Home › Glossary › لينالول

اللينالول في صناعة العطور | Première Peau

طبيعي وصناعي / زهري · منعش · خشبي

لينالول

Category	طبيعي وصناعي
Subcategory	زهري · منعش · خشبي
Origin
Volatility	النوتة العليا-القلب
Botanical	موجود في لافاندولا أنغستيفوليا، كورياندروم ساتيفوم، سيناموم كامفورا (نوع خشب هو)، أنيبا روزيودورا؛ كما يُنتج صناعياً
Appearance	سائل شفاف عديم اللون
Producing Countries	الصين، البرازيل، الهند، فرنسا، مدغشقر
Pyramid	قلب

كتان نقي مجفف في حقل الخزامى — نظيف، شفاف، مع لمسة خفيفة من الصابون. اللينالول هو الجزيء الوحيد المسؤول عن أكثر ما نعرفه كـ "خزامى" و"خشب الورد" مقارنة بأي تربينويد آخر. يوجد في أكثر من 200 نوع نباتي ويتواجد في شكلين متطابقين كمرآة، لكل منهما رائحته الخاصة.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

زهري-حمضي مع نظافة شفافة وصابونية. أخف وأكثر تقلبًا من الجيرانيول، وأقل حدة من السيتروينال، دون الوزن العسلي للفارنيسول. الشكل (R) يميل نحو اللافندر البارد وأرز القلم؛ الشكل (S) نحو بذور الكزبرة الدافئة والبيتيغرين. اللينالول الراسيمي يجمع بينهما — نغمة نظيفة وهوائية تشبه ضوء النهار من خلال الستائر البيضاء. على الجلد يخف بسرعة، تاركًا أثرًا خشبيًا خفيفًا يختفي خلال ساعات قليلة.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

لينالول (CAS 78-70-6، C₁₀H₁₈O، الوزن الجزيئي 154.25) هو كحول مونوتيربيني ثلاثي يحتوي على مركز كيرالي عند C-3 ينتج نظيرين متطابقين. (R)-(−)-لينالول (ليكاريول، CAS 126-91-0) له رائحة خشبية، باردة، ومميزة باللافندر — وهو المكون السائد في زيت اللافندر الحقيقي (25–45%)، وزيت خشب هو (80–90%)، وخشب الورد البرازيلي المدرج الآن في اتفاقية CITES (82–90%). (S)-(+)-لينالول (كوريندرول، CAS 126-90-9) أكثر دفئًا، حلاوة، وعشبيّة — وهو المكون الرئيسي لزيت بذور الكزبرة (60–78%). الخليط الراسيمي، وهو ما يتعامل معه معظم صانعي العطور، يُقرأ كرائحة زهرية-حمضية-نظيفة، مع شفافية صابونية تذكر بالقطن المغسول حديثًا.

على ورقة اختبار العطر، يفتح اللينالول برائحة مشرقة ومنتشرة — بين قشر البرغموت وزنبق الوادي. خلال ثلاثين دقيقة تتلاشى اللمحة الحمضية، تاركة قلبًا ناعمًا خشبيًا-زهريًا. بعد عدة ساعات لا يبقى شيء تقريبًا: اللينالول متطاير (نقطة الغليان 194–199 درجة مئوية)، وله ثبات محدود. هذه الزوالية هي وظيفته. يوفر انتعاشًا وشفافية دون ثقل.

يُقدّر الإنتاج العالمي بأكثر من 14,000 طن سنويًا، مع الطرق الصناعية الاصطناعية التي تمثل حوالي 62% من العرض. المسار الصناعي السائد يبدأ من β-بينين (يُحرّق حراريًا عند 400 درجة مئوية إلى ميرسين، ثم يُكلور أو يُرطب إلى لينالول) أو عبر هدرجة ديهيدرو لينالول. يُستخلص اللينالول الطبيعي بشكل رئيسي من زيت خشب هو (Cinnamomum camphora، نوع كيميائي لينالول)، الذي حل إلى حد كبير محل خشب الورد كمصدر نباتي مستدام منذ إدراج Aniba rosaeodora في الملحق الثاني لاتفاقية CITES.

يُصنف اللينالول كمسبب للحساسية في مستحضرات التجميل في الاتحاد الأوروبي (اللائحة 1223/2009): يتطلب إعلانًا إلزاميًا على الملصق فوق 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد، و0.01% في المنتجات التي تُشطف. تحدد IFRA قيوده بشكل غير مباشر فقط — يجب أن يبقى محتوى البيروكسيد أقل من 20 مليمول/لتر، ويتم التحكم في ذلك عادةً بإضافة 0.1% من BHT أو α-توكوفيرول أثناء التصنيع.

Did You Know?

Did you know?

