Paradisone

SzintetikusNÉPSZERŰ ÉS FURCSAvirágos · jázminos
SzívjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás

Szerkesztői jegyzetSem ehhez az anyaghoz, sem a nevéhez, sem a védjegyéhez nem fűződik semmilyen jogunk. Ez a szócikk független szerkesztői újságírás, amely a véleménynyilvánítás szabadsága alapján jelenik meg.

Minta
Paradisone illatszer-alapanyag
Szívjegy
Meghatározás

A Paradisone a metil-dihidrojazmonát (+)-(1R,2S) formájának kereskedelmi neve, jázminra emlékeztető illatmolekula. Illata intenzív, virágos, jázminszerű, ragyogó és zsíros.

VIRÁGOS ÉDES PÚDERES GYÜMÖLCSÖS MELEG FRISS TRÓPUSI
(+)-metil-dihidroepijazmonát, (+)-cisz-metil-dihidrojazmonát
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Source
szintetikus molekula
Chemical class
illatmolekula
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
—Erősség
Intenzív
Intenzív

Illat

A (+)-(1R,2S) forma illata intenzív, virágos, jázminszerű, ragyogó és zsíros. A metil-dihidrojazmonát illata erőteljes, édesen virágos, jázminszerű, kissé gyümölcsös. A magas cisz-tartalmú termékek jázminjellege rendkívül erős. Az egyik magas cisz-tartalmú minőséget erőteljes virágos illatként írják le, édes, gyümölcsös (őszibarack) jázmin- és/vagy magnóliavirág-jelleggel.

Részletesen

Mi ez?

A Paradisone a metil-dihidrojazmonát (+)-(1R,2S) formájának kereskedelmi neve. Ezt a formát (+)-cisz-metil-dihidrojazmonátnak is nevezik. A kereskedelmi készítmények a (+)-(1R,2S) formát körülbelül 90%-os enantiomerfelesleggel (ee) tartalmazzák. Érzékszervileg a (+)-(1R,2S) forma a legaktívabb enantiomer.

Kémia

Összegképlete C₁₃H₂₂O₃, moláris tömege 226,31. IUPAC-neve: methyl 2-[(1R,2S)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl]acetate. A metil-dihidrojazmonát szintetikus kereskedelmi készítményei körülbelül 10% cisz- és körülbelül 90% transz-forma racém, közel egyensúlyi elegyét tartalmazzák.

Az anyavegyület

A metil-dihidrojazmonát a metil-jazmonát szintetikus rokona. Ez utóbbi természetesen is előfordul virágillatokban, például a jázminban, a tubarózsában és a magnóliában. Természetes anyagként virágokban, teában, fűszernövényekben, gyümölcsökben és zöldségekben is kimutatták. Teljes jellemzését és szintézisét 1957 és 1962 között Edouard Demole illatanyag-kémikus végezte el.

·

Lásd még: Acerola · Akébia · Allil-amil-glikolát · Sarki szeder · Argán · Bogyós gyümölcsök · Fekete szapota · Buriti

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A metil-dihidrojazmonát előállításakor malonsav-észtereket kapcsolnak Michael-addícióval a 2-pentil-2-ciklopenten-1-onhoz, majd hidrolízis, dekarboxilezés és észterezés következik. A 2-pentil-2-ciklopenten-1-ont ciklopentanon és valeraldehid aldolkondenzációjával, majd izomerizációval állítják elő. A magas cisz-tartalmú anyag az egyensúlyi elegyből speciális lepárlási technikákkal nyerhető, amelyekben az izomerizációt nátrium-karbonát idézi elő. A (+)-(1R)-cisz-izomerben gazdag metil-dihidrojazmonát ipari előállításakor a megfelelő ciklopenténecetsavat királis ligandumú ruténium(II)-komplex jelenlétében katalitikusan hidrogénezik, majd észterezik.

Összegképlet
C₁₃H₂₂O₃
Megjelenés
Színtelen olaj
Illaterősség
Intenzív
Szinonimák
(+)-metil-dihidroepijazmonát, (+)-cisz-metil-dihidrojazmonát
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Magára az anyagra nem vonatkozik IFRA-szabvány (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Jegy
A Firmenich saját fejlesztésű alapanyaga, kevés közzétett fizikai adattal

A parfümkészítésben

A metil-dihidrojazmonátot a parfümkészítésben virágillatokhoz, főként jázmin típusú kompozíciókhoz használják. Parfümökben, tisztálkodószerekben és mosószerekben illatanyagként szerepel. Ízanyagként gyümölcs-, tea-, dohány- és virágízeket ad. A magas cisz-tartalmú metil-dihidrojazmonátot az alkoholos parfümökben (fine fragrance) használják. Mivel hajlamos az egyensúlyi elegy felé izomerizálódni, más parfümipari alkalmazásokban csak korlátozottan használható.

Szerepe a formulában
01módosító
02jellegadó jegy
03emelőszer
04harmonizáló
05volumenépítő
06frissesség
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

7 jegy