Apa itu
Metil jasmonat, disingkat MeJA, adalah senyawa organik volatil yang berasal dari asam jasmonat. Senyawa ini merupakan lipid siklopentanon alami yang termasuk dalam keluarga jasmonat, yaitu hormon stres oksilipin pada tumbuhan. Bentuk (1R,2R), yang disebut (-)-metil jasmonat, memiliki nama IUPAC metil 2-[(1R,2R)-3-okso-2-[(Z)-pent-2-enil]siklopentil]asetat.
Keberadaan
Senyawa ini terdapat secara alami dalam aroma bunga seperti melati, tuberosa, dan magnolia.
Fungsi pada tumbuhan
Tumbuhan menghasilkan asam jasmonat dan metil jasmonat sebagai respons terhadap berbagai stres biotik dan abiotik, khususnya herbivori dan luka. Tumbuhan yang tidak terluka menyerap metil jasmonat di udara melalui stomata atau lewat difusi melalui sitoplasma sel daun. Senyawa ini dapat memicu tumbuhan menghasilkan beberapa jenis zat kimia pertahanan, seperti fitoaleksin dan inhibitor protease. Inhibitor protease mengganggu proses pencernaan serangga dan membuat serangga enggan memakan tumbuhan itu lagi. Serangan herbivora membuat tumbuhan menghasilkan metil jasmonat untuk pertahanannya sendiri sekaligus sebagai sinyal bagi tumbuhan lain.
Metil jasmonat juga merupakan hormon tumbuhan yang terlibat dalam melilitnya sulur, pembungaan, serta pematangan biji dan buah. Peningkatan kadar metil jasmonat di akar tumbuhan terbukti menghambat pertumbuhannya. Ketika diaplikasikan pada cemara Norwegia, senyawa ini menggandakan akumulasi senyawa monoterpena dan seskuiterpena dalam jaringan jarum daunnya, suatu respons yang biasanya hanya dipicu oleh kerusakan jaringan.
Metil jasmonat berperan dalam pertahanan tumbuhan dan jalur perkembangan seperti perkecambahan biji, pertumbuhan akar, pembungaan, pematangan buah, dan penuaan. Hambatan pertumbuhan akar diperkirakan terjadi karena kadar yang lebih tinggi mengaktifkan gen-gen yang sebelumnya tidak diekspresikan. Senyawa ini menginduksi aktivitas enzim pembentuk etilena, sehingga kadar etilena meningkat hingga mencapai tingkat yang dibutuhkan untuk pematangan buah. Peningkatan kadar hormon ini memengaruhi waktu berbunga, morfologi bunga, dan jumlah bunga yang mekar. Penyemprotan pada daun mencegah pertumbuhan bakteri pada tumbuhan, yang diduga terjadi karena resistensi terinduksi.
Bahan terkait
Metil dihidrojasmonat adalah senyawa sintetis yang berkerabat dengan metil jasmonat dan memiliki aroma mirip melati. Beberapa sintesis paling awal senyawa ini mengandalkan hidrogenasi selektif metil jasmonat yang diperoleh dari minyak melati alami, hingga metode yang lebih baik dikembangkan. Penambahan metil dihidrojasmonat pada racikan parfum hesperidik klasik dianggap sebagai awal tren baru dalam dunia wewangian yang mengarah pada transparansi dan daya sebar.
Penelitian
Pada empat galur sel kanker paru non-sel kecil manusia, metil jasmonat menekan proliferasi, dengan konsentrasi 1.6 mM memberikan hingga 80% penghambatan setelah 48 jam. Senyawa ini memicu apoptosis pada sel-sel tersebut melalui sumbu DDIT3-TNFRSF10B-CASP.
Regulasi dan keamanan
Metil jasmonat memiliki nomor FEMA 3410. Senyawa ini telah dinilai dan disetujui oleh FAO/WHO sebagai bahan tambahan pangan. Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat menerbitkan pengecualian dari persyaratan batas residu untuk senyawa ini, dan tidak ditemukan titik akhir toksikologis melalui jalur paparan apa pun. Di sana, senyawa ini disebut sebagai hormon tumbuhan yang terdapat secara alami dan bagian alami dari pola makan manusia melalui buah-buahan yang umum dikonsumsi.
Sejarah
Asam jasmonat pertama kali diisolasi pada 1957 dalam bentuk ester metilnya oleh kimiawan Swiss Édouard Demole dan koleganya. Metil jasmonat yang diisolasi dari minyak melati Jasminum grandiflorum mengarah pada penemuan struktur molekul hormon tumbuhan jasmonat. Isolasi dan penentuan strukturnya dari minyak melati dipublikasikan pada 1962.
Jelajahi ketujuh extrait dalam Set Discovery.
—
Terkait: Accord Eudora · Marigold Afrika · Alfa Amil sinamaldehida · Alyssum · Terompet Malaikat · Aquaflora · Bunga Ashoka · Aurantiol
