Acetil Furano

SintéticoDOCES E CHEIROS GOURMANDOSdoce · quente · gourmand

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
4/5Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Acetil Furano ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

O acetilfurano (2-acetilfurano) é um composto orgânico com a fórmula C₆H₆O₂. Tem um perfil balsâmico, caramelizado, doce, a amêndoa e a frutos secos.

DOCE GULOSO BALSÂMICO COM NOTAS DE FRUTOS SECOS
2-Acetilfurano, metil cetona 2-furilo, 1-(furan-2-il)etanona, acetilfurano
Type
Ingrediente
Olfactive family
Gourmand
Source
Sintético — geralmente produzido industrialmente a partir de furano e anidrido acético
Chemical class
furano, metilcetona, cetona aromática
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa

Aroma

O odor é doce, com notas de amêndoa, frutos secos, castanho e torrado, com um fundo leitoso e lactónico. O seu tipo de odor é balsâmico. Também é descrito um aroma semelhante ao café. Outros descritores incluem caramelo, cumarina, baunilha, feno, cremoso e queimado.

A história completa

Identidade

O 2-acetilfurano é um furano com um substituinte acetilo na posição 2. É uma metilcetona e uma cetona aromática. Entre os seus outros nomes contam-se 2-furil metil cetona e 1-(furan-2-il)etanona. O seu número FEMA é 3163 e a sua classe funcional é agente aromatizante. O seu nome IUPAC preferido é 1-(furan-2-il)etan-1-ona e o seu número JECFA é 1503.

Ocorrência

Foi detetada a presença de 2-acetilfurano em Zea mays, Campsis grandiflora e noutros organismos.

Propriedades

O sólido funde a 30 °C e o ponto de ebulição normal do líquido situa-se entre 168 e 169 °C. A sua densidade é de 1,0975 g/ml a 20 °C. É muito ligeiramente solúvel em água e solúvel em etanol. É também ligeiramente solúvel em propilenoglicol e em óleos vegetais.

Utilizações e avaliação

O 2-acetilfurano é um intermediário útil na síntese de produtos químicos finos e produtos farmacêuticos. Em 2018, o Comité Conjunto de Peritos FAO/OMS para os Aditivos Alimentares concluiu que não havia preocupações de segurança aos níveis de ingestão atuais quando utilizado como agente aromatizante. A avaliação de 2005 tinha assinalado dados extensos de genotoxicidade positiva para vários membros do grupo. Como aromatizante, o composto é recomendado para produtos de padaria, chocolate, cacau, café, frutos de casca rija e tomate. Tem um sabor doce, a frutos de casca rija e tostado, com notas doces de produtos de padaria, e o seu perfil aromático é descrito como balsâmico, cacau e café.

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Extração e química

Método de extração

O 2-acetilfurano foi preparado por Ashina em 1914 através da reação do reagente de Grignard metílico com o 2-furonitrilo. A síntese industrial moderna envolve geralmente a acilação de Friedel-Crafts do furano com anidrido acético.

Fórmula
C₆H₆O₂
CAS
1192-62-7
Aspeto
Sólido cristalino incolor a amarelo-acastanhado
Intensidade olfativa
Forte (estimativa)
Sinónimos
2-Acetilfurano, metil cetona 2-furilo, 1-(furan-2-il)etanona, acetilfurano
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
67.00 °C @ 10.00 mm Hg
Ponto de fusão
29.00 a 33.00 °C
Ponto de inflamação
160.00 °F. TCC
Densidade relativa
1.08900 a 1.09900 @ 25.00 °C
Índice de refração
1.50000 a 1.50900 @ 20.00 °C

Em perfumaria

É um agente aromatizante e consta da lista de transparência da IFRA como ingrediente de fragrância.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
03aumentador de volume
Disponível como
químico aromático

Ver também

7 notas

Fontes

4
  1. 2-AcetylfuranPubChem
  2. Reference pageapps.who.int
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. 2-AcetylfuranWikipedia