غير متوفر — يوجد في العديد من الزيوت الأساسية (الورد، السترونيلا، النيرولي)
Appearance
سائل زيتي شفاف عديم اللون إلى أصفر شاحب
Odor Strength
منخفض
Producing Countries
الصين، أوروبا، الهند
Pyramid
قلب
الهمس الهادئ تحت أزهار الزيزفون. رائحة الفارنيزول تشبه الوقوف تحت شجرة تيليا في أواخر يونيو — شمعية، خضراء-بيضاء، شفافة، بالكاد محسوسة لكنها موجودة في كل مكان من الناحية التركيبية.
زهري أخضر ناعم، شمعي، شبه شفاف. أكثر جفافًا وهدوءًا من اللينالول، أقل إلحاحًا من الجيرانيول، وأكثر نباتية من النيروليدول (نظيره البنيوي الذي يبدو أكثر خشبية وبلسميًا). تخيل زهر الزيزفون بدون الحلاوة العسلية — فقط الزفير الشمعي الأخضر الشاحب للبتلات التي تدفأ تحت شمس بعد الظهر. نغمة ميوجيت خفيفة، معدنية قليلاً، مثل سيقان زنبق الوادي المسحوقة بين الأصابع.
دفء الزيزفون المستقر، الجانب الأخضر الشمعي يلين إلى قاعدة زهرية كريمية، تكاد تكون شبيهة باللاكتون
After a few days
After a few days
أثر زهري نظيف مستمر، جاف وورقي، مثل الزهور المضغوطة في كتاب قديم — الوزن الجزيئي 222 جم/مول يضمن ثباتًا يتجاوز بكثير كحول التربين الأخف وزناً
The Full Story
الفارنيزول (CAS 4602-84-0، C₁₅H₂₆O، MW 222.37) هو كحول سيكو تيربيني غير حلقي — خمسة عشر كربونًا، ثلاث وحدات إيزوبرين، مجموعة هيدروكسيل واحدة. يغلي عند 263 درجة مئوية عند الضغط الجوي. وزنه الجزيئي يضعه تمامًا بين كحولات المونوتيربين المتطايرة (لينالول عند 154، جيرانيول عند 154) والمثبتات الأثقل. هذا الوسط يحدد سلوكه في صناعة العطور: مستمر بما يكفي للثبات، وخفيف بما يكفي لعدم الاختناق.
الرائحة ناعمة، خضراء-زهرية، شمعية خفيفة. حيث يبرز اللينالول ويصر الجيرانيول، يتراجع الفارنيزول — وجود هيكلي أكثر منه حدثًا شمياً. يُقرأ كرائحة زهر الزيزفون (tilleul)، وزنبق الوادي (muguet)، وقشرة الكمثرى غير الناضجة. شفاف أكثر من كونه غنيًا. النظير (E,E) (CAS 106-28-5) هو الأكثر أهمية تجاريًا من بين نظائره الهندسية الأربعة، رغم أن النظائر متشابهة شمياً وتُباع كمخاليط بنقاء ≥96%.
يوجد طبيعيًا في زيت Rosa damascena (1–4%)، النيرولي، يلانغ-يلانغ، بالماروزا، السيتورنيللا، وزهر الزيزفون — الجزيء المسؤول إلى حد كبير عن جودة tillel المميزة. تم عزله أولاً من أزهار Vachellia farnesiana (أكاسيا فارنيز)، نبات يُزرع في حدائق فارنيز في روما من بذور دومينيكانية نبتت عام 1611. الجزيء ورث اسم العائلة.
