Acetofenona

Identidade e propriedades

O seu nome IUPAC preferencial é 1-feniletanona e o seu peso molecular é 120,15. O nome acetofenona é mantido nas recomendações da IUPAC de 2013 apenas para a nomenclatura geral, não sendo permitida qualquer substituição. É ligeiramente solúvel em água e mais densa do que a água. A sua solubilidade em água é de 5,5 g/L a 25 °C. É muito solúvel em álcool, clorofórmio, éter, óleos gordos e glicerol. Também é solúvel em acetona e benzeno, sendo miscível com etanol acima dos 20 °C. O seu vapor é mais pesado do que o ar. O seu sabor é descrito como doce e picante, bem como amargo, com um caráter aromático a ramo de cerejeira.

Ocorrência

A acetofenona ocorre naturalmente em muitos alimentos, incluindo maçã, queijo, alperce, banana, carne de vaca e couve-flor. É um dos pelo menos 24 constituintes conhecidos do castóreo de castor. Entre os que têm atividade feromonal, é um dos mais potentes, juntamente com o 4-etilfenol, o catecol e a 3-hidroxiacetofenona.

Utilizações

As resinas comercialmente relevantes são produzidas pelo tratamento da acetofenona com formaldeído e uma base, e são componentes de revestimentos e tintas de impressão. As resinas resultam da condensação aldólica. A sua hidrogenação produz resinas modificadas utilizadas em revestimentos, tintas de impressão e adesivos. O poliol obtido por hidrogenação pode ser reticulado adicionalmente com diisocianatos. A acetofenona é utilizada na síntese de muitos produtos farmacêuticos. É também uma matéria-prima para estabilizadores térmicos de PVC e pode ser utilizada como solvente puro. É ainda utilizada como catalisador de polimerização. Por ser pró-quiral, é um substrato de ensaio popular em experiências de hidrogenação assimétrica.

Segurança e regulamentação

A DL50 oral em ratos é de 815 mg/kg. Nos seres humanos, a acetofenona é metabolizada em ácido benzoico, ácido carbónico e acetona. O ácido hipúrico é um metabolito indireto, e a sua quantidade na urina pode ser utilizada para confirmar a exposição à acetofenona, embora outras substâncias, como o tolueno, também aumentem o ácido hipúrico na urina. A acetofenona é ligeiramente irritante para a pele e os olhos, e os seus vapores podem ter efeito narcótico em concentrações elevadas. Está atualmente incluída no Grupo D quanto à carcinogenicidade, o que indica que não existem, de momento, provas de que cause cancro em seres humanos. O Comité Científico da Segurança dos Consumidores (SCCS) adotou o seu parecer final sobre a acetofenona em 14 de outubro de 2026. O parecer tem em conta a possível classificação da acetofenona como «Repr.1B» ao abrigo do Regulamento CLP. Considera a acetofenona segura até 100 ppm (0,01%) em produtos cosméticos destinados a adultos e crianças a partir dos 3 anos, incluindo a exposição proveniente de fontes que não sejam cosméticos. As substâncias naturais complexas não foram avaliadas no parecer, pelo que a sua conclusão sobre a segurança diz respeito apenas à acetofenona enquanto componente dessas substâncias, e não às substâncias em si.

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