Acetofenon
Meleg bádogdobozban felejtett marcipán. Az acetofenon a benzaldehid mandulás-cseresznyés édességét hozza, de kerekebb és kevésbé illékony, galagonyavirágos alaphangja pedig a mimóza felé hajlik.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- szintetikus molekula
- Chemical class
- keton (aromás)
Illat
Részletesen
Érdekesség
2013-ban Brian Dias és Kerry Ressler az Emory Egyetemen hím egereket kondicionáltak úgy, hogy féljenek az acetofenon szagától: az illatot enyhe lábsokkokkal párosították. Utódaik, majd azok utódai fokozott érzékenységet mutattak az acetofenonra, és az Olfr151 receptorhoz tartozó szaglógomolyaik megnagyobbodtak, pedig soha nem találkoztak a molekulával. A Nature Neuroscience folyóiratban közölt tanulmány az Olfr151 gén CpG-hipometilációját mutatta ki a kondicionált hímek spermájában. Az in vitro megtermékenyítéssel és keresztneveléssel végzett kísérletek arra utaltak, hogy a hatás az ivarsejteken keresztül öröklődött, nem a nevelés útján.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
Természetes forrásokból kereskedelmi léptékben nem vonják ki. Az ipari acetofenon a Hock-eljárás (a kumol fenollá és acetonná oxidálása) mellékterméke, amelyben az izopropilbenzol-hidroperoxid alternatív átrendeződése a várt fenol és aceton helyett acetofenont és metanolt ad. Az etilbenzol-hidroperoxid sztirolgyártás közbeni átalakításakor is keletkezik, az 1-feniletanol mellett. Kereskedelmi tisztaság: 98-100%. Olcsón, nagy tételben gyártják. Olvadáspontja 19-20 °C, ezért hűvös helyen tárolva kikristályosodik, és használat előtt óvatosan fel kell melegíteni.
- Összegképlet
- C8H8O
- CAS
- 98-86-2
- Botanikai név
- N/A: szintetikus (a természetben a kasztóreumban is előfordul)
- Megjelenés
- Színtelen vagy halványsárga olajos folyadék, 20 °C alatt kristályosodik
- Illaterősség
- magas, legfeljebb 1,00%-os oldatban ajánlott szagolni
- Tartósság
- 7 óra, 100,00%-os koncentrációban
- Szinonimák
- METHYL PHENYL KETONE ACETYLBENZENE
A TGSC legfeljebb 2,0%-ot javasol az illatkoncentrátumban. ECHA RAC-vélemény (2025. március): Repr. 1B (H360FD) besorolást javasol. SCCS végleges vélemény (2026. október 14.): biztonságos természetes komplex anyagok alkotóelemeként legfeljebb 100 ppm (0,01%) értékig a kész kozmetikai termékekben.
- Forráspont
- 202,00 és 203,00 °C között, 760,00 mm Hg nyomáson.
- Olvadáspont
- 19,00 és 20,00 °C között, 760,00 mm Hg nyomáson.
- Lobbanáspont
- 179,00 °F. TCC (81,67 °C)
- Relatív sűrűség
- 1,02500 és 1,03200 között, 25,00 °C-on.
- Törésmutató
- 1,53300 és 1,53600 között, 20,00 °C-on.
A parfümkészítésben
Módosító mandula-, cseresznyevirág- és galagonyaakkordokban. Az acetofenon a mandulás jellegnek puhább, virágosabb változatát adja, mint a benzaldehid: kevésbé cianidosan éles, púderesebb. A fej- és szívjegyek tartományában működik (forráspont 202 °C, tartósság 7 óra), gyümölcsös-édes nyitásokat köt össze virágos szívjegyekkel. A cseresznyevirág-bázisokban kerekíti a benzaldehid magját. A galagonya-rekonstrukciókban szinte nélkülözhetetlen. Fehér virágos és mimózás kompozíciókban is édes módosító, kis adagban (jellemzően 1% alatt a koncentrátumban) narkotikus, ehető jelleget ad. A gourmand ámbrás kompozíciókban kis adaggal erősíti a marcipán- és nugáthatást. A molekula szintézisekben is kiindulási anyag: ebből állítják elő a metil-sztiril-ketont és az illatkémiában használt több kalkont. FEMA 2009.
Lásd még
7 jegy