Metylbensoat

SyntetiskAROMAKEMIKALIERsöt · blommig · fruktig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
M
Topp-hjärta
N/A — finns även naturligt i ylang-ylang och tuberos
Definition

Metylbensoat är metylestern av bensoesyra. Doften är fruktig och liknar även cananga.

BLOMMIG FRUKTIG MEDICINSK
bensoesyrametylester, metylbensenkarboxylat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blommigt
Chemical class
ester (bensoat)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Doften beskrivs som väldoftande. Den beskrivs också som fruktig och liknande cananga. En annan beskrivning anger en stickande, tung, blommig doft med fruktiga undertoner. Även en medicinsk doft rapporteras. Doften beskrivs dessutom som narkotisk, fenolisk och sött blommig, med fruktiga undertoner som för tankarna till ylang-ylang och tuberos.

Hela berättelsen

Vad det är

CAS 93-58-3. Bensoesyrans metylester. Metylbensoat är en organisk förening med den kemiska formeln C₆H₅COOCH₃. Det är en färglös vätska som är svårlöslig i vatten men blandbar med organiska lösningsmedel.

Förekomst

Metylbensoat förekommer i ylang-ylang, tuberos och Michelia. Det är den främsta aromföreningen i feijoa-frukt. Det kan också isoleras från den sötvattenlevande ormbunken Salvinia molesta. Eterisk ylang-ylangolja innehåller metylbensoat bland sina beståndsdelar.

Kemi

Metylbensoat reagerar både vid ringen och estern, beroende på substratet. Elektrofiler angriper ringen, som vid syrakatalyserad nitrering med salpetersyra, vilket ger metyl-3-nitrobensoat. Nukleofiler angriper karbonylcentrumet, som vid hydrolys med vattenlösning av NaOH, vilket ger metanol och natriumbensoat. Bensoatbaserade mjukgörare framställs genom transesterifiering av metylbensoat med motsvarande diol.

Smak

Metylbensoat har en fruktig och nötig smak med en ton av körsbär.

Biologisk aktivitet

Metylbensoat är en beståndsdel i honungsbins semio-kemikalier. Det påverkar insekter på flera sätt: det är ett kontaktgift, ett fumigant, ett äggdödande toxin, ett avskräckningsmedel mot äggläggning, ett avvisande medel och ett lockmedel. I en studie av honungsbin var LC50-värdena 236.61 g a.i./L vid kontaktsprayning och 824.99 g a.i./L vid utfodring. Metylbensoat kan påverka honungsbins födointag och flygförmåga negativt, även om det är en relativt säker kemikalie för bin.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Amberwood · Andiroba · Bakhoor · Balsamiska noter · Bensoinresinoid · Bensylbensoat · Bensylsalicylat · Björktjära

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Metylbensoat bildas genom kondensation av metanol och bensoesyra i närvaro av en stark syra. I naturen bildas metylbensoat från bensoesyra med hjälp av enzymerna O-metyltransferaser, som använder S-adenosylmetionin som metyldonator.

Formel
C₈H₈O₂
CAS
93-58-3
Botanik
N/A — finns även naturligt i ylang-ylang och tuberos
Utseende
Färglös vätska
Synonymer
bensoesyrametylester, metylbensenkarboxylat
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
198,00 till 199,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Smältpunkt
-12,35 °C
Flampunkt
181 °F (83 °C) (sluten kopp)
Brytningsindex
1,5164 vid 20 °C

Inom parfymeri

Bensylbensoat används i parfymtillverkning.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
Finns som
syntetisk

Se även

6 noter

Källor

7
  1. Methyl BenzoatePubChem
  2. Methyl benzoatesitem.herts.ac.uk
  3. Risk and Toxicity Assessment of a Potential Natural Insecticide, Methyl Benzoate, in Honey Bees (Apis mellifera L.)Insects (2019)
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. Methyl benzoateWikipedia
  6. Ylang-ylangWikipedia
  7. Benzoic acidWikipedia