Laktoner

Laktoner dannes ved laktonisering, den intramolekylære esterifiseringen av de tilsvarende hydroksykarboksylsyrene. De kan være mettede eller umettede. Makrosykliske laktoner kalles makrolaktoner. Generelt er muskstoffer fra dyr ketoner, mens muskstoffer fra planter er laktoner. Etylenbrassylat, også kalt etylenglykolbrassylat, er et makrolid og en syklisk diester.

Laktoner navngis vanligvis etter utgangssyren, med suffikset -lakton og en gresk bokstav som prefiks. Prefiksene angir også størrelsen på laktonringen: en γ-lakton har en femleddet ring, og en δ-lakton har en seksleddet ring. IUPAC-navnene på γ-nonalakton, γ-dekalakton, γ-undekalakton, δ-dekalakton og δ-undekalakton er henholdsvis 5-pentyloxolan-2-on, 5-heksyloxolan-2-on, 5-heptyloxolan-2-on, 6-pentyloxan-2-on og 6-heksyloxan-2-on.

Laktonringer forekommer vidt utbredt som byggesteiner i naturen. Femleddede γ-laktoner og seksleddede δ-laktoner er vanlige. Laktoner finnes i eiketre og bidrar til smaksprofilen til fatlagret øl. δ-Nonalakton (5-nonanolide) finnes i bourbonwhisky. γ-Dekalakton forekommer naturlig i mange frukter og fermenteringsprodukter. δ-Dekalakton forekommer naturlig i små mengder i frukt og meieriprodukter. I fersken forekommer R- og S-enantiomerene av δ-dekalakton i forholdet 97,0: 3,0, i cheddarost i forholdet 71,8: 28,2 (43,6 % ee), i osmanthusolje i forholdet 83,8: 16,2 (67,6 % ee) og i bringebær i forholdet 2,2: 97,8.

Entropien ved hydrolyse av en lakton er lavere enn for en rettkjedet ester, som gir to produkter ved hydrolyse, og likevektskonstanten for hydrolyse av en lakton er lavere. Laktoner kan reduseres til dioler ved hjelp av litiumaluminiumhydrid. Laktoner reagerer også med aminer og danner en ringåpnet alkohol og et amid. Noen laktoner omdannes til polyestere, og den dobbeltlaktonen som kalles laktid, polymeriseres til polylaktid. Polykaprolakton er en viktig plast. Serien med greske bokstaver omfatter også mindre ringer: en α-lakton har en treleddet ring, og en β-lakton har en fireleddet ring.

Massoialakton og kumarin

Massoia-eterisk olje ble tidligere brukt som naturlig kokossmakstilsetning. Naturlig massoialakton er i stor grad erstattet av et syntetisk alternativ, fordi utvinningsprosessen er kostbar, og fjerning av barken dreper treet.

Kumarin tilhører den kjemiske stoffklassen benzopyroner og regnes som en lakton. Det ble først isolert fra tonkabønner i 1820 av A. Vogel i München, og først syntetisert i 1868 av den engelske kjemikeren William Henry Perkin. IFRA har en standard for kumarin (CAS 91-64-5).

—

Relatert: Acerola · Akebiafrukt · Allylamylglykolat · Arktisk bringebær · Argan · Bær · Svart sapote · Buriti