Bringebær

Identitet og egenskaper

Bringebærketon, 4-(4-hydroksyfenyl)butan-2-on, er et keton der fenylringen i 4-fenylbutan-2-on har en hydroksygruppe på posisjon 4. CAS-nummeret er 5471-51-2, molekylformelen er C₁₀H₁₂O₂, og molekylvekten er 164.20. Det danner hvite nåler som smelter ved 82 til 84 °C. Det koker ved 140 til 146 °C ved 0.5 mmHg. Det er uløselig i vann og olje, og løselig i alkohol, eter og flyktig olje. Den beregnede pKa-verdien er 9.99. Navnet Frambinone er tydeligvis avledet fra framboise, det franske ordet for bringebær.

Forekomst

Lukten av bringebær skyldes mange molekyler, men bringebærketon er slagmolekylet som forbindes med den særegne lukten. Over 200 molekyler er identifisert i bringebærsmak. Terpenoider, ketoner og aldehyder utgjør mesteparten av utslippene fra bringebær, med variasjoner mellom kultivarer, mens utslippene fra jordbær domineres av estere, opptil 90 % i enkelte kultivarer. Blant de viktige forbindelsene med lukt som kjennetegner moden frukt, er α- og β-ionon, β-damascenon, linalool og geraniol. Bringebærketon finnes også i andre frukter, blant annet tranebær og bjørnebær. Det er også rapportert i loganbær og tindved. Det biosyntetiseres fra coumaroyl-CoA. Hos planter starter reaksjonsveien med en kondensering av p-coumaroyl-CoA med malonyl-CoA. Blomsten til orkideen Bulbophyllum apertum har bringebærketon i nektaren og tiltrekker seg hanner av flere arter av fruktfluer i slekten Bactrocera.

Ekthet av naturlig materiale

Naturlig bringebærketon oppnår en høy pris i smaksindustrien, så det er utviklet metoder for å kontrollere molekylets biosyntetiske opprinnelse. Disse omfatter ¹²C:¹³C-isotopforhold, som avhenger av den biosyntetiske reaksjonsveien, og stedsspesifikk NMR av naturlig forekommende ²H. Andre tilstedeværende molekyler, som iononene, kan også overvåkes med gasskromatografi-isotopforhold-massespektrometri.

Kostnad og markedsføring

Bringebærketon er en av de dyreste naturlige smakskomponentene som brukes i næringsmiddelindustrien. Den naturlige forbindelsen kan koste opptil 20 000 dollar per kg. Produkter som inneholder denne forbindelsen, markedsføres for vekttap, men det finnes ingen kliniske bevis for denne effekten hos mennesker. Tester på mus tyder på en fedmereduserende effekt, som antas å skyldes økt lipolyse og oksidasjon av fettsyrer, men så vidt man vet, er det ikke rapportert om noen tester på mennesker. Man vet lite om den langsiktige sikkerheten ved bruk av bringebærketontilskudd hos mennesker. Toksikologiske modeller tyder på mulig hjertetoksisitet og påvirkning av reproduksjon og fosterutvikling. Ingen internasjonale tilsynsmyndigheter har godkjent bringebærketon som et vekttapstilskudd eller fastslått om det er trygt å bruke.

Andre bruksområder

Bringebærketon brukes som mellomprodukt i produksjonen av flytende krystaller. Det forekommer også som en urenhet ved syntese av dobutamin.

Frukten

Bringebær er de spiselige fruktene fra flere arter i slekten Rubus, i rosefamilien, de fleste i underslekten Idaeobatus. Rødt bringebær, Rubus idaeus, er hjemmehørende i Europa og Nord-Asia og dyrkes vanligvis i andre tempererte regioner. Et bringebær er en sammensatt frukt av mange små steinfrukter, og når det plukkes, blir blomsterbunnen sittende på planten, slik at frukten blir hul. Et enkelt bringebær veier 3 til 5 g og består av rundt 100 små steinfrukter. Verdensproduksjonen i 2023 var 940 979 tonn, med Russland som største produsent med 23 % av totalen. Andre store produsenter var Mexico, Serbia og Polen.

—

Relatert: Açaíbær · Acerola · Aldehyd C 16 jordbær · Eple · Aprikos · Rognbær · Banan · Berberisbær