Benzaldehid

Természetes és szintetikusÉDESSÉGEK ÉS GOURMAND ILLATOKgourmand · mandulás · cseresznyés
FejjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Benzaldehid illatszer-alapanyag
Fejjegy
Meghatározás

A benzaldehid szerves vegyület: benzolgyűrűből és formil-szubsztituensből áll. Jellegzetes illata a keserűmandulára és a cseresznyére emlékeztet.

MANDULÁS KESERNYÉS ÉDES GYÜMÖLCSÖS CSERESZNYÉS
benzoesav-aldehid, benzolkarboxaldehid, fenilmetanal, benzolkarbaldehid
Type
Összetevő
Olfactive family
Gourmand
Source
Szintetikusan toluolból, természetes úton a kassziaolaj fahéjaldehidjéből nyerik, a keserűmandulaolaj összetevője
Chemical class
aromás aldehid
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
—Erősség
erős
erős

Illat

Mandulaillata édes és erőteljes. A keserűmandulaolaj illatára emlékeztet. Jellegzetes illat, a keserűmandulához és a cseresznyéhez hasonló. A folyadék illatát a mandulaolajéhoz is hasonlítják.

Részletesen

Alapadatok

A benzaldehid a legegyszerűbb aromás aldehidek közé tartozik, és az iparban is az egyik leghasznosabb. Moláris tömege 106,12. Levegőn benzoesavvá oxidálódik. Alkohollal, éterrel, zsíros olajokkal és illóolajokkal elegyedik, vízoldhatósága 25 °C-on 6950 mg/L. Erősen fénytörő folyadék, amely állás közben megsárgul. Sűrűsége 1,044 g/mL, gőzei nehezebbek a levegőnél. Folyékony ammóniában oldódik, az ajánlott tárolási körülmények között stabil.

Előfordulás a természetben

A benzaldehid és a hozzá hasonló vegyületek sok élelmiszerben természetes módon előfordulnak. Az étellel bevitt benzaldehid nagy része természetes növényi táplálékból, például mandulából származik. A mandula, a sárgabarackmag, az almamag és a cseresznyemag jelentős mennyiségű amigdalint tartalmaz. Ez a glikozid enzimkatalízissel benzaldehidre, hidrogén-cianidra és két ekvivalens glükózra bomlik. A kénsav az amigdalint glükózra, benzaldehidre és hidrogén-cianidra hidrolizálja. A benzaldehid a keserűmandulaolaj egyik összetevője, de számos más természetes forrásból is kivonható.

Kémia

A benzaldehid redukálja az ammóniás ezüst-nitrát-oldatot, a Fehling-oldatot viszont nem. Vízgőzzel illékony. A benzoinaddíció klasszikus példájában a benzaldehidből benzoin keletkezik. A benzoinaddíciót nukleofilek, például cianid vagy N-heterociklusos karbén katalizálják. A benzoinaddícióban a benzaldehid egyszerre protonakceptor és protondonor. Így vegyes benzoinok is előállíthatók, amelyekben a termék két felén különböző csoportok állnak. Diolokkal, köztük sok cukorral, a benzaldehid benzilidén-acetálokká kondenzálódik. Aldolkondenzációval a benzaldehidből fahéjaldehid- és sztirolszármazékok lesznek. A mandulasav szintézise azzal kezdődik, hogy a benzaldehidhez kéksavat addícionálnak. A keletkező cianohidrint mandulasavvá hidrolizálják.

Ipari felhasználás

Az iparban a benzaldehid elsősorban más szerves vegyületek előanyaga, a gyógyszerektől a műanyag-adalékanyagokig. A malachitzöld nevű anilinfestéket benzaldehidből és dimetil-anilinből állítják elő. A benzaldehid egyes akridinfestékeknek is előanyaga. Méhriasztóként is használják.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

Kapcsolódó: Acetofenon · Mandula · Fekete dió · Brazil dió · Breadnut · Kukuidió · Kesudió · Gesztenye

Érdekesség

A benzoinkondenzációról Justus von Liebig és Friedrich Wöhler számolt be először 1832-ben, a keserűmandulaolajjal végzett kutatásaik során. A reakció cianiddal katalizált változatát Nikolay Zinin dolgozta ki az 1830-as évek végén.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A szintetikus benzaldehidet főként a toluol folyadékfázisú klórozásával és oxidációjával állítják elő. Számos más eljárást is kidolgoztak, például a benzil-alkohol részleges oxidációját, a benzál-klorid lúgos hidrolízisét és a benzol karbonilezését (Gatterman-Koch-reakció). A természetes benzaldehidet kassziaolajból nyert fahéjaldehidből, retroaldol-reakcióval állítják elő. A fahéjaldehidet vizes vagy alkoholos oldatban, bázissal, leggyakrabban nátrium-karbonáttal vagy nátrium-hidrogén-karbonáttal, 90 és 150 °C között 5 és 80 óra közötti ideig melegítik, majd a keletkezett benzaldehidet lepárolják. A reakcióban acetaldehid is keletkezik. A benzaldehid kőolajalapú és növényi eredetű vegyületekből egyaránt előállítható.

Összegképlet
C₇H₆O
CAS
100-52-7
Megjelenés
Tiszta, színtelen vagy sárga folyadék, keserűmandula-illattal
Illaterősség
erős
Szinonimák
benzoesav-aldehid, benzolkarboxaldehid, fenilmetanal, benzolkarbaldehid
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Korlátozott: „Benzaldehyde” IFRA-szabvány (49. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
178,7 °C
Olvadáspont
-57,12 °C
Lobbanáspont
63 °C (zárt tégelyes)
Törésmutató
1,5456, 20 °C-on

A parfümkészítésben

A benzaldehidet ételek ízesítésére és a parfümkészítésben használják. Gyakran mandulaízt adnak vele élelmiszereknek és illatosított termékeknek, köztük e-cigaretta-folyadékoknak. Kozmetikumokban is használják időnként. A cseresznyeízű üdítőitalok gyakori összetevője. Az utánzott mandulakivonat ízét szintetikus benzaldehid adja, ezzel az aromával ízesítik a süteményeket és más pékárukat.

Szerepe a formulában
01módosító
02jellegadó jegy
03fejjegyemelés
Kapható formák
természetes kivonat szintetikus

Lásd még

7 jegy