N/A — se encuentra en muchos aceites esenciales (rosa, citronela, neroli)
Appearance
líquido oleoso transparente de incoloro a amarillo pálido
Odor Strength
Bajo
Producing Countries
China, Europa, India
Pyramid
Corazón
El suave zumbido bajo la flor de tilo. El farnesol huele a estar bajo un tilo a finales de junio: ceroso, verde-blanco, transparente, apenas perceptible pero estructuralmente presente en todas partes.
Suave floral-verde, ceroso, casi transparente. Más seco y tranquilo que el linalol, menos insistente que el geraniol, más vegetal que el nerolidol (su isómero estructural, que se percibe más amaderado y balsámico). Piensa en flor de tilo sin la dulzura mielada — solo el exhalo pálido, ceroso y verde de los pétalos calentándose al sol de la tarde. Un matiz de muguete, débilmente metálico, como tallos de lirio de los valles aplastados entre los dedos.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Transparencia verde-floral tenue, calidad cerosa de pétalo-piel, susurro apenas perceptible de muguete-linden
After a few hours
After a few hours
Calidez estable de tilo, la faceta verde cerosa se suaviza en una nota base floral cremosa, casi láctica
After a few days
After a few days
Rastro persistente limpio-floral, seco y papeloso, como flores prensadas en un libro antiguo — el peso molecular de 222 g/mol asegura tenacidad mucho más allá de los alcoholes terpénicos más ligeros
The Full Story
Farnesol (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, MW 222.37) es un alcohol sesquiterpénico acíclico — quince carbonos, tres unidades de isopreno, un grupo hidroxilo. Hierve a 263°C a presión atmosférica. Su peso molecular lo sitúa claramente entre los alcoholes monoterpénicos volátiles (linalool a 154, geraniol a 154) y los fijadores más pesados. Este punto intermedio define su comportamiento en perfumería: lo suficientemente persistente para anclar, lo suficientemente ligero para no sofocar.
El olor es suave, floral-verde, ligeramente ceroso. Donde el linalool proyecta y el geraniol insiste, el farnesol se retira — una presencia estructural más que un evento olfativo. Se percibe como flor de tilo (tilleul), muguete (lirio de los valles) y piel de pera inmadura. Transparente más que rico. El isómero (E,E) (CAS 106-28-5) es el más comercialmente significativo de sus cuatro isómeros geométricos, aunque en la práctica los isómeros son olfativamente casi idénticos y se venden como mezclas con pureza ≥96%.
Se encuentra naturalmente en el aceite de Rosa damascena (1–4%), neroli, ylang-ylang, palmarosa, citronela y flor de tilo — la molécula responsable en gran parte de la característica calidad tilleul. Fue aislado por primera vez de las flores de Vachellia farnesiana (la acacia Farnese), una planta cultivada en los Jardines Farnese de Roma a partir de semillas dominicanas que germinaron en 1611. La molécula heredó el nombre de la familia.
El farnesol también es un intermediario clave en la vía biosintética del mevalonato — producido por la desfosforilación del pirofosfato de farnesilo, el precursor ramificado del colesterol, escualeno y todos los terpenoides superiores. Esta ubicuidad bioquímica explica su presencia en tantos aceites esenciales. En Candida albicans, funciona como una molécula de detección de quórum, inhibiendo la transición de levadura a hifa que impulsa la formación de biopelículas. Más allá de la perfumería, es un alérgeno declarado por la UE bajo el Reglamento 1223/2009 Anexo III, requiriendo etiquetado INCI por encima de 0.001% en productos de aplicación prolongada y 0.01% en productos de enjuague.
En 2001, Hornby et al. identificaron el farnesol como la primera molécula de detección de quórum descubierta en un organismo eucariota. Candida albicans secreta farnesol para evitar que sus propias células cambien a un crecimiento invasivo de hifas cuando la densidad poblacional es alta: a una concentración de 300 micromolar, la formación de biopelículas se inhibe completamente. La molécula, nombrada así por el jardín de un cardenal renacentista, resultó ser un lenguaje fúngico.
Extraction & Chemistry
Extraction method: No se extrae típicamente como un aislado de fuentes naturales. El farnesol se encuentra en un 1-4% en el aceite esencial de Rosa damascena y en niveles variables en los aceites de neroli, ylang-ylang, palmarosa, citronela y flor de tilo. El farnesol comercial es predominantemente sintético, producido mediante isomerización catalizada por ácido del nerolidol o a través de la prenilación lineal controlada del geraniol. El isómero (E,E) (CAS 106-28-5) domina las mezclas comerciales. Biosintéticamente, surge de la desfosforilación del pirofosfato de farnesilo (FPP), el intermediario central C15 en la vía del mevalonato. Pureza comercial mínima: 96% suma de isómeros (las cuatro formas geométricas — E,E / Z,E / E,Z / Z,Z — son olfativamente casi idénticas).
Molecular Formula
C15H26O
CAS Number
4602-84-0
Botanical Name
N/A — se encuentra en muchos aceites esenciales (rosa, citronela, neroli)
IFRA Status
Restringido (sensibilización dérmica). Alérgeno declarado por la UE según el Reglamento 1223/2009 Anexo III: etiquetado INCI requerido por encima de 0,001 % en productos de aplicación prolongada, 0,01 % en productos de enjuague. Límites IFRA (producto terminado): Cat 1 (labios) 0,21 %, Cat 2 (axilas) 0,062 %, Cat 3-4 (cara/cuerpo, fragancia fina) 1,20 %, Cat 8 0,12 %.
líquido oleoso transparente de incoloro a amarillo pálido
Boiling Point
149.00 °C. @ 4.00 mm Hg
Flash Point
205.00 °F. TCC (96.11 °C.)
Specific Gravity
0.88700 a 0.88900 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.48900 a 1.49100 @ 20.00 °C.
In Perfumery
Modificador de corazón a base y armonizador floral. El farnesol ancla acordes delicados de flores blancas sin añadir peso ni color: funciona como un andamiaje estructural en lugar de una nota característica. Su substantividad de 400 horas (datos TGSC al 100%) lo convierte en un fijador eficaz para flores de notas altas efímeras. Mezcla acordes de muguete, tilo y rosa, uniendo cualidades verdes y florales en una composición. Su baja intensidad olfativa significa que actúa por debajo del umbral de detección consciente en la mayoría de las fórmulas, pero su eliminación colapsa la arquitectura de las composiciones que dependen de él. El nerolidol (CAS 7212-44-4), su isómero estructural, ofrece un efecto más amaderado y balsámico en comparación. El farnesol sintético puede obtenerse por isomerización del nerolidol.
