Eucaliptol (1,8-Cineol)

NaturalVERDES, ERVAS E FOUGEREScanforado · fresco

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide

—Intensidade

—Tenacidade

8Origens

Espécime

Eucaliptol (1,8-Cineol) ingrediente de perfumaria — Topo

Definição

O eucaliptol (1,8-cineol) é um líquido incolor monoterpenoide e um éter bicíclico. Tem um odor fresco semelhante ao da cânfora.

cineol, cineol, cajeputol, eucaliptol

Type: Ingrediente
Olfactive family: Aromático
Source: folhas de eucalipto
Chemical class: monoterpenoide, éter bicíclico

Instrumentos

Pirâmide

SSaída

CCoração

FFundo

Países produtores

China África do Sul Portugal Espanha Brasil Austrália Chile Essuatíni

Aroma

O odor do eucaliptol é semelhante ao da cânfora, sendo também descrito como fresco. O seu aroma é considerado agradável e especiado.

Na PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMOs sete extraits →

Terroir e transformação

A história completa

O eucaliptol tem o nome IUPAC 1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2]octano. É insolúvel em água, mas miscível com solventes orgânicos. Tem um sabor picante e refrescante.

O eucaliptol representa cerca de 70-90% do óleo de eucalipto. O óleo de eucalipto também contém 1,4-cineol, um composto de estrutura semelhante. A produção mundial é dominada pelo óleo de Eucalyptus globulus. O rendimento de óleo de Eucalyptus globulus varia entre 1,0 e 2,4% (peso fresco), sendo o cineol o principal composto isolado. Eucalyptus kochii e Eucalyptus polybractea têm o teor mais elevado de cineol, que varia entre 80 e 95%. A Farmacopeia Britânica estipula que o óleo de qualidade farmacêutica deve ter um teor mínimo de cineol de 70%. Em 1991, a produção mundial anual de óleo medicinal de eucalipto foi estimada em 3 000 toneladas. A China produz cerca de 75% do óleo de eucalipto mundial, mas a maior parte provém das frações de cineol do loureiro-cânfora e não de verdadeiro óleo de eucalipto. O componente mais abundante do óleo essencial de loureiro é o 1,8-cineol, também chamado eucaliptol. As folhas do loureiro contêm cerca de 1,3% de óleo essencial, e o eucaliptol representa 45% desse óleo. O óleo de sementes de cardamomo contém tipicamente 2% de 1,8-cineol. Nas sementes de cardamomo redondo de Java, o óleo é composto principalmente por 1,8-cineol, até 70%.

O eucaliptol provoca uma sensação refrescante quando ingerido ou aplicado na pele. Atua como agonista do canal TRPM8, com menor eficácia e potência do que o mentol. Ativa o canal TRPM8 humano, mas inibe o TRPA1 humano ativado por vários agonistas. As suas conhecidas ações analgésicas e anti-inflamatórias parecem resultar da sua capacidade de ativar o TRPM8 e inibir o TRPA1. Inibe a nociceção química provocada por vários irritantes e tem eficácia anti-inflamatória em doentes com asma grave. O eucaliptol também apresenta propriedades inseticidas e repelentes de insetos.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

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História

Em 1852, Joseph Bosisto, farmacêutico de Melbourne, deu início à indústria comercial de óleo de eucalipto perto de Dandenong, em Victoria, na Austrália, instalando uma unidade de destilação para extrair o óleo essencial do quimiotipo cineol de Eucalyptus radiata. O quimiotipo cineol tornou-se, assim, o óleo de eucalipto genérico. Na década de 1870, o óleo de Eucalyptus globulus, a árvore-do-chiclete-azul da Tasmânia, era exportado para todo o mundo e acabou por dominar o comércio mundial. Na década de 1880, os cirurgiões já usavam óleo de eucalipto como antisséptico durante as operações. A procura de óleo de eucalipto foi especialmente elevada durante a pandemia mundial de gripe de 1918-19. A indústria australiana de óleo de eucalipto atingiu o seu auge na década de 1940. Na década de 1950, os custos de produção do óleo de eucalipto na Austrália tinham aumentado tanto que já não era possível competir com os óleos mais baratos de Espanha e Portugal.

Já sabia?

As abundantes árvores de eucalipto das Blue Mountains, em Nova Gales do Sul, emitem grandes quantidades de terpenoides voláteis, que podem dispersar a luz e, assim, produzir a névoa azul que deu o nome às montanhas.

Extração e química

Método de extração

O óleo de eucalipto é obtido por destilação a vapor das folhas de espécies selecionadas de Eucalyptus. A retificação eleva os óleos de qualidade inferior ao elevado padrão de cineol exigido. A destilação fracionada em lote, sob vácuo, do óleo de Eucalyptus camaldulensis a 60 mmHg, numa coluna Hempel de 500 mm, empacotada com pequenas hélices metálicas, aumentou o teor de 1,8-cineol de 47,9% para 74,6%. Essa destilação alcançou uma recuperação de 97% e um rendimento superior a 60%. As condições testadas abrangeram pressões de operação entre 60 e 160 mmHg, colunas Vigreux e Hempel e alturas de coluna entre 300 e 600 mm. O eucaliptol forma adutos cristalinos com ácidos hidro-hálicos, o-cresol, resorcinol e ácido fosfórico, e a sua formação é útil para a purificação.

Fórmula: C₁₀H₁₈O
CAS: 470-82-6
Aspeto: Líquido incolor
Sinónimos: cineol, cineol, cajeputol, eucaliptol

Estatuto IFRA

Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas

Ponto de ebulição: 176-177 °C
Ponto de fusão: 1.5 °C
Ponto de inflamação: 49 °C (120 °F), vaso fechado
Densidade relativa: 0.921-0.923 a 25 °C/25 °C
Índice de refração: 1.455-1.460 a 20 °C/D

Em perfumaria

O eucaliptol é utilizado em aromatizantes, fragrâncias e cosméticos devido ao seu aroma e sabor agradáveis e picantes. O óleo de eucalipto à base de cineol é utilizado como aromatizante, numa concentração baixa de 0,002%, em produtos como produtos de pastelaria, confeitaria, produtos à base de carne e bebidas. O eucaliptol é um agente refrescante natural. O eucaliptol é um ingrediente de elixires bucais comerciais e medicamentos para a tosse.

Papel na fórmula

01elevação da nota de saída

02frescura

03modificador

Disponível como

óleo essencial sintético

Fontes

1,8-CineolePubChem
1,8-cineole, a TRPM8 agonist, is a novel natural antagonist of human TRPA1Molecular pain (2012)
Enriching 1,8-Cineole Content in Eucalyptus camaldulensis D. Raw Essential Oil: An Investigation on Optimizing Vacuum Fractional Distillation Processjournal.ugm.ac.id
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
Eucalyptus oilWikipedia
EucalyptolWikipedia
Eucalyptus globulusWikipedia
Laurus nobilisWikipedia
CardamomWikipedia
Blue Mountains (New South Wales)Wikipedia