Paradisone

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTblommig · jasminliknande

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung

Redaktionell notVi äger inga rättigheter till denna råvara, dess namn eller varumärke. Detta uppslagsord är oberoende redaktionell journalistik, publicerad med stöd av yttrandefriheten.

Exemplar
Paradisone parfymråvara
Hjärta
Definition

Paradisone är handelsnamnet på (+)-(1R,2S)-formen av metyl-dihydrojasmonat, en aromförening med jasminliknande doft. Doften är intensiv, blommig, jasminliknande, frisk och fet.

BLOMMIG SÖT PULVRIG FRUKTIG VARM FRÄSCH TROPISK
(+)-metyldihydroepijasmonat, (+)-cis-metyldihydrojasmonat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blommigt
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
doftämne
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
Intensiv
Intensiv

Doft

(+)-(1R,2S)-formen har en intensiv, blommig, jasminliknande, frisk och fet doft. Metyl­dihydrojasmonat har en kraftfullt sötblommig, jasminliknande, något fruktig doft. Produkter med hög cis-halt har en extremt kraftfull jasminkaraktär. En kvalitet med hög cis-halt beskrivs som kraftfullt blommig, med en söt och fruktig karaktär av jasmin och/eller magnoliablomma (persika).

Hela berättelsen

Vad det är

Paradisone är handelsnamnet på formen (+)-(1R,2S) av metyldihydrojasmonat. Denna form kallas också (+)-cis-metyldihydrojasmonat. Kommersiella beredningar innehåller cirka 90 % ee av formen (+)-(1R,2S). Formen (+)-(1R,2S) är den mest organoleptiskt aktiva enantiomeren.

Kemi

Dess molekylformel är C₁₃H₂₂O₃ och dess molekylvikt är 226.31. Dess IUPAC-namn är metyl 2-[(1R,2S)-3-oxo-2-pentylcyklopentyl]acetat. Syntetiska kommersiella beredningar av metyldihydrojasmonat innehåller en racemisk, nästan jämviktsbaserad blandning av cirka 10 % cis- och cirka 90 % transformer.

Modersubstansen

Metyldihydrojasmonat är en syntetisk släkting till metyljasmonat, en naturligt förekommande förening i blomdofter som jasmin, tuberos och magnolia. Den har identifierats som en naturprodukt i blommor, te, örter, frukt och grönsaker. Den karakteriserades fullständigt och syntetiserades för första gången mellan 1957 och 1962 av parfymkemisten Edouard Demole.

—

Relaterat: Acerola · Akebiafrukt · Allylamylglykolat · Arktiskt åkerbär · Argan · Bär · Svart sapot · Buriti

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Metyl-dihydrojasmonat framställs genom Michaeladdition av malonsyraestrar till 2-pentyl-2-cyklopenten-1-on, följt av hydrolys, dekarboxylering och förestring. 2-pentyl-2-cyklopenten-1-on framställs genom en aldolkondensation mellan cyklopentanon och valeraldehyd, följd av isomerisering. Material med hög cis-halt kan framställas ur jämviktsblandningen med särskilda destillationstekniker där isomeriseringen åstadkoms med natriumkarbonat. En industriell process för metyl-dihydrojasmonat med en hög andel av (+)-(1R)-cis-isomeren använder katalytisk hydrering av motsvarande cyklopentenättiksyra i närvaro av ett ruthenium(II)-komplex med kirala ligander, följt av förestring.

Formel
C₁₃H₂₂O₃
Utseende
Färglös olja
Doftstyrka
Intensiv
Synonymer
(+)-metyldihydroepijasmonat, (+)-cis-metyldihydrojasmonat
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Not
Firmenichs egen ingrediens – begränsade publicerade fysiska data

Inom parfymeri

Metyl-dihydrojasmonat används inom parfymtillverkning för blomdofter, särskilt dofter av jasmin. Det är en doftingrediens i parfymer, toalettartiklar och tvättprodukter. Som aromämne ger det fruktiga, teaktiga, tobaksaktiga och blommiga smaker. Metyl-dihydrojasmonat med hög cis-halt används i exklusiva parfymer. Det tenderar att isomeriseras till jämviktsblandningen och används därför endast i begränsad omfattning inom andra parfymtillämpningar.

Roll i formeln
01modifierare
02signaturnote
03lyftmedel
04blandare
05volymbyggare
06fräschhet
Finns som
syntetisk

Se även

3 noter