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Carvacrol

ESPECIAS  /  especiado · herbal · tomillo
Carvacrol
Carvacrol perfume ingredient
CategoryESPECIAS
Subcategoryespeciado · herbal · tomillo
Origin
VolatilityNota de corazón
BotanicalOriganum vulgare / Thymus vulgaris (principal fuente natural)
Appearancelíquido incoloro a amarillo pálido
Odor StrengthMedio
Producing CountriesMarruecos, España, Turquía
PyramidCorazón

Picante, medicinal-herbal con un mordisco agudo de tomillo y orégano. El carvacrol huele a morder una hoja fresca de orégano: caliente, ligeramente fenólico, con un calor terroso debajo.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Inmediatamente punzante y herbal — carácter de orégano-tomillo, agudo y cálido. Mordisco fenólico, ligeramente medicinal. Más parecido al orégano que al timol (su isómero), menos dulce que el eugenol, más agudo que el aldehído cinámico. Hay un matiz terroso, casi ahumado. Al diluirse, el borde fenólico se suaviza y un carácter cálido, aromático y herbal se vuelve más accesible.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Explosión aguda de orégano y tomillo. Fenólica, picante, inmediatamente herbal.
After a few hours

After a few hours

Corazón cálido herbal-especiado. El borde fenólico se suaviza ligeramente. Aparece un matiz terroso.
After a few days

After a few days

Base herbal seca y cálida. Residuo medicinal-fenólico. Tenacidad moderada.

The Full Story

Carvacrol (CAS 499-75-2, C₁₀H₁₄O, nombre IUPAC 2-metil-5-(propan-2-il)fenol) es un fenol monoterpenoide que se encuentra principalmente en los aceites esenciales de orégano (Origanum vulgare), tomillo (Thymus vulgaris) y ajedrea (Satureja hortensis) [A]. Es el isómero posicional del timol (CAS 89-83-8): ambos comparten la misma fórmula molecular y un perfil fenólico picante-herbal similar, pero el grupo hidroxilo se encuentra en una posición diferente del anillo aromático. Ambos son antimicrobianos bien conocidos, lo que explica en parte por qué el orégano y el tomillo tienen historias tan largas como conservantes culinarios.

Olfativamente, el carvacrol se percibe como agudo, caliente, fenólico, con un leve matiz medicinal — un mordisco puro de hoja de orégano sin el envoltorio terpénico del aceite natural. En perfumería se usa en niveles traza en composiciones aromáticas y fougère para realzar los acordes de tomillo u orégano. A concentraciones más altas domina y se vuelve áspero.

Seguridad

El carvacrol es un sensibilizador cutáneo conocido a concentraciones usadas en perfumería y está restringido bajo el proceso de Evaluación Cuantitativa de Riesgos (QRA) de IFRA. La 51ª Enmienda establece límites específicos por categoría para productos de aplicación directa; la restricción del componente se aplica indirectamente a los aceites esenciales de orégano y tomillo cuando se usan como materiales de fragancia. [B].

Fuentes y notas

[A] PubChem CID 10364 — carvacrol, CAS 499-75-2, C₁₀H₁₄O. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364.

[B] Normas IFRA, 51ª Enmienda (2024) — límites de categoría QRA para carvacrol. ifrafragrance.org/safe-use/library.

Did You Know?

Did you know?
La potencia antimicrobiana del carvacrol es notable: un estudio de 2001 en el Journal of Applied Microbiology demostró que interrumpe las membranas celulares bacterianas a concentraciones tan bajas como 0,01 %, lo que convierte al aceite de orégano (del cual el carvacrol es el componente principal) en uno de los antimicrobianos naturales más efectivos jamás probados.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Obtenido por destilación fraccionada de aceites esenciales de orégano o tomillo, o sintetizado a partir de cymeno mediante sulfonación. El aislamiento natural es sencillo dado el alto contenido de carvacrol en el aceite de orégano (60-80% del aceite de Origanum vulgare). La producción comercial utiliza tanto rutas naturales como sintéticas.

Molecular FormulaC₁₀H₁₄O
CAS Number499-75-2
Botanical NameOriganum vulgare / Thymus vulgaris (principal fuente natural)
IFRA StatusEl carvacrol es un sensibilizante cutáneo conocido y está restringido bajo IFRA QRA en productos de aplicación prolongada. La 51ª Enmienda asigna límites específicos por categoría (normalmente por debajo del 1 % en categorías de contacto con la piel). Los aceites naturales de orégano y tomillo llevan estos límites de constituyentes de forma indirecta.
Synonyms5-isopropil-2-metilfenol, 2-metil-5-(1-metiletil)fenol, cimofenol
Physical Properties
Odor StrengthMedio
Lasting Power272 horas al 100%
Appearancelíquido incoloro a amarillo pálido
Boiling Point237–238 °C
Specific Gravity0.974–0.980 a 20 °C

In Perfumery

Modificador traza en composiciones herbales, aromáticas y mediterráneas. El carvacrol se utiliza en dosis muy bajas (típicamente por debajo del 0,5 %) para añadir un toque herbal naturalista. Funciona en reconstrucciones de tomillo y orégano, en mezclas aromático-fougère donde se desea un carácter herbal genuino, y en composiciones inspiradas en el Mediterráneo junto con lavanda, romero y cisto. La potencia de la molécula significa que debe usarse con moderación: una fracción de porcentaje puede orientar toda una composición hacia una dirección de orégano.

De la materia prima a la piel

Esto es en lo que se convierte.