اللاكتونات

شائع وغريبكريمي · فاكهي · غني بالحلويات

سبعة عطوروأحدها ينظر إليك

وسطىالهرم
—القوة
100hالثبات
—المصادر
العينة
اللاكتونات مكوّن عطري
قلب
التعريف

اللاكتونات إسترات كربوكسيلية حلقية. منها γ-ديكالكتون ذو النكهة المميزة للخوخ، وδ-ديكالكتون ذو نكهة جوز الهند الكريمية والخوخ.

فاكهي كريمي حلو حليبي زبدي جوزي جوز الهند غورماند
لاكتون، إستر كربوكسيلي حلقي
النوع
مكون
العائلة العطرية
فاكهي
المصدر
يوجد في الطبيعة (الفاكهة ومنتجات الألبان وخشب البلوط) ويُصنع بالتخليق
الصنف الكيميائي
لاكتون (إستر كربوكسيلي حلقي)
القياسات
الهرم
Tعلوية
Hوسطى
Bقاعدية
—القوة
قوي جداً وثابت (دلتا-ديكالكتون)
قوي جداً وثابت (دلتا-ديكالكتون)
الثبات على شريط الاختبار
100ساعة · 4 أيام
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

الرائحة

لمعظم γ-لاكتونات روائح فاكهية. γ-ديكالكتون فاكهي برائحة الخوخ. γ-أونديكالكتون قوي الرائحة الفاكهية كالخوخ. δ-ديكالكتون شديد الشبه بجوز الهند، بلمسات كريمية وحلوة وحليبية وزبدية. وتستحضر نبراته الفاكهية رحيق الخوخ والنكترين، مع أوجه عشبية وجوزية خفية. للمماكب المرآتي S من δ-ديكالكتون رائحة جوزية تحتها نبرة فاكهية. γ-نونالكتون يفوح بجوز هند حلو مكثّف، تحته نبرات خوخ فاكهية. δ-نونالكتون كريمي دهني حليبي، تحته نبرات كومارين تفتقر إليها صورة غاما. تميل اللاكتونات ذات السلاسل القصيرة، من ست إلى ثماني ذرات كربون، إلى العشبية، وتعطي اللاكتونات التي تضم من تسع إلى إحدى عشرة ذرة كربون نوتات الفاكهة ذات النواة كالخوخ والمشمش والبرقوق. وللاكتونات الحلقية الكبيرة روائح تشبه روائح الكيتونات الحلقية الكبيرة ذات الأصل الحيواني، مثل muscone وcivetone.

القصة الكاملة

تتكوّن اللاكتونات بالتلكتنة، أي الأسترة داخل الجزيء لأحماض الهيدروكسي كربوكسيلية المقابلة. وقد تكون مشبعة أو غير مشبعة. وتُسمّى اللاكتونات الحلقية الكبيرة ماكرولاكتونات.

تُسمّى اللاكتونات عادةً باسم الحمض الأصل، مع لاحقة «لاكتون» وبادئة بحرف يوناني. وتدلّ البادئات كذلك على حجم حلقة اللاكتون: لـγ-لاكتون حلقة من 5 أعضاء، ولـδ-لاكتون حلقة من 6 أعضاء.

تنتشر حلقات اللاكتون في الطبيعة لبناتٍ أساسية، وتغلب فيها γ-لاكتونات الخماسية وδ-لاكتونات السداسية. توجد اللاكتونات في خشب البلوط، وتسهم في نكهة البيرة المعتّقة في البراميل. γ-ديكالكتون حاضر طبيعياً في ثمار كثيرة وفي منتجات التخمّر. أما δ-ديكالكتون فيوجد طبيعياً بآثار ضئيلة في الفاكهة ومنتجات الحليب. في الخوخ يوجد المماكبان المرآتيان R وS من δ-ديكالكتون بنسبة 97.0 : 3.0، وفي توت العليق بنسبة 2.2 : 97.8.

ثابت اتزان التحلل المائي للاكتون أقل منه عند إستر ذي سلسلة مستقيمة. يمكن اختزال اللاكتونات إلى ديولات بهيدريد الليثيوم والألمنيوم. وتتفاعل اللاكتونات كذلك مع الأمينات، فتعطي الكحول والأميد بعد انفتاح الحلقة. وتتحول بعض اللاكتونات إلى بوليسترات، ويتبلمر اللاكتيد، وهو اللاكتون المزدوج، إلى حمض البولي لاكتيك. والبولي كابرولاكتون لدن مهم.

