Asetofenon

Identitas dan sifat

Nama IUPAC yang diutamakan adalah 1-feniletanon, dengan berat molekul 120,15. Nama asetofenon dipertahankan dalam rekomendasi IUPAC 2013 hanya untuk nomenklatur umum, dan tidak boleh diganti. Zat ini sedikit larut dalam air dan lebih rapat daripada air. Kelarutannya dalam air adalah 5.5 g/L pada 25 °C. Zat ini mudah larut dalam alkohol, kloroform, eter, minyak lemak, dan gliserol. Zat ini juga larut dalam aseton dan benzena, serta bercampur sempurna dengan etanol pada suhu di atas 20 °C. Uapnya lebih berat daripada udara. Rasanya digambarkan manis dan menyengat, serta pahit dengan karakter aromatik ranting ceri.

Keberadaan

Asetofenon terdapat secara alami dalam banyak makanan, termasuk apel, keju, aprikot, pisang, daging sapi, dan kembang kol. Zat ini merupakan salah satu dari setidaknya 24 konstituen yang diketahui dalam kastorium berang-berang. Di antara senyawa yang memiliki aktivitas feromon, zat ini termasuk yang paling kuat, bersama dengan 4-etilfenol, katekol, dan 3-hidroksiasetofenon.

Penggunaan

Resin yang penting secara komersial dibuat dengan mereaksikan asetofenon dengan formaldehida dan basa. Resin ini merupakan komponen pelapis dan tinta. Resin tersebut terbentuk melalui kondensasi aldol. Hidrogenasi menghasilkan resin termodifikasi yang digunakan dalam pelapis, tinta, dan perekat. Poliol yang diperoleh melalui hidrogenasi dapat dikaitkan silang lebih lanjut dengan diisosianat. Asetofenon digunakan untuk sintesis banyak obat-obatan. Zat ini juga merupakan bahan baku penstabil panas PVC dan dapat digunakan sebagai pelarut murni. Zat ini juga digunakan sebagai katalis polimerisasi. Karena bersifat prokiral, zat ini merupakan substrat uji yang populer untuk eksperimen hidrogenasi asimetris.

Keselamatan dan regulasi

LD50 oral pada tikus adalah 815 mg/kg. Dalam tubuh manusia, asetofenon dimetabolisme menjadi asam benzoat, asam karbonat, dan aseton. Asam hipurat terbentuk sebagai metabolit tidak langsung, dan kadarnya dalam urine dapat digunakan untuk memastikan paparan asetofenon, meskipun zat lain seperti toluena juga meningkatkan kadar asam hipurat dalam urine. Asetofenon sedikit mengiritasi kulit dan mata, dan uapnya dapat bersifat narkotik pada konsentrasi tinggi. Saat ini, zat ini ditempatkan dalam Grup D untuk karsinogenisitas, yang menunjukkan bahwa saat ini belum ada bukti bahwa zat ini menyebabkan kanker pada manusia. Komite Ilmiah untuk Keamanan Konsumen (SCCS) mengadopsi opini finalnya tentang asetofenon pada 14 Oktober 2026. Opini tersebut mempertimbangkan kemungkinan klasifikasi asetofenon sebagai 'Repr.1B' berdasarkan Regulasi CLP. Opini itu menyatakan asetofenon aman hingga 100 ppm (0.01%) dalam produk kosmetik untuk orang dewasa dan anak-anak berusia mulai dari 3 tahun, termasuk paparan dari sumber selain kosmetik. Zat kompleks alami tidak dinilai dalam opini tersebut, sehingga kesimpulan keamanannya hanya berlaku untuk asetofenon sebagai bagian dari zat-zat tersebut, bukan untuk zat-zat itu sendiri.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Almond · Benzaldehida · Kenari Hitam · Kacang Brasil · Kacang roti · Kemiri · Kacang mete · Kastanye