Furaneol

SzintetikusÉDESSÉGEK ÉS GOURMAND ILLATOKgourmand · karamellás · epres
SzívjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Furaneol illatszer-alapanyag
Szívjegy
Meghatározás

A Furaneol, más néven eperfuranon, szerves vegyület, amelyet az élelmiszeraroma-, a parfüm- és a kozmetikai ipar használ. Nagy koncentrációban karamellszerű, hígítva édes, eperre emlékeztető illata van.

ÉDES GOURMAND GYÜMÖLCSÖS MELEG
Eperfuranon, DMHF, HDMF, Alletone, Ananászketon, Dimetil-hidroxi-furanon
Type
Összetevő
Olfactive family
Gourmand
Source
szintetikus
Chemical class
furanon
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy

Illat

Illata erős hígításban gyümölcsös, nagyobb koncentrációban karamellszerű, majd pörkölt. 0,01%-os koncentrációban édesnek, enyhén égett, barna karamellásnak, vattacukorra emlékeztetőnek írják le, sós árnyalattal. Más leírások szerint édes, gyümölcsös, eperes, forró cukorra, gyümölcsös karamellre és égett ananászra emlékeztet. Maga a vegyület viszonylag gyenge, jellegtelen szagú, híg oldatai pedig ananászra és eperre emlékeztető illatot adnak.

Részletesen

Jellemzés

A Furaneol formálisan a furán származéka. Vízben és szerves oldószerekben oldódik. Két enantiomerje van, az (R)-(+)-furaneol és az (S)-(-)-furaneol. Az illatért főként az (R)-forma felel.

Előfordulás

A Furaneol előfordul az eperben és számos más gyümölcsben, és részben neki köszönhető a friss ananász illata. A hajdina és a paradicsom illatának is fontos összetevője. Megfigyelték, hogy az eperben érés közben felhalmozódik, és koncentrációja elérheti a 37 μg/g értéket. Az eper illatának egyik fő meghatározója. Kimutatták guávában, szőlőben, málnában, rozskenyérben, kakaóban, kávéban és sörben is. A malátának is természetes összetevője.

Képződés és történet

A Maillard-reakcióban a dezoxicukrok, például az L-ramnóz, a Furaneol hatékony előanyagai. Gyümölcsökben a D-fruktóz-1,6-difoszfátot azonosították természetes előanyagaként. Az eperben bioszintézisének utolsó lépését az eper kinon-oxidoreduktáza katalizálja. A Furaneolt 1960-ban írták le először, a Maillard-reakció termékeként. Az ananászban 1965-ben fedezték fel.

Felhasználás

Alacsony szagküszöbe miatt a Furaneolt az élelmiszeripar aromakomponensként és ízfokozóként használja a pékárukban. Húsesszencia-kompozícióknak is összetevője. A Furaneol acetát-észterét karamell-acetát és eper-acetát néven is ismerik. Az aromakészítők zsíros, tejkaramellás ízéért kedvelik, a parfümkészítésben pedig nyomokban használják, édes gourmand jegyért.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

·

Kapcsolódó szócikkek: Karamell · Maltol · Metil-ciklopentenolon · Pralin · Tejkaramella

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A Furaneol többféle reakcióval szintetizálható. Az ipari gyártás L-ramnózból indul. Előállítható úgy is, hogy a hexán-2,5-diol-3,4-diont savas katalizátor jelenlétében ciklizálják. Ez a dion a 2,5-hexindiol ozonizálásának terméke, a hexindiolt pedig az acetaldehid etinilezésével nyerik. Kis hozammal borkősavból kiindulva, öt lépésben is előállítható. Egy biotechnológiai eljárás kiindulási anyaga a fruktóz-1,6-biszfoszfát.

Összegképlet
C₆H₈O₃
CAS
3658-77-3
Megjelenés
Fehér vagy színtelen szilárd anyag
Szinonimák
Eperfuranon, DMHF, HDMF, Alletone, Ananászketon, Dimetil-hidroxi-furanon
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Korlátozott: IFRA-szabvány „4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone” (49. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
216 °C
Olvadáspont
73 és 77 °C között
Lobbanáspont
100 °C
Törésmutató
n20/D 1,439

A parfümkészítésben

Az aroma- és a parfümipar édes eperillata miatt használja a Furaneolt. Eper-, ananász- és egzotikus gyümölcsös akkordokban dolgoznak vele, és gyakran lekvárszerű hatást kelt. Ízanyagként gyümölcsös, eperes és karamelles árnyalatokat ad, és számos édes és sós élelmiszerben használják.

Szerepe a formulában
01módosító
02harmonizáló
03volumenépítő
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

8 jegy