Carvona
A carvona é um terpenoide que existe em duas formas especulares, ou enantiómeros. A R-(−)-carvona tem o aroma adocicado e mentolado das folhas de hortelã-verde, enquanto a S-(+)-carvona tem um aroma picante com notas de centeio.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Aromático
- Source
- óleos essenciais de alcaravia, hortelã-verde e endro
- Chemical class
- cetona (terpenoide)
Aroma
A história completa
Já sabia?
A S-(+)-carvona é utilizada para evitar a germinação prematura das batatas durante o armazenamento e é comercializada nos Países Baixos para este fim com o nome Talent. Também se verificou que os macacos-esquilo conseguem distinguir os enantiómeros da carvona.
Extração e química
Método de extração
L-carvona é produzida comercialmente através de um processo natural ou sintético. Pode ser extraída dos óleos essenciais de plantas como o cominho, o endro e a hortelã-verde. Os óleos são obtidos por destilação a vapor e, em seguida, a L-carvona é isolada através de vários processos químicos. A D-carvona é geralmente preparada por destilação fracionada do óleo de cominho, bem como dos óleos de sementes e folhas de endro. No passado, as carvonas (+) e (−) eram isoladas por destilação fracionada do óleo de cominho e do óleo de hortelã-verde, respetivamente. A L-carvona também pode ser sintetizada quimicamente a partir do limoneno, uma matéria-prima mais abundante e económica. Atualmente, as carvonas são preparadas sinteticamente, utilizando limonenos como matérias-primas preferenciais, que são convertidas nas carvonas opticamente ativas correspondentes. Uma vez que o sentido da rotação óptica se inverte durante o processo, o (+)-limoneno é a matéria-prima para a (−)-carvona. O método industrial preferencial utiliza a adição seletiva de cloreto de nitrosilo à ligação dupla endocíclica do limoneno. Se for utilizado um álcool alifático inferior como solvente, obtém-se nitrosoclorito de limoneno com um elevado rendimento. Este é convertido em oxima de carvona pela eliminação de cloreto de hidrogénio na presença de uma base fraca. A hidrólise ácida na presença de um aceitador de hidroxilamina, como a acetona, produz carvona. Um processo alternativo para a produção de (−)-carvona parte do (+)-limoneno-1,2-epóxido, cujo rearranjo regioseletivo conduz ao (−)-carveol. O (−)-carveol é posteriormente oxidado a (−)-carvona por oxidação de Oppenauer ou por desidrogenação na presença de catalisadores especiais.
- Fórmula
- C₁₀H₁₄O
- CAS
- 99-49-0
- Botânica
- Mentha spicata (hortelã-verde) / Carum carvi (alcaravia)
- Aspeto
- Líquido límpido e incoloro
- Intensidade olfativa
- Médio
- Persistência
- 24 horas a 100%
- Sinónimos
- carvol, 2-metil-5-isopropenil-2-ciclohexenona, 5-isopropenil-2-metilciclohex-2-en-1-ona, 1-metil-4-isopropenil-6-ciclohexen-2-ona
Restrito — Norma IFRA « Carvone » (Alteração 49): os limites no produto acabado são Categoria 1 0,20 %, Categoria 2 0,060 %, Categoria 3 0,020 %, Categoria 4 0,59 %, Categoria 5A 0,20 %, Categoria 5B 0,039 %, Categoria 5C 0,059 %, Categoria 5D 0,013 %, Categoria 6 0,66 %, Categoria 7A 0,039 %, Categoria 7B 0,039 %, Categoria 8 0,013 %, Categoria 9 0,18 %, Categoria 10A 0,18 %, Categoria 10B 0,43 %, Categoria 11A 0,013 %, Categoria 11B 0,013 %, Categoria 12 17 %
- Ponto de ebulição
- 231 °C
- Ponto de fusão
- 25,2 °C
- Ponto de inflamação
- 192,00 °F TCC (88,89 °C)
- Densidade relativa
- 0,956 a 0,960 a 25 °C
- Índice de refração
- 1,495 a 1,499 a 20 °C
Em perfumaria
A L-carvona é utilizada como fragrância em produtos de higiene pessoal, como sabonetes, cosméticos e perfumes, e em produtos de consumo, como ambientadores. A R-(−)-carvona também é utilizada em produtos para ambientar o ar. A carvona é utilizada como ingrediente perfumante em cosméticos. A sua aplicação exige grande perícia e experiência. Parece ser uma companhia muito boa e compatível para o óxido de rosa e os compostos de jasmona. A carvona é utilizada na aromatização, em licores, na perfumaria e em sabonetes.
Ver também
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