Acetato de Cis-3-Hexenilo (Acetato de Folha)

O acetato de cis-3-hexenilo (CAS 3681-71-8, acetato de folha) é o éster do ácido acético do cis-3-hexenol. É um éster de acetato e um composto olefínico.

Ocorrência

Foi reportada a presença de acetato de cis-3-hexenilo em Camellia sinensis e Perilla frutescens. Desempenha a função de metabolito.

Origem vegetal

Quando uma planta é atacada, emite compostos voláteis de folhas verdes, uma classe que inclui o acetato de (Z)-3-hexen-1-ilo. Nas plantas, os compostos voláteis C6 são produzidos a partir de 13-hidroperóxidos do ácido linoleico ou linolénico, com a hidroperóxido liase de ácidos gordos como enzima catalisadora. A planta forma primeiro aldeídos C6, que a álcool desidrogenase converte depois nos álcoois C6 correspondentes, como o (Z)-3-hexenol.

Respostas dos insetos

Duas espécies de gafanhotos da Mongólia Interior apresentaram fortes respostas de eletroantenograma ao éster acetato de (Z)-3-hexenilo, bem como a vários álcoois C6 e a um aldeído. Uma mistura de (Z)-3-hexenol e acetato de (Z)-3-hexenilo com benzaldeído numa proporção natural, mas não qualquer composto isolado, atraiu mais fêmeas da traça dos frutos da espécie Cydia molesta.

Química

O nome IUPAC do composto é acetato de [(Z)-hex-3-enilo]. A sua solubilidade é de 0.9 g/L a 20 °C. Um ml dissolve-se em 1 ml de álcool a 95%.

Regulamentação

O acetato de cis-3-hexenilo é uma substância registada no REACH.

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