Cânfora

O que é a cânfora

A cânfora tem a fórmula C₁₀H₁₆O e uma massa molecular de 152,23. É extraída da madeira do loureiro-cânfora (Cinnamomum camphora), uma grande árvore perene originária do Leste Asiático, e da árvore-do-cânfora (Dryobalanops sp.), uma árvore alta de madeira da Ásia do Sudeste. Também se encontra noutras árvores aparentadas da família das lauráceas, nomeadamente Ocotea usambarensis. As folhas de alecrim (Rosmarinus officinalis) contêm 0,05 a 0,5% de cânfora, enquanto a erva-cânfora (Heterotheca) contém cerca de 5%. Uma importante fonte de cânfora na Ásia é o manjericão-cânfora, de que deriva o manjericão-azul-africano.

O composto é quiral e existe em dois enantiómeros possíveis. A forma que ocorre normalmente na natureza é a (+)-cânfora, (1R,4R)-bornan-2-ona. A sua imagem especular, a (-)-cânfora, é muito rara na natureza, mas ocorre naturalmente no óleo essencial de plantas do género Matricaria. A forma natural é dextrógira e a forma sintética é racémica.

A árvore-da-cânfora e os seus quimiotipos

Cinnamomum camphora é sinónimo de Camphora officinarum, uma árvore perene autóctone das regiões temperadas quentes a subtropicais do Leste Asiático. É conhecida por vários nomes, sobretudo árvore-da-cânfora, madeira-de-cânfora ou loureiro-cânfora. As folhas da árvore têm um aspeto brilhante e ceroso e cheiram a cânfora quando esmagadas. O loureiro-cânfora tem seis variantes químicas diferentes, chamadas quimiotipos: cânfora, linalol, 1,8-cineol, nerolidol, safrol e borneol. O tipo cânfora predomina na Índia e no Sri Lanka, e o seu óleo contém 54-97% de cânfora. O tipo linalol encontra-se habitualmente em Taiwan e no Japão, e o tipo cineol predomina em Madagáscar. O tipo borneol tem utilidade comercial na China, pois o borneol é usado na medicina. Na China, os trabalhadores no terreno evitam misturar quimiotipos durante a colheita, distinguindo-os pelo cheiro.

Propriedades físicas

A cânfora sublima no ponto de ebulição. A 25 °C, um grama dissolve-se em cerca de 800 mL de água, 1 mL de álcool, 1 mL de éter e 0,5 mL de clorofórmio. A adição de água faz com que precipite da sua solução alcoólica. É menos densa do que a água e flutua.

Usos

A cânfora é utilizada há muitos séculos como especiaria culinária, componente de incenso e medicamento. É também um repelente de insetos e uma substância que elimina pulgas. É utilizada no fabrico de produtos antitraça e de produtos farmacêuticos. Também é utilizada no fabrico de aromatizantes. O celuloide e, posteriormente, a película cinematográfica, eram produzidos a partir de nitrocelulose com a adição de cânfora. A cânfora era também um ingrediente importante na produção de pólvora sem fumo. A madeira da árvore da cânfora tem propriedades repelentes de insetos.

História

No século XIV, a palavra cânfora derivava do francês antigo camphre, por sua vez proveniente do latim medieval camfora, do árabe kāfūr. Em malaio antigo, a cânfora chamava-se kapur barus, que significa o giz de Barus, um antigo porto na costa ocidental de Sumatra. O porto comercializava cânfora extraída das árvores de cânfora do Bornéu, abundantes na região. A cânfora tem importância histórica por ser um composto facilmente purificado a partir de fontes naturais.

No início do século XIX, a maioria das reservas de árvores de cânfora estava esgotada, restando grandes povoamentos no Japão e em Taiwan. A produção taiwanesa excedia largamente a japonesa. A cânfora era um dos principais recursos explorados pelas potências coloniais de Taiwan e um dos mais lucrativos. Primeiro os chineses e, depois, os japoneses estabeleceram monopólios sobre a cânfora taiwanesa. Em 1868, uma força naval britânica entrou no porto de Anping, e o representante britânico local exigiu o fim do monopólio chinês da cânfora. Depois de o representante imperial local recusar, os britânicos bombardearam a cidade e tomaram o porto. A regulamentação da cânfora negociada entre as duas partes pôs fim, por um breve período, ao monopólio. O monopólio estatal japonês levou a preços mais elevados da cânfora para os países industrializados ocidentais, sendo os E.U.S., a Alemanha, a França e a Inglaterra os principais compradores.

O processo da cânfora transformou a Alemanha, de segundo maior importador de cânfora natural, no principal exportador de cânfora sintética. Em 1922, uma fábrica de películas cinematográficas voltou a utilizar cânfora natural, apesar dos custos mais elevados, porque a cânfora sintética ainda não tinha a mesma qualidade como plastificante.

Regulamentação

Na União Europeia, a presença de cânfora deve ser indicada na lista de ingredientes de um produto cosmético quando a sua concentração excede 0,001 % nos produtos sem enxaguamento ou 0,01 % nos produtos com enxaguamento.

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