—

ذات صلة: أسرولا · فاكهة أكيبيا · أليل أميل جليكولات · توت القطب الشمالي · أرغان · توت · السابوت الأسود · بوريتي

هل تعلم؟

اشتُق اسم اللاكتون من اللاكتيد، وهو مركب حلقي ينشأ من نزع الماء عن حمض اللاكتيك، ويأخذ حمض اللاكتيك اسمه من عزله أول مرة من الحليب الحامض. والمماكب المرآتي R من δ-ديكالكتون هو المكوّن الرئيسي للرائحة النتنة التحذيرية لدى النيص الأمريكي الشمالي.

الاستخلاص والكيمياء

طريقة الاستخلاص

تصلح كثير من طرق تخليق الإسترات لتخليق اللاكتونات أيضاً. γ-لاكتونات بالغة الثبات إلى حد أن أحماض 4-هيدروكسي تتحلقن من تلقاء نفسها. أما الأحماض الهيدروكسية الأطول وβ-لاكتونات المجهدة، فتنافس البلمرةُ التلكتنةَ فيها. يمكن الحصول على δ-ديكالكتون من مصادر كيميائية وبيولوجية معاً. كيميائياً، يُنتج δ-ديكالكتون بأكسدة Baeyer-Villiger للدلفون (delfone)، ومن الكتلة الحيوية يمكن إنتاجه بهدرجة 6-بنتيل-α-بيرون. وقد طُوّرت عملية تخليق لإنتاج δ-ديكالكتون الفعّال ضوئياً، ويُباع مماكباه المرآتيان R وS تجارياً.

الصيغة
فئة من الإسترات الحلقية (مثل جاما-ديكالكتون C₁₀H₁₈O₂ ودلتا-ديكالكتون C₁₀H₁₈O₂)
CAS
لا ينطبق، فئة من المركبات (مثل gamma-decalactone CAS 706-14-9 و gamma-undecalactone CAS 104-67-6)
المظهر
سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب (جاما-ديكالكتون)
قوة الرائحة
قوي جداً وثابت (دلتا-ديكالكتون)
قوة الثبات
أكثر من 100 ساعة (دلتا-ديكالكتون)
المرادفات
لاكتون، إستر كربوكسيلي حلقي
وضع IFRA
انظر الملاحظة

لا معيار من IFRA للمادة نفسها (التعديل الحادي والخمسون)

الخصائص الفيزيائية
نقطة الوميض
148 °م، كأس مفتوحة (دلتا-ديكالكتون)

في العطور

تسهم اللاكتونات إسهاماً كبيراً في نكهة الفاكهة ومنتجات الألبان غير المخمّرة والمخمّرة، ولذلك تُستعمل منكّهات وعطوراً. γ-ديكالكتون مهم خصوصاً في تركيب منكّهات الخوخ والمشمش والفراولة للمشروبات والأغذية ومنتجات العناية الشخصية والأدوية والسلع المنزلية. وتُستعمل عدة γ-لاكتونات تجارياً. فئة γ-ديكالكتون الوظيفية عامل منكّه، ولـδ-ديكالكتون رقم FEMA GRAS 2361. ويتيح δ-ديكالكتون الفعّال ضوئياً إعادة إنتاج نكهات وعطور طبيعية تعجز عنها المركبات الراسمية.

الدور في التركيبة
01مُعدِّل
02عمود فقري
03نوتة مميزة
04مُمازِج
05مُضخِّم الحجم
متوفر على شكل
اصطناعي طبيعي

انظر أيضًا

7 نوتات
ليتشي فاكهي · زهري · وردي الكرز فاكهي · almond · حلو أناناس شوغرلوف فاكهي · استوائي · حلو جوز الهند لذيذ · lactonic · استوائي طماطم منعش · أخضر برسيمون ميرابيل فاكهة ذات نواة · برقوق
الخلاصات السبع
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE مجموعة الاكتشاف
متابعة القراءة
مستخلص العطر ما هو العطر المتخصص؟
مسرد العطور PREMIEREPEAU →