Alkohol Feniletil

SintetisBUNGAfloral · mawar · madu

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

HatiPiramida
—Kekuatan
—Daya tahan
—Asal
Spesimen
A
Hati
Definisi

Alkohol feniletil, atau 2-feniletanol, adalah senyawa organik dengan rumus kimia C₈H₁₀O. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna dengan aroma bunga yang menyenangkan.

BUNGA MANIS
2-Feniletanol, alkohol fenetil, fenetanol, benzil karbinol, β-hidroksietilbenzena, benzenaetanol, PEA
Type
Bahan
Olfactive family
Bunga-bungaan
Source
Terutama melalui sintesis kimia; juga diekstrak dari kelopak mawar
Chemical class
alkohol
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
—Kekuatan
Sangat lembut
Sangat lembut

Aroma

Aroma alkohol feniletil lembut, seperti mawar. Aromanya digambarkan lembut, hangat, seperti mawar dan madu. Alkohol feniletil murni memiliki aroma mirip mawar yang sangat lembut. Bahan dengan kemurnian lebih dari 99% memiliki aroma yang bervariasi karena adanya zat pengotor. Aromanya juga digambarkan menyenangkan dan floral. Batas bawah ambang deteksi aromanya dinyatakan sebesar 7.02 ppm.

Kisah Lengkap

Kimia

Molekul feniletil alkohol terdiri dari gugus fenetil (C₆H₅CH₂CH₂–) yang terikat pada gugus hidroksil (–OH). Senyawa ini tidak aktif secara optik. Feniletil alkohol sedikit larut dalam air, tetapi dapat bercampur dengan sebagian besar pelarut organik. Senyawa ini larut dalam minyak tetap dan gliserol, serta sedikit larut dalam minyak mineral. Oksidasi parsial menjadi fenilasetaldehida membuat konsistensinya menyerupai madu seiring waktu. Dengan kalsium klorida anhidrat, senyawa ini membentuk senyawa padat yang dapat digunakan untuk pemurniannya. Oksidasi dengan campuran asam kromat menghasilkan fenilasetaldehida dan asam fenilasetat. Rasanya mula-mula sedikit pahit, lalu manis dan mengingatkan pada persik.

Keberadaan

Feniletil alkohol ditemukan dalam ekstrak mawar, anyelir, hyacinth, pinus Aleppo, bunga jeruk, ylang-ylang, geranium, neroli, dan champaca. Senyawa ini juga terdapat secara alami pada tanaman seperti mawar, melati, soba, dan tomat. Feniletil alkohol telah ditemukan sebagai salah satu kandungan minyak daun Pinus halepensis, minyak mawar, dan minyak neroli. Dalam minyak mawar dan neroli, alkohol ini juga ditemukan dalam bentuk ester yang berikatan dengan asam benzoat dan asam fenilasetat. Absolut Rosa centifolia terdiri atas lebih dari 50% feniletil alkohol. Minyak mawar hanya mengandung sebagian kecil feniletil alkohol yang terdapat dalam daun karena alkohol ini cukup mudah larut dalam air. Sebagian besar alkohol tetap berada dalam hasil distilasi berair. Minyak mawar hasil distilasi Bulgaria secara alami mengandung sedikit feniletanol, sedangkan minyak mawar Ukraina atau Rusia secara alami mengandung banyak feniletanol.

Senyawa ini juga merupakan antibiotik otomatis yang dihasilkan oleh jamur Candida albicans. Berbagai ragi tipe liar, termasuk Saccharomyces cerevisiae, Kluyveromyces marxianus, dan Yarrowia lipolytica, dapat menyintesisnya secara de novo. Alkohol fusel seperti feniletil alkohol merupakan produk sampingan fermentasi biji-bijian, sehingga terdapat dalam jumlah kecil pada banyak minuman beralkohol.