الفارنيزول هو أيضًا وسيط رئيسي في مسار التخليق الحيوي للميفالونات — يُنتج بإزالة الفسفرة من فوسفات الفارنيزيل، نقطة التفرع المسبقة للكوليسترول، السكوالين، وجميع التيربينويدات الأعلى. هذا الانتشار البيوكيميائي يفسر وجوده في العديد من الزيوت الأساسية. في Candida albicans، يعمل كجزيء استشعار جماعي، يمنع الانتقال من الخميرة إلى الهيفا الذي يحفز تكوين الأغشية الحيوية. خارج صناعة العطور، هو مادة مسببة للحساسية معلنة في الاتحاد الأوروبي بموجب اللائحة 1223/2009 الملحق الثالث، ويتطلب وسم INCI فوق 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد و0.01% في المنتجات التي تُشطف.
في عام 2001، حدد هورنبى وآخرون الفارنيزول كأول جزيء استشعار جماعي يُكتشف في كائن حقيقي النواة. يفرز فطر الكانديدا البيكانز الفارنيزول لمنع خلاياه من التحول إلى نمو خيطي غازي عندما تكون كثافة السكان عالية — عند تركيز 300 ميكرومولار، يتوقف تكوين الأغشية الحيوية تمامًا. الجزيء الذي سُمي على اسم حديقة كاردينال من عصر النهضة تبين أنه لغة فطرية.
Extraction & Chemistry
Extraction method: لا يُستخلص عادةً كعازل من المصادر الطبيعية. يتواجد الفارنيزول بنسبة 1-4% في زيت الورد الدمشقي الأساسي وبنسب متفاوتة في زيوت النيرولي، الإيلانغ إيلانغ، بالماروزا، السترونيلا، وزهور الزيزفون. الفارنيزول التجاري هو في الغالب صناعي، يُنتج عبر إيزومرة محفزة بحمض للنيوليدول أو من خلال بريميلة خطية محكومة للجيرانيول. النظير (E,E) (CAS 106-28-5) يهيمن على الخلطات التجارية. حيوياً، ينشأ من إزالة الفسفرة لفارنيزيل بيوفوسفات (FPP)، الوسيط المركزي C15 في مسار الميفالونات. الحد الأدنى لنقاء المنتج التجاري: 96% مجموع النظائر (جميع الأشكال الهندسية الأربعة — E,E / Z,E / E,Z / Z,Z — متشابهة تقريباً من حيث الرائحة).
Molecular Formula
C15H26O
CAS Number
4602-84-0
Botanical Name
غير متوفر — يوجد في العديد من الزيوت الأساسية (الورد، السترونيلا، النيرولي)
IFRA Status
مقيد (تحسّس جلدي). مادة مسببة للحساسية معلنة من الاتحاد الأوروبي بموجب اللائحة 1223/2009 الملحق الثالث: يتطلب وسم INCI عند نسبة تزيد عن 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد، و0.01% في المنتجات التي تُشطف. حدود IFRA (المنتج النهائي): الفئة 1 (الشفاه) 0.21%، الفئة 2 (تحت الإبط) 0.062%، الفئة 3-4 (الوجه/الجسم، العطور الخفيفة) 1.20%، الفئة 8 0.12%.
مُعدّل القلب إلى القاعدة ومُنسّق الأزهار. يعمل الفارنيزول على تثبيت تناغمات الأزهار البيضاء الرقيقة دون إضافة وزن أو لون — فهو يعمل كهيكل داعم بدلاً من أن يكون نغمة مميزة. مدة ثباته التي تصل إلى 400 ساعة (بيانات TGSC عند 100%) تجعله مثبتًا فعالًا للأزهار العلوية الزائلة. يمزج بين تناغمات الموجيت، والtilleul، والورد، جاعلاً جسرًا بين الخصائص الخضراء والزهورية في التركيبة. قوته الرائحة المنخفضة تعني أنه يعمل تحت عتبة الإدراك الواعي في معظم التركيبات، لكن إزالته تؤدي إلى انهيار بنية التركيبات التي تعتمد عليه. النيروليدول (CAS 7212-44-4)، نظيره الهيكلي، يقدم تأثيرًا أكثر خشبية وبلسميًا بالمقارنة. يمكن الحصول على الفارنيزول الصناعي من خلال تحويل النيروليدول.
