Etil Maltol
O maltol etílico é uma 4-pirona sintética relacionada com o maltol, em que o grupo metilo é substituído por um grupo etilo. É um sólido branco com um aroma doce que pode ser descrito como açúcar caramelizado ou fruta caramelizada.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- Totalmente sintético; pode ser produzido a partir de ácido kójico, furfural ou maltol.
- Chemical class
- piranona (hidroxipiranona)
Aroma
A história completa
Já sabia?
Adicionado isoladamente a um solvente-base de perfume, na concentração de 10 ppm, o etilmaltol produziu um aroma agradável, semelhante a algodão-doce, quando pulverizado numa divisão. Verificou-se que o seu aroma era 6 vezes mais intenso do que o do maltol. O maltol pode substituir quatro vezes o seu peso em cumarina como intensificador do sabor e do aroma. O maltol deve o seu nome ao malte, durante cuja torrefação é produzido.
Extração e química
Método de extração
Foram desenvolvidas numerosas sínteses de etilmaltol, a maioria das quais se enquadra em duas abordagens, consoante os materiais de partida. Uma das abordagens parte de uma 4-pirona, como o ácido kójico, facilmente disponível por fermentação. Numa das variantes, o ácido kójico é oxidado com oxigénio molecular a ácido coménico, que é depois descarboxilado para produzir ácido piromeconico. Uma adição aldólica com acetaldeído, seguida da redução do grupo hidroxi secundário recém-introduzido, produz etilmaltol num total de quatro etapas. A segunda abordagem tira partido do furfural. O furfural resulta da desidratação de biomassa agrícola catalisada por ácido e é convertido num álcool com um composto de Grignard etílico. O ajuste do estado de oxidação deste álcool através de um rearranjo de Achmatowicz, iniciado por oxidação anódica, cloro gasoso ou hipoclorito de terc-butilo, produz pirano-3-onas. Uma oxidação adicional e um rearranjo induzido por ácido ou calor dão origem a etilmaltol. Foi também descrita uma via para obter etilmaltol a partir de maltol, abundante na natureza. No procedimento finalizado, o maltol é desprotonado com hidreto de sódio e tratado com TBSCl para dar um éter silílico, que é desprotonado com LiHMDS e C-metilado com iodeto de metilo a 0 °C.
- Fórmula
- C₇H₈O₃
- CAS
- 4940-11-8
- Aspeto
- pó cristalino branco
- Intensidade olfativa
- Médio a forte
- Sinónimos
- 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona, ácido 2-etilpiromecónico, 3-hidroxi-2-etil-4-pirona
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 289,00 a 290,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Ponto de fusão
- 90 - 91 °C
Em perfumaria
O maltol etílico é frequentemente utilizado em perfumaria para criar fragrâncias gourmand. Dissolvido numa colónia de base floral, numa concentração de 4 a 250 ppm, o maltol etílico intensificou significativamente os aromas dos perfumes. Liga matérias-primas frutadas e vanílicas, prolonga a doçura e confere equilíbrio e suavidade às composições frutadas e lactónicas.
Ver também
5 notas