Kegunaan lain

Feniletil alkohol digunakan sebagai aditif dalam rokok. Senyawa ini juga digunakan sebagai pengawet dalam sabun karena stabil dalam kondisi basa. Berkat sifat antimikrobanya, senyawa ini digunakan dalam produk perawatan pakaian dan rumah. Senyawa ini secara umum diakui aman dan digunakan dalam industri farmasi, terutama sebagai pengawet. Sebagai bahan tambahan farmasi, senyawa ini berfungsi sebagai antimikroba. 2-Feniletanol telah diteliti sebagai agen biokontrol pascapanen yang potensial untuk mengatasi kapang kelabu pada tomat.

Jelajahi ketujuh extrait di Set Penemuan.

—

Terkait: 2 Fenoksietanol · Mawar Alba · Benzofenon · Beta Damaskenon · Mawar China · Format Sitronelil · Mawar Gurun · Mawar Kering

Tahukah Anda?

Senyawa murni ini sulit dikristalkan karena cenderung mengalami pendinginan berlebih hingga membentuk kaca. 2-feniletanol alami bisa berharga 250 hingga 300 kali lebih mahal daripada senyawa hasil sintesis kimia. Senyawa ini juga membentuk sejumlah azeotrop.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Sekitar 93% senyawa yang dikomersialkan diperoleh melalui sintesis kimia. Rute komersial yang paling umum adalah reaksi Friedel-Crafts antara benzena dan etilena oksida dengan adanya aluminium triklorida. Alkilasi benzena dengan etilena oksida ini berlangsung pada suhu di bawah 25 °C. Hidrogenasi stirena oksida dengan katalis nikel Raney juga menghasilkan alkohol feniletil. Dalam rute Grignard, klorobenzena diubah menjadi fenilmagnesium klorida, yang bereaksi dengan etilena oksida pada suhu 100 °C. Senyawa ini juga dapat dibuat dengan mereduksi asam fenilasetat menggunakan natrium borohidrida dan iodin dalam THF. 2-feniletanol alami diekstrak terutama dari kelopak mawar. Untuk menghasilkan perisa mawar, kelopak biasanya dipanen dengan tangan lalu didistilasi dengan air, sehingga menghasilkan fase berair dan fase lipofilik. Fase berair berupa air mawar, dengan 2-feniletanol sebagai komponen utamanya, sedangkan fase lipofilik berupa minyak esensial yang juga mengandung senyawa tersebut. Senyawa ini juga dapat diproduksi melalui biotransformasi L-fenilalanina menjadi 2-feniletanol melalui jalur Ehrlich, proses yang ditemukan pada ragi dan bakteri. Alkohol feniletil juga dapat diproduksi melalui biotransformasi L-fenilalanina menggunakan ragi Saccharomyces cerevisiae yang diimobilisasi. Produk yang dihasilkan melalui biotransformasi ini dapat dianggap alami. Produksi bioteknologi belum menarik untuk aplikasi industri karena titernya rendah dan biaya produksinya tinggi dibandingkan dengan rute sintesis.

Rumus
C₈H₁₀O
CAS
60-12-8
Tampilan
Cairan kental tidak berwarna
Kekuatan aroma
Sangat lembut
Sinonim
2-Feniletanol, alkohol fenetil, fenetanol, benzil karbinol, β-hidroksietilbenzena, benzenaetanol, PEA
Status IFRA
Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik
Titik didih
219–221 °C @ 760 mm Hg
Titik leleh
-27 °C
Titik nyala
96 °C (205 °F), cawan tertutup
Berat jenis
1.017 hingga 1.019
Indeks bias
1.5325 @ 20 °C

Dalam Parfumeri

Alkohol feniletil adalah bahan yang umum digunakan dalam perisa dan wewangian, terutama untuk menghadirkan aroma mawar. Senyawa perisa ini memiliki aroma mirip mawar dan digunakan dalam industri kosmetik, parfum, perawatan rumah, dan pangan. Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan minyak atsiri sintetis. Dalam wewangian, penggunaannya terutama untuk parfum mawar. Aromanya yang mirip mawar dan sifat antibakterinya menjadikannya senyawa bernilai tinggi bagi industri kosmetik, pangan, dan perisa.

Peran dalam formula
01nada khas
02pencampur
03pembangun volume
Tersedia sebagai
izolat alami sintetis

Lihat Juga

9 nada