Furfural

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SaídaPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
3Origens
Espécime
Furfural ingrediente de perfumaria
Topo
Definição

O furfural é um composto orgânico, um líquido incolor com um grupo aldeído ligado à posição 2 do furano. O seu odor é semelhante ao da amêndoa; outras descrições referem notas de pão e doces.

DOCE GOURMET QUENTE
Furano-2-carbaldeído, furfuraldeído, 2-furaldeído, furano-2-carboxaldeído, furale, aldeído piromúcico
Type
Ingrediente
Olfactive family
Gourmand
Source
Biomassa seca (subprodutos agrícolas)
Chemical class
aldeído (furan-2-carbaldeído)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
Países produtores
China República Dominicana África do Sul

Aroma

O furfural tem um odor semelhante ao da amêndoa. O seu odor também é percecionado como a pão, amêndoa e doce. Outra descrição caracteriza-o como penetrante, doce, semelhante a pão e a caramelo, com um sabor semelhante a canela e amêndoa e um odor semelhante ao benzaldeído. O líquido tem um odor penetrante.

A história completa

O que é o furfural

O furfural é um composto orgânico com a fórmula C₅H₄O₂. É um líquido incolor, embora as amostras comerciais sejam frequentemente castanhas. Tem um grupo aldeído ligado à posição 2 do furano.

Origem e ocorrência

O furfural é um produto da desidratação de açúcares, que ocorre em subprodutos agrícolas como carolo de milho, aveia, farelo de trigo e serradura. O furfural é obtido apenas a partir de biomassa seca. O furfural encontra-se naturalmente em diversos alimentos e bebidas, em particular frutas e legumes. Também se pode formar durante o processamento ou a cozedura de vários alimentos, sobretudo frutos secos torrados, café e vinho. O furfural foi encontrado em extratos naturais, mas apenas em quantidades vestigiais.

Química

O furfural dissolve-se facilmente na maioria dos solventes orgânicos polares, mas é apenas ligeiramente solúvel em água ou alcanos. Apresenta menos carácter aromático do que o benzeno, como demonstra a sua fácil hidrogenação em álcool tetrahidrofurfurílico. Quando aquecido na presença de ácidos, o furfural polimeriza irreversivelmente, atuando como um polímero termoendurecível. Fica amarelo a castanho quando exposto ao ar e à luz e resinifica.

Utilizações e segurança

O furfural é utilizado principalmente como agente de processamento industrial. É um produto químico de plataforma de base biológica que pode substituir produtos químicos derivados do petróleo. É utilizado sobretudo no fabrico de herbicidas, estabilizadores, produtos farmacêuticos e numerosas resinas. O Governo do Canadá concluiu que o furfural não é prejudicial para a saúde da população em geral aos níveis atuais de exposição.

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Já sabia?

O nome furfural deriva da palavra latina furfur, que significa farelo, em referência à sua fonte habitual. Juntamente com o etanol, o ácido acético e o açúcar, o furfural é uma das substâncias químicas orgânicas mais antigas conhecidas, facilmente purificada a partir de precursores naturais.

Extração e química

Método de extração

O furfural pode ser obtido por desidratação de açúcares com cinco átomos de carbono (pentoses), em particular a xilose, na presença de um catalisador ácido. Estes açúcares podem ser obtidos a partir de pentosanos derivados da hemicelulose presente na biomassa lenhocelulósica. Entre 3% e 10% da massa das matérias-primas provenientes de resíduos agrícolas pode ser recuperada sob a forma de furfural, dependendo do tipo de matéria-prima. O furfural e a água evaporam em conjunto da mistura reacional e separam-se por condensação. No processo industrial típico, uma biomassa rica em pentosanos, como carolos de milho ou bagaço de cana-de-açúcar, é hidrolisada a pentose numa série de reatores e, em seguida, desidratada a furfural, utilizando ácido sulfúrico como catalisador. O rendimento molar de furfural no processo atual é de cerca de 50%. Em laboratório, o furfural pode ser sintetizado a partir de material vegetal por aquecimento com ácido sulfúrico. A capacidade de produção mundial era de cerca de 800 000 toneladas em 2012.

Fórmula
C₅H₄O₂
CAS
98-01-1
Aspeto
Líquido oleoso incolor a amarelo-pálido
Sinónimos
Furano-2-carbaldeído, furfuraldeído, 2-furaldeído, furano-2-carboxaldeído, furale, aldeído piromúcico
Estatuto IFRA
Restrito

Restrito — Norma IFRA « Furfural » (Alteração 49). Máximo no produto acabado: 0,0010 % para as categorias 1 a 11B e 0,050 % para a categoria 12.

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
161-162 °C @ 760 mm Hg
Ponto de fusão
-37 °C
Ponto de inflamação
60 °C (140 °F), vaso fechado
Densidade relativa
1.16
Índice de refração
1.5261 @ 20 °C

Em perfumaria

O furfural tem o número FEMA 2489 e o número JECFA 450, e uma avaliação FEMA GRAS de 1997 abrange o furfural como ingrediente aromatizante. O seu perfil aromático inclui amêndoa, batatas assadas, pão, notas queimadas e especiarias. Nas categorias 1 e 6 de produtos IFRA, em que pequenas quantidades de um ingrediente de fragrância podem ser ingeridas, a substância também tem de ser reconhecida como segura enquanto ingrediente aromatizante, segundo o código de boas práticas da indústria dos aromas.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
Disponível como
sintético

Ver também

7 notas