Identitas
Beta-damascenone adalah salah satu damascenone, sekelompok senyawa yang memiliki struktur mirip dan ditemukan dalam berbagai minyak esensial. Damascenone terbentuk dari degradasi karotenoid.
Minyak mawar
Beta-damascenone merupakan salah satu kontributor utama aroma mawar, meskipun konsentrasinya sangat rendah. Dalam minyak mawar, senyawa ini merupakan salah satu komponen utama, dengan kadar 0.01-1.85%. Keberadaannya dianggap sebagai penanda kualitas minyak mawar. Komponen utama aroma mawar biasanya membentuk kurang dari 1% minyak mawar, tetapi menyumbang sedikit lebih dari 90% kandungan aromanya karena ambang deteksi aromanya yang rendah. Komponen utama minyak tersebut adalah sitronelol (20-34%), geraniol (15-22%) dan nonadekana (8-15%). Komponen utama lainnya, yaitu beta-damaskon, damaskon lainnya, beta-ionon dan oksida mawar, masing-masing kadarnya kurang dari 1%.
Karena proses produksinya padat karya dan bunganya hanya menghasilkan sedikit minyak, minyak mawar dijual dengan harga sangat tinggi. Mawar Damaskus adalah hibrida yang berasal dari Rosa gallica dan Rosa moschata, dengan kontribusi genetik dari Rosa fedtschenkoana. Bunga ini dibudidayakan dan tidak ditemukan di alam liar.
Pembentukan alami
Beta-damascenone terbentuk di alam dari neoksantin, prekursor utamanya. Jalur pembentukannya dimulai ketika farnesil pirofosfat dan isopentenil pirofosfat bereaksi menghasilkan geranilgeranil pirofosfat. Enzim fitoin sintase kemudian menggabungkan dua molekul senyawa tersebut untuk membentuk fitoin. Fitoin mengalami serangkaian reaksi dehidrogenasi, lalu violaksantin bereaksi dengan enzim neoksantin sintase untuk membentuk neoksantin. Neoksantin mula-mula mengalami pemutusan oksidatif yang menghasilkan keton belalang, yang kemudian direduksi menjadi triol allenik. Triol allenik melepaskan air dan menghasilkan diol asetilenik atau diol allenik. Dehidrasi terakhir dari salah satu senyawa tersebut menghasilkan beta-damascenone.
Pada mawar Damaskus, enzim RdCCD1 membelah neoksantin pada posisi 9,10 untuk menghasilkan keton belalang. Pada tanaman anggur, enzim dari keluarga pemecah karotenoid berpotensi terlibat dalam produksi norisoprenoid C13 aromatik yang berkontribusi pada karakter varietas anggur dan wine.
Wine dan bir
Beta-damaskon berkontribusi pada aroma kuat wine merah dan memperkuat nuansa floral dan buah pada wine. Ambang baunya secara ortonasal dalam air tergolong rendah, yaitu 0,006 μg/kg, sehingga hanya sedikit saja yang dibutuhkan untuk memengaruhi cita rasa keseluruhan. Dalam bir, senyawa ini sering dikaitkan dengan penuaan dan karena itu digunakan sebagai indikator penuaan. Studi mengonfirmasi bahwa meskipun dapat menjadi indikator penuaan, senyawa ini tidak selalu berdampak langsung pada sensasi indrawi akibat penurunan mutu bir selama penuaan.
Dalam studi tersebut, laju inokulasi ragi yang lebih tinggi umumnya menghasilkan konsentrasi yang lebih tinggi.
Dalam anggur
Pada buah anggur dan wine Vitis vinifera, beta-damaskon biasanya merupakan komponen norisoprenoid yang paling melimpah.
Baijiu dan aktivitas biologis
Beta-damaskon merupakan komponen aroma penting pada teh, anggur, mawar, dan tembakau, serta penyumbang rasa penting dalam minuman beralkohol. Senyawa ini juga menunjukkan aktivitas biologis, termasuk menghambat ekspresi sitokin proinflamasi dan molekul adhesi leukosit.
Keton mawar terkait
Damaskon termasuk dalam kelompok keton mawar, keluarga senyawa kimia yang juga mencakup damaskon dan ionon.
Jelajahi ketujuh extrait dalam Set Penemuan.
—
Terkait: 2 Fenoksietanol · Mawar Alba · Benzofenon · Mawar China · Format sitronelil · Mawar Gurun · Mawar Kering · Mawar Eglantine
