja och balsamer som styrax; finns även i sheasmör
Utseende
Vitt kristallint pulver
Doftstyrka
Mild
Synonymer
3-fenylakrylsyra, trans-kanelsyra, fenylakrylsyra, kanelsyra
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
300 °C
Smältpunkt
133 °C
Flampunkt
> 100 °C

Inom parfymeri

En viktig användning av kanelsyra är som utgångsämne för estrar som metylkanelat, etylkanelat och bensylkanelat inom parfymindustrin. Kanelsyra används också i smakämnen, och dess ester propylkanelat används som smakämne. Storax, som innehåller kanelsyra, och dess derivat används som smak- och doftämnen. Peru-balsam, som innehåller kanelsyra, används också i parfymer och toalettartiklar för att ge doft.

Roll i formeln
01smaksättning
02esterprekursor
Finns som
kristaller pulver

Se även

3 noter