يمكن للأنف البشري التمييز بين الشكلين المرآتيين للينالول — حيث يشم (R)-لينالول رائحة اللافندر، و(S)-لينالول رائحة الكزبرة — على الرغم من أن الجزيئات متطابقة في كل شيء باستثناء الترتيب الفراغي للذرات حول ذرة كربون واحدة. أكدت دراسة أجراها سوجاوارا وآخرون عام 2000 (Chemical Senses, 25:77–84) أن هذه الإينانتيومرات تُحدث استجابات عصبية مختلفة يمكن قياسها في قياسات موجات الجهد السطحي للجبهة، وليس فقط أوصافًا ذاتية مختلفة.

Extraction & Chemistry

Extraction method: طبيعي: التقطير التجزيئي من زيت خشب الهو (Cinnamomum camphora linalool chemotype، محتوى لينالول 80–90%)، زيت اللافاندين، زيت بذور الكزبرة، أو زيت الميرمية العطرية. كان زيت خشب الورد البرازيلي (Aniba rosaeodora، 82–90% لينالول) المصدر المرجعي التاريخي لكنه الآن مقيد بموجب الملحق الثاني لاتفاقية CITES. اصطناعي (الطريقة السائدة، حوالي 62% من الإمداد العالمي): يتم تحلل β-بينين حرارياً عند 400 درجة مئوية لإنتاج الميرسين، الذي يتحول بعد ذلك إلى لينالول عبر ترطيب محفز بحمض أو كلورة هيدروكلورية تليها إزالة قلوية. هناك مسار بديل يتم عبر الهدرجة الانتقائية للديهيدرو لينالول. الإنتاج العالمي يتجاوز 14,000 طن سنوياً. نقطة الغليان: 194–199 درجة مئوية عند 760 ملم زئبق. الكثافة النوعية: 0.858–0.868 عند 25 درجة مئوية. معامل الانكسار: 1.460–1.464 عند 20 درجة مئوية. نقطة الوميض: 78 درجة مئوية (كوب مغلق).

Molecular Formula	C10H18O
CAS Number	78-70-6
Botanical Name	موجود في لافاندولا أنغستيفوليا، كورياندروم ساتيفوم، سيناموم كامفورا (نوع خشب هو)، أنيبا روزيودورا؛ كما يُنتج صناعياً
IFRA Status	لا يوجد حد كمي للاستخدام. يجب أن تظل قيمة البيروكسيد أقل من 20 مليمول/لتر (طريقة IFRA). مسببات الحساسية في الاتحاد الأوروبي: يلزم وجود ملصق فوق 0.001% (للاستخدام المتبقي على الجلد) / 0.01% (للغسل).
Synonyms	لينالول، 3،7-دايميثيلأوكتا-1،6-ديين-3-أول، ليكارول (الصيغة (R-، كوريندرول (الصيغة (S-
Physical Properties
Appearance	سائل شفاف عديم اللون
Boiling Point	194.00 إلى 197.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق
Flash Point	173.00 درجة فهرنهايت TCC (78.33 درجة مئوية)
Specific Gravity	0.85420 إلى 0.86000 عند 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index	1.45900 إلى 1.46050 عند 20.00 درجة مئوية.

In Perfumery

يُعتبر اللينالول بلا شك أحد أكثر المكونات الأساسية تنوعًا في صناعة العطور — يُستخدم بتركيزات تتراوح من كميات ضئيلة في العطور الفاخرة إلى 5-15% في المنتجات الوظيفية (الصابون، المنظفات، البخاخات المنزلية). في العطور الفاخرة، يؤدي عدة أدوار في آن واحد: يرفع النغمات الزهرية (زنبق الوادي، النيرولي، الياسمين)، ويجسر بين السجلات الحمضية والخشبية، ويضيف شفافية هوائية وصابونية تفتح التكوين دون ترك توقيع مميز. في التركيبات الفوجير، يعزز جانب اللافندر إلى جانب الكومارين والطحلب البلوطي. في العطور النسائية الزهرية المنعشة، يوفر العمود الفقري النظيف. يمتزج بسلاسة مع الجيرانيول، الهيديون، وIso E Super. أسيتات الليناليل — إستره — يشبه اللافندر بشكل أكثر تحديدًا ويسيطر على زيت اللافندر الفاخر (30-55%). الديهيدرو- والتتراهيدرو لينالول هما مشتقات مهدرجة مفضلة في المنتجات المنزلية لاستقرارها الأكبر ضد الأكسدة. في مجموعة Première Peau، تساهم الزهرية الشفافة للينالول في البنية المضيئة للياسمين في عطر NUIT ELASTIQUE (/products/nuit-elastique-jasmine-night-perfume) وتدعم الإطار الحمضي المعدني النقي لعطر GRAVITAS CAPITALE (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).